N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(4-chlorophenyl)-acetamide | 10268-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(4-chlorophenyl)-acetamide
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)acetamide；N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2-(4-chlorophenyl)acetamide；N-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-4-chlorophenyl-acetamide；N-<β-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-aethyl>-p-chlor-phenylacetamid；4-Chlor-phenylessigsaeure-N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethylamid>；N-β-(3.4-Dimethoxyphenethyl)-4-chlorophenyl-acetamid；2-(4-chlorophenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 10268-55-0
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₃
• 分子量: 333.815
• InChiKey: XPHIFDXVOGTFLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  533.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >50.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(4-chlorophenyl)-acetamide 在 三氯氧磷 、 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以72%的产率得到1-(4-chlorobenzoyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-氧代吡咯并[2,1- a ]异喹啉的简便合成方法

  摘要：

  描述了由1-芳酰基-3，4-二氢异喹啉和对称炔烃在甲苯中反应容易地合成1-氧代-吡咯并[2，1- a ]异喹啉。该新型化合物包含适合于进一步修饰的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.061
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(4-chlorophenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Viel,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1956 - 1966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Domino Reactions of 1-Aroyl-3,4-dihydroisoquinolines with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Maria Matveeva、Tatiana Borisova、Alexander Titov、Lada Anikina、Svetlana Dyachenko、Grigorii Astakhov、Alexey Varlamov、Leonid Voskressensky

  DOI：10.1055/s-0036-1588486

  日期：2017.12

  1-a]isoquinolines by a domino reaction from a variety of 3,4-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines and α,β-unsaturated aldehydes in the absence of catalyst in good yields under microwave irradiation, is reported. An efficient synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines by a domino reaction from a variety of 3,4-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines and α,β-unsaturated aldehydes in the absence of catalyst in

  摘要 吡咯并[2,1-的有效合成一个]异喹啉通过从各种3,4-二氢吡咯并[2,1-的多米诺反应一]异喹啉和α，β不饱和醛在下不存在以良好的收率催化剂的有微波辐射的报道。 吡咯并[2,1-的有效合成一个]异喹啉通过从各种3,4-二氢吡咯并[2,1-的多米诺反应一]异喹啉和α，β不饱和醛在下不存在以良好的收率催化剂的有微波辐射的报道。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp³)–H bonds adjacent to 3,4-dihydroisoquinolines using air (O₂) as a clean oxidant
  作者：Yun-Gang He、Yong-Kang Huang、Qi-Qi Fan、Bo Zheng、Yong-Qiang Luo、Xing-Liang Zhu、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/d1ra05671a

  日期：——

  1-Bn-DHIQs to 1-Bz-DHIQs without concomitant excessive oxidation of 1-Bz-DHIQs to 1-Bz-IQs is very important for the syntheses of 1-Bz-DHIQ alkaloids and analogues. In this article, we developed a novel Cu(ii)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp3)-H bonds adjacent to the C-1 positions of various 1-Bn-DHIQs. It was observed that when 0.2 equiv. of Cu(OAc)2·2H2O

  一种温和、高效、环保的方法将 1-Bn-DHIQs 氧化为 1-Bz-DHIQs，且不会同时将 1-Bz-DHIQs 过度氧化为 1-Bz-IQs，这对于 1-Bz 的合成非常重要。 -DHIQ 生物碱和类似物。在本文中，我们开发了一种新型 Cu(ii) 催化和酸促进的高度区域选择性氧化，可对各种 1-Bn-DHIQ 的 C-1 位置附近的可互变 C(sp3)-H 键进行氧化。据观察，当 0.2 当量时。 Cu(OAc)2·2H2O用作催化剂，3.0当量。以AcOH为添加剂，空气（O2）为清洁氧化剂，在25℃的DMSO中，各种1-Bn-DHIQ可以有效氧化为相应的1-Bz-DHIQ。特别是，在上述反应过程中几乎没有观察到1-Bz-DHIQs过度氧化为1-Bz-IQs。此外，该方法还成功应用于生物碱canelillinoxine的首次全合成。
• Enantioselective Oxidative Aerobic Dealkylation of<i>N</i>-Ethyl Benzylisoquinolines by Employing the Berberine Bridge Enzyme
  作者：Somayyeh Gandomkar、Eva-Maria Fischereder、Joerg H. Schrittwieser、Silvia Wallner、Zohreh Habibi、Peter Macheroux、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/anie.201507970

  日期：2015.12.7

  N‐Dealkylation methods are well described for organic chemistry and the reaction is known in nature and drug metabolism; however, to our knowledge, enantioselective N‐dealkylation has not been yet reported. In this study, exclusively the (S)‐enantiomers of racemic N‐ethyl tertiary amines (1‐benzyl‐N‐ethyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines) were dealkylated to give the corresponding secondary (S)‐amines

  N-脱烷基化方法在有机化学中已得到很好的描述，该反应在自然界和药物代谢中是已知的；然而，据我们所知，尚未报道对映选择性的N-脱烷基。在这项研究中，仅将外消旋N-乙基叔胺的（S）-对映体（1-苄基-N-乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉）脱烷基得到相应的仲（S）-胺对映选择性的方式以牺牲分子氧为代价。该反应由小enzyme碱桥酶催化，该酶因形成CC键而闻名。以100mg规模证明了脱烷基作用，得到了光学纯的脱烷基产物（ee＞ 99％）。
• Amide compounds and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030195354A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  An amide compound given by formula [I]: 1 wherein R 1 represents a C1-C10 haloalkyl and so on, R2 represents a hydrogen and so on, X represents an oxygen or sulfur, Y represents an oxygen or sulfur, Ar represents an aromatic group, A represents an ethylene and so on, and Z 1 and Z 2 represent alkyl, alkoxy and so on, and a fungicide containing it as an active ingredient.

  由公式[I]给出的酰胺化合物，其中R1代表C1-C10卤代烷基等，R2代表氢等，X代表氧或硫，Y代表氧或硫，Ar代表芳香族基团，A代表乙烯等，Z1和Z2代表烷基、烷氧基等，以及一种含有它作为活性成分的杀真菌剂。
• Synthesis of 6,7-dimethoxy-1-halobenzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Su-Dong Cho、Deok-Heon Kweon、Young-Jin Kang、Sang-Gyeong Lee、Woo Song Lee、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570360507

  日期：1999.9

  Some 6,7-dimethoxy-1-halobenzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines were synthesized from 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine and halophenylacetic acids in three steps in good yield.

  由2-（3,4-二甲氧基苯基）乙胺和卤代苯乙酸分三步合成了一些6,7-二甲氧基-1-卤代苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉，收率很高。