bis(4-tert-butylphenyl)iodonium bromide | 58377-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-tert-butylphenyl)iodonium bromide
• 英文别名: Bis(4-(tert-butyl)phenyl)iodonium bromide；bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;bromide
• CAS: 58377-39-2
• 化学式: Br*C₂₀H₂₆I
• 分子量: 473.235
• InChiKey: AKSGLWFUAKMFAV-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  176 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-tert-butylphenyl)iodonium bromide 生成 N,N-二甲基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Diaryliodonium Salts. VIII. Decomposition of Substituted Diphenyliodonium Halides in Inert Solvents^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01550a027
• 作为产物：
  描述：

  双(4-叔丁基苯基)碘鎓对甲苯磺酸盐 在 potassium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到bis(4-tert-butylphenyl)iodonium bromide
  参考文献：
  名称：

  最重的卤素A在Aryliodonium盐的亲核取代中的意外行为

  摘要：

  金盏花盐已成为合成18 F标记的核成像示踪剂的首选前体。然而，在放射性示踪剂规模上，这些化合物与重卤化物，即放射性碘化物和a化物的反应性知之甚少。与芳基碘鎓盐的放射性卤化的第一比较研究125我-和211在- ，上模型化合物最初的实验中突出砹的较高的反应性相比，碘化物，这不能从先前的卤素系列内观察到的趋势预料到的。动力学研究表明，活化能存在显着差异（E a = 23.5和17.1 kcal mol -1与125我-和211在- ，分别）。量子化学计算表明，stat化作用是通过碘鎓络合物的单体形式发生的，而碘化作用是通过异二聚碘鎓中间体发生的。用不同取代的芳基碘鎓盐实现的卤代区域选择性良好且产率高，这表明这类化合物是目前用于核医学示踪剂重放射性卤素标记的锡烷化学的有前途的替代品。

  DOI：

  10.1002/chem.201600922

文献信息

• Synthesis of Phenols and Aryl Silyl Ethers via Arylation of Complementary Hydroxide Surrogates
  作者：Marcus Reitti、Ramani Gurubrahamam、Melanie Walther、Erik Lindstedt、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00287

  日期：2018.4.6

  Two transition-metal-free methods to access substituted phenols via the arylation of silanols or hydrogen peroxide with diaryliodonium salts are presented. The complementary reactivity of the two nucleophiles allows synthesis of a broad range of phenols without competing aryne formation, as illustrated by the synthesis of the anesthetic Propofol. Furthermore, silyl-protected phenols can easily be obtained

  提出了两种无过渡金属的方法，可通过硅烷醇或过氧化氢与二芳基碘鎓盐的芳基化来获得取代的苯酚。两种亲核试剂的互补反应性可合成多种酚，而不会形成竞争性的芳烃形成，如麻醉药异丙酚的合成所示。此外，可以容易地获得甲硅烷基保护的苯酚，其适合于进一步的转化。
• CuBr Catalyzed C–N cross coupling reaction of purines and diaryliodonium salts to 9-arylpurines
  作者：Hong-Ying Niu、Chao Xia、Gui-Rong Qu、Qian Zhang、Yi Jiang、Run-Ze Mao、De-Yang Li、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c1ob05333g

  日期：——

  CuBr was found to be an efficient catalyst for the C–N cross coupling reaction of purine and diaryliodonium salts. 9-Arylpurines were synthesized in excellent yields with short reaction times (2.5 h). The method represents an alternative to the synthesis of 9-arylpurines viaCu(II) catalyzed C–N coupling reaction with arylboronic acids as arylating agents.

  CuBr被发现是嘌呤盐和二芳基碘鎓盐的C–N交叉偶联反应的有效催化剂。9-芳基嘌呤以极短的反应时间（2.5h）以优异的产率合成。该方法是通过以芳基硼酸为芳基化剂的Cu（II）催化的C–N偶联反应合成9-芳基嘌呤的替代方法。
• CATALYTIC CARBONYLATION OF DIARYLIODONIUM SALTS PROMOTED BY PALLADIUM-ZINC SYSTEM. A NEW SYNTHESIS OF DIARYL KETONES AND DIARYL-α-DIKETONES
  作者：Masaharu Uchiyama、Takehiko Suzuki、Yasuo Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.1983.1201

  日期：1983.8.5

  Diaryliodonium salts react with carbon monoxide, in the presence of zinc and a catalytic amount of palladium acetate, to give a mixture of the corresponding diaryl ketones and diaryl-α-diketones under mild conditions.

  二芳基碘鎓盐在锌和催化量的乙酸钯存在下与一氧化碳反应，在温和条件下得到相应的二芳基酮和二芳基-α-二酮的混合物。
• THE REDUCTIVE COUPLING REACTION OF DIARYLIODONIUM SALTS CATALYZED BY PALLADIUM–ZINC SYSTEM
  作者：Masaharu Uchiyama、Takehiko Suzuki、Yasuo Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.1983.1165

  日期：1983.8.5

  Biaryls are readily obtained in good yields by reductive coupling reactions of various diaryliodonium salts in the presence of zinc and a palladium catalyst under mild conditions.

  在锌和钯催化剂存在的温和条件下，通过各种二芳碘鎓盐的还原偶联反应，很容易得到收率很高的双芳基鎓。
• METHOD FOR PRODUCING SALT
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20210355082A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  According to the present invention, there is provided a method of producing a salt, including reacting M + X − with YH to generate XH and M + Y − and subsequently removing the generated XH to obtain the M + Y − . In the method of producing a salt, M + X − is a salt of a cation represented by M + and an anion represented by X − , M + Y − is a salt of the cation represented by M + and an anion represented by Y − , XH is a conjugate acid of X − , YH is a conjugate acid of Y − , M + Y − is a compound that generates an acid upon irradiation with an active ray or a radioactive ray, a pKa of XH is larger than a pKa of YH, and a ClogP value of XH is larger than 2.

  根据本发明，提供了一种制备盐的方法，包括将M+X−与YH反应生成XH和M+Y−，然后去除生成的XH以获得M+Y−。在制备盐的方法中，M+X−是由M+阳离子和X−阴离子组成的盐，M+Y−是由M+阳离子和Y−阴离子组成的盐，XH是X−的共轭酸，YH是Y−的共轭酸，M+Y−是一种在活性射线或放射性射线照射下生成酸的化合物，XH的pKa值大于YH的pKa值，XH的ClogP值大于2。