1,3-二苯基-2-(1-苯基亚乙基)丙烷-1,3-二酮 | 39568-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二苯基-2-(1-苯基亚乙基)丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-(1-phenylethylidene)propane-1,3-dione
• CAS: 39568-00-8
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: SPAJMGUYNNXHCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-dibenzoyl-4-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrazole 以 xylene 为溶剂， 生成 1,3-二苯基-2-(1-苯基亚乙基)丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Danion-Bougot,R.; Carrie,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 3511 - 3520

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-二甲基氨基苯乙炔 、 乙酰丙酮 在 1,3-二苯基-2-(1-苯基亚乙基)丙烷-1,3-二酮 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到3-(1-(4-(dimethylamino)phenyl)vinyl)-4-hydroxypent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A ruthenium-catalyzed coupling of alkynes with 1,3-diketones

  摘要：

  Ruthenium(III) chloride hydrate is a convenient catalyst for the addition of active methylene compounds to aryl alkynes. These reactions are rapid, operationally simple, and high yielding in cases. Most significantly, no precautions are required to exclude air or water from the reactions. All reagents are commercially available at reasonable prices, and the reactions can be conducted in disposable glassware with minimal solvent. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.05.017

文献信息

• Hydro(trispyrazolyl)borato-Ruthenium(II) Diphosphinoamino Complex-Catalyzed Addition of β-Diketones to 1-Alkynes and Anti-Markovnikov Addition of Secondary Amines to Aromatic 1-Alkynes
  作者：Hung Wai Cheung、Chau Ming So、Kwok Hung Pun、Zhongyuan Zhou、Chak Po Lau

  DOI：10.1002/adsc.201000567

  日期：2011.2.11

  [Tp=hydro(trispyrazolyl)borate] catalyzes the Markovnikov addition of β-diketones to unactivated 1-alkynes in good to excellent yields. The reaction proceeds under solvent-free and additive-free conditions and the catalyst loading can be reduced down to 0.4 mol%. Complex I (1 mol%) also catalyzes the addition of secondary amines to aromatic terminal alkynes, unusual anti-Markovnikov products are exclusively

  氢（三吡唑基）硼酸钌（II）二膦氨基配合物TpRu [4-CF 3 C 6 H 4 N（PPh 2）2 ]（OTf）（I）[Tp =氢（三吡唑基）硼酸]催化Markovnikov加成β-二酮与未活化的1-炔具有良好至极好的收率。反应在无溶剂和无添加剂的条件下进行，催化剂的负载量可降低至0.4mol％。配合物I（1摩尔％）还催化向芳族末端炔烃中添加仲胺，从而形成了独特的反马尔科夫尼科夫产物。
• Nebenprodukte bei klassischen ?-Diketonen-Synthesen
  作者：W. Mickler、E. Uhlemann、R. Herzschuh

  DOI：10.1002/prac.19923340512

  日期：——
• Synergistic Au/Ga Catalysis in Ambient Nakamura Reaction
  作者：Yumeng Xi、Dawei Wang、Xiaohan Ye、Novruz G. Akhmedov、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ol403337u

  日期：2014.1.3

  The gold-catalyzed intermolecular addition of 1,3-dicarbonyl compounds to unactivated 1-alkynes (Nakamura reaction) is achieved at room temperature for the first time through synergistic gold/gallium catalysis. The developed system is highly efficient with a gold catalyst loading that can be as low as 500 ppm.