1-Isocyanato-3,3-dimethyl-1lambda3,2-benziodoxole | 1586794-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-Isocyanato-3,3-dimethyl-1lambda3,2-benziodoxole
• 英文别名: 1-isocyanato-3,3-dimethyl-1λ3,2-benziodoxole
• CAS: 1586794-91-3
• 化学式: C₁₀H₁₀INO₂
• 分子量: 303.099
• InChiKey: QHWHEPUUPFOIHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)-2-丙醇 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Isocyanato-3,3-dimethyl-1lambda3,2-benziodoxole
  参考文献：
  名称：

  两种苯并达唑I(III)型试剂的制备、结构鉴定及反应活性

  摘要：

  发现用干燥氯仿中的氰酸银处理 2-乙酰基-1-氯-1,2-二氢-3 H -1λ 3 -苯并[ d ][1,2]碘唑-3-酮1f得到高价异氰酸基-碘(III) 试剂5的收率极佳，而氧桥 1,1'-氧双(2-乙酰基-1,2-二氢-3 H -1λ 3 -苯并[ d ][1,2]碘偶氮醇-3-一）6当使用氯仿和水的混合物作为溶剂时得到。通过X射线晶体学确定了这两种高价碘试剂的结构，并研究了它们与碱、苯胺、甲醇和环醚的反应。重新审视了先前报道的 1-氰基苯并阿酮化合物并修改了其结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300304

文献信息

• Structural Reevaluation of the Electrophilic Hypervalent Iodine Reagent for Trifluoromethylthiolation Supported by the Crystalline Sponge Method for X-ray Analysis
  作者：Ekaterina V. Vinogradova、Peter Müller、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201310897

  日期：2014.3.17

  We further report a revised structure for the earlier described electrophilic trifluoromethylthiolation reagent (1), which was previously believed to contain the benziodoxole framework. Our findings, which are based on a combination of analytical techniques, including the recently introduced crystalline sponge method for X‐ray analysis, unambiguously demonstrate that 1 is a thioperoxy compound both

  高价碘 λ 3 -苯并氧杂环戊烷是常见的亲电转移试剂，与非环状类似物相比，它们具有更高的稳定性。在此我们提供的数据表明，氯代苯并氧杂环戊烷与两种不同的硫醇盐亲核试剂（硫氰酸盐和三氟甲基硫醇盐）反应，导致形成稳定的硫代过氧复合物，而不是预期的苯并氧杂环戊烷衍生物。我们进一步报告了先前描述的亲电三氟甲基硫醇化试剂 ( 1 )的修订结构，该试剂以前被认为包含苯并氧杂环戊烷骨架。我们的研究结果基于分析技术的组合，包括最近引入的用于 X 射线分析的结晶海绵方法，明确证明1 是溶液和固态的硫代过氧化合物。