1-(bromodifluoromethyl)-4-(tert-butyl)benzene | 114467-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bromodifluoromethyl)-4-(tert-butyl)benzene
• 英文别名: 1-(Bromdifluormethyl)-4-tert-butylbenzol；1-[Bromo(difluoro)methyl]-4-tert-butylbenzene
• CAS: 114467-76-4
• 化学式: C₁₁H₁₃BrF₂
• 分子量: 263.125
• InChiKey: YWCLHRSEKXJCHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromodifluoromethyl)-4-(tert-butyl)benzene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到1-(Azido-difluoro-methyl)-4-tert-butyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Haas, Alois; Spitzer, Martin; Lieb, Max, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1329 - 1340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-(difluoromethyl)benzene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1512.0h， 以69%的产率得到1-(bromodifluoromethyl)-4-(tert-butyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Haas, Alois; Spitzer, Martin; Lieb, Max, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1329 - 1340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of ArCF₂X and [¹⁸F]Ar-CF₃ via Cleavage of the Trifluoromethylsulfonyl Group
  作者：Ren-Yin Yang、Xinyan Gao、Kehao Gong、Juan Wang、Xiaojun Zeng、Mingwei Wang、Junbin Han、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03803

  日期：2022.1.14

  A versatile synthesis of ArCF2X and [18F]Ar-CF3 type compounds from readily available ArCF2SO2CF3 has been developed. Diverse nucleophiles, including weak nucleophiles such as halides (18F–, Cl–, Br–, and I–), RSH, and ROH, could react with ArCF2SO2CF3 efficiently to give the corresponding difluoromethylene products. The control experiments and the Hammett plot indicated that the reaction might proceed

  已经开发了一种从容易获得的 ArCF 2 SO 2 CF 3合成 ArCF 2 X 和 [ 18 F]Ar-CF 3型化合物的通用方法。多种亲核试剂，包括弱亲核试剂，如卤化物（18 F –、Cl –、Br –和 I –）、RSH 和 ROH，可以与 ArCF 2 SO 2 CF 3反应有效地得到相应的二氟亚甲基产物。对照实验和哈米特图表明，反应可能通过三氟甲基磺酰基的空间位阻辅助裂解产生的二氟碳正离子中间体进行。
• Silver-Mediated 18F-Labeling of Aryl-CF3 and Aryl-CHF2 with 18F-Fluoride
  作者：Véronique Gouverneur、Stefan Verhoog、Lukas Pfeifer、Tanatorn Khotavivattana、Samuel Calderwood、Thomas Collier、Katherine Wheelhouse、Matthew Tredwell

  DOI：10.1055/s-0035-1560592

  日期：——

  [18F]arylCF3 and [18F]arylCHF2 derivatives from arylCF2Br and arylCHFCl precursors applying a silver-mediated halogen exchange with [18F]fluoride. In the absence of Ag(I)OTf, no reaction takes place at room temperature for both classes of substrates; this result demonstrates the beneficial role of silver(I) as a means to induce 18F-incorporation under very mild conditions.

  我们报告了应用银介导的卤素交换与 [18F] 氟化物从芳基CF2Br 和芳基CHFCl 前体合成[18F]芳基CF3 和[18F]芳基CHF2 衍生物。在没有 Ag(I)OTf 的情况下，这两类底物在室温下都不会发生反应；该结果证明了银 (I) 作为一种在非常温和的条件下诱导 18F 掺入的手段的有益作用。
• [EN] FLUORINATION PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FLUORATION
  申请人：UNIV OXFORD INNOVATION LTD

  公开号：WO2016151295A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention relates to a process for producing an organic compound comprising an 18F atom, which process comprises treating a precursor organic compound comprising a –CY2X group with: (i) [18F] fluoride; and (ii) an activator which comprises a compound comprising silver, gold, copper or platinum, or which comprises elemental silver, gold, copper or platinum wherein: X is a leaving group; and each Y is independently selected from F, Cl, Br and H. Also described is the use of an activator which comprises a compound comprising silver, gold, copper or platinum, or which comprises elemental silver, gold, copper or platinum, in a process for producing an organic compound comprising an F atom according to the invention. A kit, composition and compound are also described.

  本发明涉及一种制备含有18F原子的有机化合物的方法，该方法包括用以下物质处理含有–CY2X基团的前体有机化合物：(i) [18F]氟化物；和(ii) 包括银、金、铜或铂化合物的活化剂，或包括元素银、金、铜或铂的活化剂，其中：X是一个离去基团；每个Y独立地选择自F、Cl、Br和H。还描述了使用包括银、金、铜或铂化合物的活化剂，或包括元素银、金、铜或铂的活化剂，按照本发明制备含有F原子的有机化合物的方法。同时还描述了一种试剂盒、组合物和化合物。
• HAAS, ALOIS;SPITZER, MARTIN;LIEB, MAX, CHEM. BER., 121,(1988) N 7, 1329-1340
  作者：HAAS, ALOIS、SPITZER, MARTIN、LIEB, MAX

  DOI：——

  日期：——
• Haas, Alois; Spitzer, Martin; Lieb, Max, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1329 - 1340
  作者：Haas, Alois、Spitzer, Martin、Lieb, Max

  DOI：——

  日期：——

表征谱图