3,4-二氢萘-2-基甲酸酯 | 113388-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3,4-二氢萘-2-基甲酸酯
• 英文名称: 3,4-Dihydronaphthalen-2-yl formate
• CAS: 113388-66-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: IGTDDEQXJUZVJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢萘-2-基甲酸酯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以76%的产率得到β-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  苯硒酸及其前体催化的α，β-不饱和醛与过氧化氢的反应

  摘要：

  研究了苯硒酸及其前体催化的过氧化氢对α，β-不饱和醛的氧化作用。已证明双2-硝基苯基二硒化物是最有效的催化剂。氧化产生的主要产物是乙烯基甲酸酯（a），与起始的醛相比，乙烯基甲酸酯（a）在水解时得到饱和的醛或酮（g），其碳链缩短了一个碳原子。次要产物是甲氧基氧肟酮（b），α-羟基羰基（e）和α-甲氧基羰基（f）化合物，其碳链缩短了一个碳原子。也已经分离出正式衍生自碳-碳双键的氧化裂变的羰基化合物d。当肉桂醛（4）或1-苯基-2-甲酰氧基丙烷（5a）分别被氧化时，已分离出二甲酰氧基（4c）和甲酰氧基乙酰氧基苯基甲烷（5c）。讨论了这些产物形成的可能机理。当α，β-不饱和醛被有机过氧酸氧化时，得到类似的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86890-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢萘-2-甲醛 在 双(2-硝基苯)二硒 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.0h， 以20%的产率得到Formic acid 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  苯硒酸及其前体催化的α，β-不饱和醛与过氧化氢的反应

  摘要：

  研究了苯硒酸及其前体催化的过氧化氢对α，β-不饱和醛的氧化作用。已证明双2-硝基苯基二硒化物是最有效的催化剂。氧化产生的主要产物是乙烯基甲酸酯（a），与起始的醛相比，乙烯基甲酸酯（a）在水解时得到饱和的醛或酮（g），其碳链缩短了一个碳原子。次要产物是甲氧基氧肟酮（b），α-羟基羰基（e）和α-甲氧基羰基（f）化合物，其碳链缩短了一个碳原子。也已经分离出正式衍生自碳-碳双键的氧化裂变的羰基化合物d。当肉桂醛（4）或1-苯基-2-甲酰氧基丙烷（5a）分别被氧化时，已分离出二甲酰氧基（4c）和甲酰氧基乙酰氧基苯基甲烷（5c）。讨论了这些产物形成的可能机理。当α，β-不饱和醛被有机过氧酸氧化时，得到类似的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86890-3

文献信息

• SYPER, LUDWIK, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 12, 2853-2871
  作者：SYPER, LUDWIK

  DOI：——

  日期：——
• TRICYCLIC AMINE DERIVATIVES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0906284A1

  公开（公告）日：1999-04-07
• US6080752A
  申请人：——

  公开号：US6080752A

  公开（公告）日：2000-06-27
• [EN] TRICYCLIC AMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'AMINE TRICYCLIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1997047602A1

  公开（公告）日：1997-12-18

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1 represents a group of formula (A) or (B); R2 represents a hydrogen atom or a C1-4alkyl group; R3 represents a substituent selected from: a hydrogen or halogen atom, a hydroxy, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethanesulfonyloxy, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, arylC1-4alkoxy, C1-4alkylthio, C1-4alkoxyC1-4alkyl, C3-6cycloalkylC1-4alkoxy, C1-4alkanoyl, C1-4alkoxycarbonyl, C1-4alkylsulphonyl, C1-4alkylsulphonyloxy, C1-4alkylsulphonylC1-4alkyl, arylsulphonyl, arylsulphonyloxy or arylsulphonylC1-4alkyl group, a group R3OCO(CH2)p, R3R4NCO(CH2)p or R3R4NSO2(CH2)p where each of R3 and R4 independently represents a hydrogen atom or a C1-4alkyl group and p represents zero or an integer from 1 to 4, or a group Ar2-Z, wherein Ar2 represents an optionally substituted phenyl ring or an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring and Z represents a bond, O, S, or CH2; q is 1 or 2; T represents CH2, CH2CH2 or OCH2; V represents CH2, O or a bond; Ar and Ar1 each independently represent an optionally substituted phenyl ring or an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring; and Y represents a bond, -NHCO-, -CONH-, -CH2-, or -(CH2)mY1(CH2)n-, wherein Y1 represents O, S, SO2, or CO and m and n each represent zero or 1 such that the sum of m+n is zero or 1; and salts thereof have activity at dopamine receptors and are useful in the treatment of psychoses such as schizophrenia.(FR) Composés de la formule (I), dans laquelle R1 représente un groupe de la formule (A) ou (B); R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-4; R3 représente un substituant choisi parmi un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe hydroxy, cyano, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, trifluorométhanesulfonyloxy, alkyle C1-4, alcoxy C1-4, arylalcoxy C1-4, alkylthio C1-4, alcoxyC1-4alkyl C1-4, cycloalkyleC3-6alcoxy C1-4, alcanoyle C1-4, alcoxycarbonyle C1-4, alkylsulfonyle C1-4, alkylsulfonyloxy C1-4, alkylsulfonylC1-4alkyle C1-4, arylsulfonyle, arylsulfonyloxy ou arylsulfonylalkyle C1-4, un groupe R3OCO(CH2)p, R3R4NCO(CH2)p, ou R3R4NSO2(CH2)p, R3 et R4 représentant chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-4, et p représentant 0 ou un entier compris entre 1 et 4, ou un groupe Ar2-Z, Ar2 représentant un noyau phényle éventuellement substitué ou un noyau hétérocyclique aromatique à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué et Z représentant une liaison, O, S ou CH2; q vaut 1 ou 2; T représente CH2, CH2CH2 ou OCH2; V représente CH2, O ou une liaison; Ar et Ar1 représentent chacun indépendamment un noyau phényle éventuellement substitué ou un noyau hétérocyclique aromatique à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué; et Y représente une liaison, -NHCO-, CONH-, -CH2-, ou -(CH2)mY1(CH2)n-, Y1 représentant O, S, SO2 ou CO et m et n valant chacun 0 ou 1 de sorte que la somme de m et n soit 0 ou 1. Ces composés et leurs sels présentent une activité au niveau des récepteurs de la dopamine et sont utiles pour le traitement des phsychoses telles que la schizophrénie.
• Reaction of α,β-unsaturated aldehydes with hydrogen peroxide catalysed by benzeneseleninic acids and their precursors
  作者：Ludwik Syper

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86890-3

  日期：1987.1

  Oxidation of α,β-unsaturated aldehydes with hydrogen peroxide catalysed by benzeneseleninic acids and their precursors has been investigated. Bis 2-nitrophenyl diselenide has proved to be the most effective catalyst. The major products resulting from the oxidation are vinyl formates (a) which on hydrolysis give saturated aldehydes or ketones (g) having the carbon chain shortened by one carbon atom

  研究了苯硒酸及其前体催化的过氧化氢对α，β-不饱和醛的氧化作用。已证明双2-硝基苯基二硒化物是最有效的催化剂。氧化产生的主要产物是乙烯基甲酸酯（a），与起始的醛相比，乙烯基甲酸酯（a）在水解时得到饱和的醛或酮（g），其碳链缩短了一个碳原子。次要产物是甲氧基氧肟酮（b），α-羟基羰基（e）和α-甲氧基羰基（f）化合物，其碳链缩短了一个碳原子。也已经分离出正式衍生自碳-碳双键的氧化裂变的羰基化合物d。当肉桂醛（4）或1-苯基-2-甲酰氧基丙烷（5a）分别被氧化时，已分离出二甲酰氧基（4c）和甲酰氧基乙酰氧基苯基甲烷（5c）。讨论了这些产物形成的可能机理。当α，β-不饱和醛被有机过氧酸氧化时，得到类似的产物。