N,N-dibenzylurea | 3282-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzylurea
• 英文别名: N-bis(phenylmethyl)-urea；1,1-Dibenzylurea
• CAS: 3282-27-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: DLFSPRHQGAULBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzylurea 在 18-冠醚-6 dichlorocarbene 作用下， 以 氢氧化钾 、 氯仿 为溶剂， 以87%的产率得到N-氰基二苄胺
  参考文献：
  名称：

  Schroth, Werner; Kluge, Helmut; Matthias, Michael, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 1, p. 25 - 27

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-氰基二苄胺 在 OsCl₂(η⁶-p-cymene)(PMe₂OH) 、 水 作用下， 反应 5.5h， 以80%的产率得到N,N-dibenzylurea
  参考文献：
  名称：

  亚膦酸基钌（II）和（II）配合物催化水合氰胺：范围和机理的见解

  摘要：

  通过使用水合相应的氰胺R 1 R 2 NC N成功地完成了多种脲R 1 R 2 NC（O）NH 2的合成（R 1和R 2 =烷基，芳基或H； 26个实例）的三价膦酸基配合物[的MC1 2（η 6 - p -cymene）（PME 2 OH）]（M =茹（1），锇（2））作为催化剂。反应在温和的条件下（40-70°C）干净进行，没有任何添加剂，使用低金属负载量（1 mol％）和水作为唯一溶剂。在几乎所有情况下，complex配合物2的反应活性都比钌配合物1高。另外，对于两种催化剂，氰酰胺底物水合所观察到的反应速率明显快于涉及传统脂族和芳族腈的反应速率。计算研究使我们能够合理化所有这些趋势。因此，计算表明存在直接与碳原子相连的氮原子当与金属中心配位时，N键通过感应效应使腈碳电子减少，从而促进次膦酸配体的OH基团对该碳的分子内亲核攻击。另一方面，Os对Ru的较高反应性似乎与初始金属环上较低的环应

  DOI：

  10.1039/d0cy00523a

文献信息

• [EN] MANGANESE BASED COMPLEXES AND USES THEREOF FOR HOMOGENEOUS CATALYSIS<br/>[FR] COMPLEXES À BASE DE MANGANÈSE ET LEURS UTILISATIONS SERVANT À UNE CATALYSE HOMOGÈNE
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2017137984A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention relates to novel manganese complexes and their use, inter alia, for homogeneous catalysis in (1) the preparation of imine by dehydrogenative coupling of an alcohol and amine; (2) C-C coupling in Michael addition reaction using nitriles as Michael donors; (3) dehydrogenative coupling of alcohols to give esters and hydrogen gas (4) hydrogenation of esters to form alcohols (including hydrogenation of cyclic esters (lactones) or cyclic di-esters (di- lactones), or polyesters); (5) hydrogenation of amides (including cyclic dipeptides, lactams, diamide, polypeptides and polyamides) to alcohols and amines (or diamine); (6) hydrogenation of organic carbonates (including polycarbonates) to alcohols or hydrogenation of carbamates (including polycarbamates) or urea derivatives to alcohols and amines; (7) dehydrogenation of secondary alcohols to ketones; (8) amidation of esters (i.e., synthesis of amides from esters and amines); (9) acylation of alcohols using esters; (10) coupling of alcohols with water and a base to form carboxylic acids; and (11) preparation of amino acids or their salts by coupling of amino alcohols with water and a base. (12) preparation of amides (including formamides, cyclic dipeptides, diamide, lactams, polypeptides and polyamides) by dehydrogenative coupling of alcohols and amines; (13) preparation of imides from diols.

  本发明涉及新型锰配合物及其用途，包括但不限于在以下领域进行均相催化：（1）通过醇和胺的脱氢偶联制备亚胺；（2）使用腈作为迈克尔供体进行迈克尔加成反应中的C-C偶联；（3）将醇脱氢偶联以得到酯和氢气；（4）将酯加氢以形成醇（包括环酯（内酯）或环二酯（二内酯）或聚酯的加氢）；（5）将酰胺（包括环二肽、内酰胺、二酰胺、多肽和聚酰胺）加氢以得到醇和胺（或二胺）；（6）将有机碳酸酯（包括聚碳酸酯）加氢以得到醇或将氨基甲酸酯（包括聚氨基甲酸酯）或脲衍生物加氢以得到醇和胺；（7）将二级醇脱氢以得到酮；（8）酯的酰胺化（即从酯和胺合成酰胺）；（9）使用酯对醇进行酰化；（10）将醇与水和碱偶联以形成羧酸；以及（11）通过氨基醇与水和碱的偶联制备氨基酸或其盐。（12）通过醇和胺的脱氢偶联制备酰胺（包括甲酰胺、环二肽、二酰胺、内酰胺、多肽和聚酰胺）；（13）从二醇制备酰亚胺。
• Iron-Catalyzed Reaction of Urea with Alcohols and Amines: A Safe Alternative for the Synthesis of Primary Carbamates
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201600587

  日期：2016.8.23

  A general study of the iron‐catalyzed reaction of urea with nucleophiles is here presented. The carbamoylation of alcohols allows for the synthesis of N‐unsubstituted (primary) carbamates, including present drugs (Felbamate and Meprobamate), without the necessity to apply phosgene and related derivatives. Using amines as nucleophiles gave rise to the respective mono‐ and disubstituted ureas via selective

  本文介绍了尿素与亲核试剂的铁催化反应的一般研究。醇的氨基甲酸酯化反应可合成N-未取代的（一级）氨基甲酸酯，包括目前的药物（非氨甲酸酯和甲丙酸酯），而无需使用光气和相关衍生物。使用胺作为亲核试剂，可通过选择性转酰胺基反应生成相应的单取代和双取代的脲。通过简单的路易斯酸性铁（II）催化剂，这些原子经济的转变可直接和选择性地从廉价且容易获得的尿素中获得有价值的化合物。
• Superparamagnetic Fe₃ O₄ Nanoparticles in a Deep Eutectic Solvent: An Efficient and Recyclable Catalytic System for the Synthesis of Primary Carbamates and Monosubstituted Ureas
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1002/ejoc.201800581

  日期：2018.7.13

  Superparamagnetic Fe3O4 nanoparticles were used to prepare primary carbamates as well as monosubstituted and N,N‐disubstituted ureas. This efficient phosgene‐free process used urea as an eco‐friendly carbonyl source in the presence of a biocompatible deep eutectic solvent (DES) to provide an inexpensive and attractive route that afforded the products in moderate to excellent yields. (MNP = magnetite nanoparticles

  超顺磁性Fe 3 O 4纳米颗粒用于制备氨基甲酸酯以及单取代的和N，N-二取代的脲。这种有效的无光气工艺在生物相容性深共熔溶剂（DES）的存在下将尿素用作环保的羰基来源，从而提供了一种廉价且有吸引力的途径，使产品收率适中至优异。（MNP =磁铁矿纳米颗粒，Ch =胆碱）
• 2-amino-4,5-disubstituted-oxazole/thiazole compounds as herbicide
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05000775A1

  公开（公告）日：1991-03-19

  2-Amino-4,5-disubstituted-oxazole/thiazole compounds and antidotes for thiocarbamate, triazine and acetamide herbicides. These antidote compounds are especially effective to safen acetamide herbicides used to control grassy weeds in sorghum and broadleaf weeds in corn.

  2-氨基-4,5-二取代-噁唑/噻唑化合物以及对硫代氨基甲酸酯、三嗪和乙酰胺类除草剂的解毒剂。这些解毒剂化合物特别有效于安全地使用乙酰胺类除草剂来控制高粱中的禾草杂草和玉米中的阔叶杂草。
• Process for the preparation of asymmetrically substituted ureas
  申请人：Chemie Linz Gesellschaft m.b.H.

  公开号：US05043444A1

  公开（公告）日：1991-08-27

  Process for the preparation of asymmetrically substituted ureas by reaction of a gaseous mixture of isocyanic acid and ammonia having a temperature of 260.degree. to 600.degree. C. with a primary or secondary amine.

  通过将温度为260摄氏度至600摄氏度的异氰酸和氨的气体混合物与一种一级或二级胺反应，制备不对称取代脲的过程。