1-(4-丙基苯基)-1-乙酮肟 | 64128-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-丙基苯基)-1-乙酮肟
• 英文名称: 1-(4-propyl-phenyl)-ethanone oxime
• 英文别名: 1-(4-Propyl-phenyl)-aethanon-oxim；p-n-Propylacetophenoxim；N-[1-(4-propylphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 64128-26-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD01073583
• 分子量: 177.246
• InChiKey: MXHLSFASFWJLBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50
• 沸点：
  289.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-丙基苯基)-1-乙酮肟 在 乙醇 、 sulfur 作用下， 生成 N,N'-bis-(4-propyl-phenyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1581,1583

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丙基苯 在 三氯化铝 、 乙醇 、 羟胺 作用下， 生成 1-(4-丙基苯基)-1-乙酮肟
  参考文献：
  名称：

  Widman, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silica gel-promoted synthesis of amide by rearrangement of oxime under visible light
  作者：Qing Shen、Xiaoyan Peng、Dan Chen、Yutong Liu、Hezhong Jiang、Jiahong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154286

  日期：2023.1

  Here we report a silica gel-mediated Beckmann rearrangement of oxime to give amide in a simple and efficient way under visible light, using air as the oxidant. The reactions could be carried out without any photo-catalyst or strong acid. Moreover, silica gel could be recycled for five times without significant loss of activity.

  在这里，我们报告了硅胶介导的贝克曼重排肟，在可见光下以简单有效的方式生成酰胺，使用空气作为氧化剂。反应可以在没有任何光催化剂或强酸的情况下进行。此外，硅胶可以循环使用 5 次而不会显着损失活性。
• BODIPY Photocatalyzed Beckmann Rearrangement and Hydrolysis of Oximes under Visible Light
  作者：Xiaoyan Peng、Yutong liu、Qing Shen、Dan Chen、Xueqin Chen、Yuning Fu、Jingxia Wang、Xiaobin Zhang、Hezhong Jiang、Jiahong Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00813

  日期：2022.9.16

  A novel, efficient, and mild protocol for rearrangement of oximes to amides or hydrolyzing to ketone/aldehyde using a simple BODIPY dye as a photocatalyst and air as an oxidant via propagation reaction under visible-light irradiation is reported. The triplet excited state of BODIPY played a significant role in the catalytic process. It was found that the various substituted ketoximes, both with electron-withdrawing

  报道了一种新颖、高效、温和的方案，该方案使用简单的 BODIPY 染料作为光催化剂，空气作为氧化剂，通过可见光照射下的传播反应将肟重排成酰胺或水解成酮/醛。BODIPY的三重激发态在催化过程中发挥了重要作用。结果表明，各种取代的酮肟，无论是吸电子取代基还是给电子取代基，都能以中等至优异的收率得到相应的产物，催化效率高达0.01 mol %。
• Weissflog,W. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1977, vol. 319, # 3, p. 507 - 515
  作者：Weissflog,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1581,1583
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Widman, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2230
  作者：Widman

  DOI：——

  日期：——