O,O,O,O-tetraethylchloromethylenediphosphonate | 50870-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: O,O,O,O-tetraethylchloromethylenediphosphonate
• 英文别名: chloromethylene bis(phosphonate de diethyle)；tetraethyl (chloromethylene)bisphosphonate；Tetraethyl chloromethylbis(phosphonate)；tetraethyl chloromethylenediphosphonate；tetraethyl chloromethanediphosphonate；1-[[chloro(diethoxyphosphoryl)methyl]-ethoxyphosphoryl]oxyethane
• CAS: 50870-71-8
• 化学式: C₉H₂₁ClO₆P₂
• 分子量: 322.663
• InChiKey: HXTODPUFFBOEJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O,O,O-tetraethylchloromethylenediphosphonate 生成 二氯亚甲基二磷酸四乙酯
  参考文献：
  名称：

  MCKENNA, CHARLES E.;KHAWLI, LESLIE A.;AHMAD, WAN YAACOB;PHAM, PHUONG;BONG+, PHOSPHORUS AND SULFUR., 37,(1988) N-2, C. 1-12

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到O,O,O,O-tetraethylchloromethylenediphosphonate
  参考文献：
  名称：

  膦酸酯的受控单卤代反应：第四部分。单卤代亚甲基二膦酸酯的选择性合成

  摘要：

  已经研究了单卤代亚甲基二膦酸四烷基酯5的制备。当亲电卤化锂化氯- ，溴-和iodomethylenediphosphonates 4a-c中被选择性地从未受保护锂化methylenediphosphonates制备2而加保护的3是反应性的。锂化的二卤代甲烷与氯代磷酸二乙酯7的缩合导致锂化的氯代和溴代亚甲基二膦酸酯4a，b的形成。提出了经由中间类胡萝卜素的可能的反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00889-5

文献信息

• [EN] NOVEL ANTITHROMBOTIC DIADENOSINE TETRAPHOSPHATES AND RELATED ANALOGS<br/>[FR] NOUVEAUX DIADÉNOSINE TÉTRAPHOSPHATES ANTITHROMBOTIQUES ET ANALOGUES ASSOCIÉS
  申请人：GLSYNTHESIS INC

  公开号：WO2010059215A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention features compounds of formula I and methods of their use as antiplatelet and antithrombotic compounds: H /N=Qχ2 O O O O Λ Q2 — N, H R6/ N I f ) ( ^ XM O-Mγτ OM°τ X1MQ' ) r ( ^rf HO OH HO OQHi Nχi R2 Formula (I).

  这项发明涉及化合物的公式I和它们作为抗血小板和抗血栓化合物使用的方法：H /N=Qχ2 O O O O Λ Q2 — N, H R6/ N I f ) ( ^ XM O-Mγτ OM°τ X1MQ' ) r ( ^rf HO OH HO OQHi Nχi R2 公式(I)。
• Halomethyl—metal compounds
  作者：Dietmar Seyferth、Robert S. Marmor

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95040-x

  日期：1973.10

  dichloromethylenediphosphonate gave the reagents LiCCl2P (O) (OEt)2 and [(EtO)2(O)P]2CClLi, respectively. The hydrolyses of these reagents, some coupling reactions with dimethyl sulfate, allyl bromide and trimethylchlorosilane and their use in the synthesis of chloroolefins are described.

  正丁基锂在THF中在低温下对三氯甲基膦酸二乙酯和四氯二氯亚甲基二膦酸酯的作用分别得到了试剂LiCCl 2 P（O）（OEt）2和[（EtO）2（O）P] 2 CClLi。描述了这些试剂的水解，与硫酸二甲酯，烯丙基溴和三甲基氯硅烷的一些偶联反应及其在合成氯烯烃中的用途。
• Relative reactivities of tetraalkyl esters of methylene bisphosphonic acid
  作者：David W. Hutchinson、Graeme Semple

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99591-3

  日期：1986.1

  The synthesis in high yield of tetraisopropyl esters of C-alkylated methylene bisphosphonic acids can be achieved by the alkylation of the thallium salts of tetraisopropyl esters of the parent methylene biphosphonic acids. Yields of C-alkylated products are markedly reduced when the tetraethyl or tetramethyl esters are used in this reaction. From a study of the 13C and 31P NMR spectra of the methylene

  C-烷基化的亚甲基双膦酸的四异丙酯的高产率合成可以通过母体亚甲基双膦酸的四异丙酯的th盐的烷基化来实现。当在该反应中使用四乙基或四甲基酯时，C-烷基化产物的产率显着降低。通过对亚甲基双膦酸酯及其阴离子的13 C和31 P NMR光谱进行研究，发现这种反应性差异归因于空间因素。
• One-pot stereoselective synthesis of (Z)-diethyl α-chlorovinylphosphonates
  作者：Wieslawa Perlikowska、Malose J. Mphahlele、Tomasz A. Modro

  DOI：10.1039/a606713a

  日期：——

  Diethyl trichloromethylphosphonate, treated with BuLi followed by an aldehyde (or cycloalkenone), was converted to α-chlorovinylphosphonates via the intermediate formation of a bisphosphonate and a Wadsworth–Emmons olefination. High (Z) stereoselectivity of the reaction is discussed in terms of the conformational preferences of the adducts.

  三氯甲基膦酸二乙酯，经丁基锂处理 随后是醛（或环烯酮），被转化为 α-氯乙烯基膦酸酯中间体 双膦酸盐和沃兹沃斯-埃蒙斯的形成 烯化。该反应的高（Z）立体选择性是 根据构象偏好进行讨论 加合物。
• Alkylidènediphosphonates et vinylphosphonates: une démarche synthétiques sélective par voie carbanionique
  作者：Marie-Paule Teulade、Philippe Savignac、Elie Elia Aboujaoude、Stéphane Liétge、Noël Collignon

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80147-4

  日期：1986.5