2-(1-phenylethoxy)isoindoline-1,3-dione | 172789-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylethoxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(1-phenylethoxy)phthalimide；2-(1-phenylethoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 172789-09-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: JVEOQDUSILEZTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylethoxy)isoindoline-1,3-dione 在 三乙胺 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到苏合香醇
  参考文献：
  名称：

  nBu₄NI-catalyzed intermolecular C–O cross-coupling reactions: synthesis of alkyloxyamines

  摘要：

  nBu4NI催化的苄基和烯丙基化合物与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的交叉偶联反应，首次实现了烷氧胺的合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra12691f
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 乙基苯 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到2-(1-phenylethoxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺与苯甲酸和烯丙基烃的有机催化自由基氧化交叉偶联

  摘要：

  之间的交叉偶联反应Ñ -hydroxyphthalimide和各种苄基和烯丙基烃是通过涉及C（一个有机催化的自由基介导的过程实现的SP 3使用）O键形成叔丁基过氧化氢（叔BuOOH）作为氧化剂和四- Ñ -丁基丁基碘化铵[（n- Bu）4 NI]作为催化剂，其间原位生成邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）自由基，苄基和烯丙基自由基，并进行选择性自由基/自由基交叉偶联反应。方法为O的合成提供了一种方便的无金属方法-烷基化的羟基酰亚胺在温和的反应条件下。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500623

文献信息

• Chiral oximes in asymmetric synthesis. Addition of organometallic reagents to o-(1-phenylethyl) aldoximes
  作者：David S. Brown、Peter T. Gallagher、Andrew P. Lightfoot、Christopher J. Moody、Alexandra M.Z. Slawin、Elizabeth Swann

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00711-g

  日期：1995.10

  Addition of Grignard and organolithium reagents to O-(1-phcnylethyl) aldoximes in the presence of boron trifluoride etherate gives secondary hydroxylamines in 21–84% yield with up to 95% diastercomeric excess.

  在三氟化硼醚化物存在下，将格氏试剂和有机锂试剂加到O-（1-苯甲基乙基）醛肟中，仲羟胺的产率为21-84％，非对映异构体过量高达95％。
• Transition-Metal-Free Oxidative Aminooxyarylation of Alkenes: Annulations toward Aminooxylated Oxindoles
  作者：Ming-Zhong Zhang、Na Luo、Rui-Yang Long、Xian-Tao Gou、Wen-Bing Shi、Shu-Hua He、Yong Jiang、Jin-Yang Chen、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02740

  日期：2018.2.16

  An efficient oxidative aminooxyarylation of alkenes under a transition-metal-free condition was described. Under the reaction conditions, N-hydroxyphthalimide (NHPI) reacted readily with N-arylacrylamides to produce cyclic products via a radical C–H functionalization process, achieving both C–O and C–C bonds formation in one pot. This reaction provided a facile access to the valuable aminooxylated

  描述了在无过渡金属条件下烯烃的有效氧化氨基氧基化。在反应条件下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与N-芳基丙烯酰胺容易反应，通过自由基CH-H官能化过程生成环状产物，从而在一锅中同时形成C-O和C-C键。该反应提供了容易获得有价值的氨基氧基化的吲哚的途径。在反应条件下，苄基和α-亚甲基C（sp 3）-H键也被氨氧基化。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed directed amidation of unactivated C(sp³)–H bonds to afford 1,2-amino alcohol derivatives
  作者：Yi Dong、Jiajing Chen、Heng Xu

  DOI：10.1039/c8cc05637d

  日期：——

  A rhodium-catalyzed directed C(sp3)–H amidation to afford 1,2-amino alcohol oxime derivatives has been developed with good yields and a broad substrate scope. In previous methods for this type of reaction, 1-arylethan-1-ol oxime analogues were challenging substrates owing to strong competition from C(sp2)–H bond activation. This Rh-catalyzed C–H activation method overcomes the limitation of competitive

  已开发出铑催化的定向C（sp 3）-H酰胺化反应以提供1,2-氨基醇肟衍生物，具有良好的收率和广泛的底物范围。在以前的这类反应方法中，由于与C（sp 2）-H键的活化作用强烈竞争，因此1-arylethan-1-ol肟类似物成为具有挑战性的底物。这种Rh催化的C–H活化方法克服了竞争性C（sp 2）–H键活化的局限性。
• Generation and Confinement of Long-Lived <i>N</i>-Oxyl Radical and Its Photocatalysis
  作者：Chaofeng Zhang、Zhipeng Huang、Jianmin Lu、Nengchao Luo、Feng Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b12928

  日期：2018.2.14

  Generation of controllable carbon radical under the assistance of N-oxyl radical is an efficient method for the activation of C-H bonds in hydrocarbons. We herein report that irradiation of α-Fe2O3 and N-hydroxyphthalimide (NHPI) under 455 nm light generates phthalimide-N-oxyl radical (PINO*), which after being formed by oxidation with holes, is confined on α-Fe2O3 surface. The half-life time of the

  在N-氧基自由基的帮助下生成可控碳自由基是一种有效的活化烃中CH键的方法。我们在此报道了 α-Fe2O3 和 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 在 455 nm 光下的照射会产生邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基 (PINO*)，其通过空穴氧化形成后，被限制在 α-Fe2O3 表面。关灯后，通过原位电子顺磁共振 (EPR) 测量，受限自由基的半衰期达到 22 秒。这允许长寿命的 N-氧基自由基从 CH 键中提取 H 以形成碳自由基，该碳自由基与分子氧反应形成 R3C-OO· 物种，其分解导致氧化产物。
• Hydrazide and alkoxyamide angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020002152A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Compounds having the formula 1 are methionine aminopeptidase type 2 (MetAP2) inhibitors and are useful for inhibiting angiogenesis. Also disclosed are MetAP2-inhibiting compositions and methods of inhibiting angiogenesis in a mammal.

  具有以下化学式的化合物是蛋氨酸氨肽酶2型（MetAP2）抑制剂，对抑制血管生成有用。还公开了抑制MetAP2的组合物和在哺乳动物中抑制血管生成的方法。