(2-羟基-5-硝基苯基)(吗啉代)甲酮 | 68507-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (2-羟基-5-硝基苯基)(吗啉代)甲酮
• 英文名称: (2-hydroxy-5-nitrophenyl)(morpholino)methanone
• 英文别名: 4-(2-hydroxy-5-nitro-benzoyl)-morpholine；(2-Hydroxy-5-nitrophenyl)-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 68507-72-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• 分子量: 252.227
• InChiKey: VPUZEKCAAPXMLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-羟基-5-硝基苯基)(吗啉代)甲酮 在 palladium on activated charcoal 、 Pd/C or Raney-Ni 氢气 作用下， 生成 (5-氨基-2-羟基苯基)-吗啉-4-基甲酮
  参考文献：
  名称：

  3-和5-氨基水杨酰胺衍生物

  摘要：

  通过相应的硝基化合物制备了三组标题化合物：各种仲胺的 3- 和 5- 氨基水杨酰胺、它们的 O-乙酰基衍生物和相应的碱性取代醚。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783110402
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2-羟基-5-硝基苯基)(吗啉代)甲酮
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶B抑制剂：进一步研究硝氧胆碱核心

  摘要：

  人组织蛋白酶B是一种半胱氨酸蛋白酶，具有许多看家功能，例如溶酶体内的细胞内蛋白水解。它增加的活性和表达与包括癌症在内的许多病理过程密切相关。我们在这里介绍设计​​和合成作为组织蛋白酶B抑制剂的新的硝基氧代林衍生物。这些衍生物可通过省略吡啶部分或修饰硝基氧代林的2、7和8位来制备。评估了所有化合物抑制组织蛋白酶B的内肽酶和外肽酶活性的能力。对于最有希望的抑制剂，确定了减少细胞外和细胞内胶原IV降解的能力，然后在基于细胞的体外进行了评估肿瘤侵袭模型。所提供的数据表明，我们进一步确定了氮氧杂环丁烷衍生物抑制组织蛋白酶B的结构要求，并提供了可能导致非肽类化合物对抗肿瘤进展的其他知识。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.042

文献信息

• 靶向粘着斑激酶的化合物及制备方法和应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN114716385A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明涉及一种靶向粘着斑激酶的化合物及制备方法和应用。本发明的靶向粘着斑激酶的化合物具有以下通式：本发明的靶向粘着斑激酶的化合物结构简单其可以作为标记前体的应用，优选作为放射性标记前体的应用。本发明的靶向粘着斑激酶的化合物还具有在靶向粘着斑激酶中的应用或在制备肿瘤治疗药物中的用途或在制备肿瘤诊断显像剂中的用途，具有良好的应用效果。
• Synthesis of functionalized carbamates and quinones via sequential oxidation of salicylaldehydes using TBHP as the oxidant
  作者：K. Rajendra Prasad、P. Suresh、B. Ravikumar、N. Veera Reddy、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.080

  日期：2014.11

  A sequential oxidative approach was designed to functionalize salicylaldehyde derivatives and provide corresponding bi-functional amide-carbamate and amide-quinone units. A combination of metal/metal free conditions and TBHP as the external oxidant provided the products in moderate to excellent yields (49-91%). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Shoeb, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1978, vol. 28, # 9, p. 1550 - 1553
  作者：Shoeb

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking of Novel F-18-Labeled Focal Adhesion Kinase Inhibitors as Potential Tumor Radiotracers
  作者：Hailong Yang、Ye Li、Huaju Liang、Chun Cui、Lu Gan、Huabei Zhang

  DOI：10.3390/molecules29061224

  日期：——

  Tumor diagnosis, especially at the early stages, holds immense significance. Focal adhesion kinase (FAK) is often highly expressed across various types of tumors, making it a promising target for both therapy and diagnosis. In this study, seven novel inhibitors were designed and synthesized. The inhibitory activity of these compounds against FAK was notably potent, with an IC50 range of 1.27–1968 nM. In particular, compounds 7a and 7c, with IC50 values of 5.59 nM and 1.27 nM, respectively, were radiolabeled with F-18 and then evaluated with S-180 tumor-bearing mice. Subsequently, they exhibited moderate-to-high tumor uptake values, with [18F]7a showing 1.39 ± 0.30%ID/g at 60 min post injection and [18F]7c demonstrating 6.58 ± 0.46%ID/g at 30 min post injection. In addition, the results from docking studies revealed the binding specifics of the studied compounds. Overall, these findings hold the potential to offer valuable guidance for enhancing the development of radiotracers and enzyme inhibitors.
• Cathepsin B inhibitors: Further exploration of the nitroxoline core
  作者：Izidor Sosič、Ana Mitrović、Hrvoje Ćurić、Damijan Knez、Helena Brodnik Žugelj、Bogdan Štefane、Janko Kos、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.042

  日期：2018.4

  their ability to inhibit endopeptidase and exopeptidase activities of cathepsin B. For the most promising inhibitors, the ability to reduce extracellular and intracellular collagen IV degradation was determined, followed by their evaluation in cell-based in vitro models of tumor invasion. The presented data show that we have further defined the structural requirements for cathepsin B inhibition by nitroxoline

  人组织蛋白酶B是一种半胱氨酸蛋白酶，具有许多看家功能，例如溶酶体内的细胞内蛋白水解。它增加的活性和表达与包括癌症在内的许多病理过程密切相关。我们在这里介绍设计​​和合成作为组织蛋白酶B抑制剂的新的硝基氧代林衍生物。这些衍生物可通过省略吡啶部分或修饰硝基氧代林的2、7和8位来制备。评估了所有化合物抑制组织蛋白酶B的内肽酶和外肽酶活性的能力。对于最有希望的抑制剂，确定了减少细胞外和细胞内胶原IV降解的能力，然后在基于细胞的体外进行了评估肿瘤侵袭模型。所提供的数据表明，我们进一步确定了氮氧杂环丁烷衍生物抑制组织蛋白酶B的结构要求，并提供了可能导致非肽类化合物对抗肿瘤进展的其他知识。