2-(4-methylphenyl)-3-phenylbutanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-3-phenylbutanenitrile
• 英文别名: 3-phenyl-2-(p-tolyl)butanenitrile；2-(4-Methylphenyl)-3-phenylbutanenitrile
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: KUFVRBTXEICSIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-3-phenylbutanenitrile 在 正丁基锂 、 C₅₇H₇₅Au₂N₄⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 anti-3,9-dimethyl-9a-(4-methylphenyl)-9,9a-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  双金催化：通过C ？合成多环化合物 H插入金亚乙烯基

  摘要：

  通过双金催化从非共轭二炔系统合成了新的有趣的多环化合物。在主链中的季碳中心和伴随的偕二甲基效应启用SP的前所未有的插入3和SP 2个ç  H键，对于第一次进行的二炔系统的主链内引入并允许复杂的多环的碳的结构以前的方法无法接近的支架，其中用于插入的CH键位于炔烃的另一端。

  DOI：

  10.1002/chem.201404987
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙腈 、 乙基苯 在 copper(I) oxide 、 2,2'-联吡啶 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以46%的产率得到2-(4-methylphenyl)-3-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳基乙腈与苯甲酰化合物之间的自由基氧化C（sp 3）–H / C（sp 3）–H交叉偶联

  摘要：

  首次描述了一种新颖的铜催化芳基乙腈与未活化的苄基化合物的直接C（sp 3）–H / C（sp 3）–H交叉偶联的方法，使各种α-苄基化的芳基乙腈可以在碱下容易地获得无条件。机理研究表明，反应是通过自由基过程进行的，芳基乙腈的C（sp 3）-H裂解可能是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131621

文献信息

• Copper-catalyzed radical oxidative C(sp3)–H/C(sp3)–H cross-coupling between arylacetonitriles and benzylic compounds
  作者：Jing Xiao、Fangshao Li、Ting Zhong、Xiaofang Wu、Fengzhe Guo、Qiang Li、Zi-Long Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131621

  日期：2020.11

  For the first time, a novel copper-catalyzed direct C(sp3)–H/C(sp3)–H cross-coupling of arylacetonitriles with unactivated benzylic compounds was described, allowing various a-benzylated arylacetonitriles to be readily accessible under base-free conditions. Mechanistic investigations suggested that the reaction proceeds through radical process and the C(sp3)–H cleavage of arylacetonitriles probably

  首次描述了一种新颖的铜催化芳基乙腈与未活化的苄基化合物的直接C（sp 3）–H / C（sp 3）–H交叉偶联的方法，使各种α-苄基化的芳基乙腈可以在碱下容易地获得无条件。机理研究表明，反应是通过自由基过程进行的，芳基乙腈的C（sp 3）-H裂解可能是决定速率的步骤。
• Dual Gold Catalysis: Synthesis of Polycyclic Compounds via CH Insertion of Gold Vinylidenes
  作者：Marcel Wieteck、Yusuke Tokimizu、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Hiroaki Ohno、Nobutaka Fujii、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201404987

  日期：2014.12.1

  interesting polycyclic compounds have been synthesized from non‐conjugated diyne systems by dual gold catalysis. A quaternary carbon center in the backbone and the accompanying Thorpe–Ingold effect enabled the unprecedented insertion of sp3 and sp2 CH bonds that for the first time were incorporated within the backbone of the diyne system and allowed the construction of complex polycyclic carbon scaffolds

  通过双金催化从非共轭二炔系统合成了新的有趣的多环化合物。在主链中的季碳中心和伴随的偕二甲基效应启用SP的前所未有的插入3和SP 2个ç  H键，对于第一次进行的二炔系统的主链内引入并允许复杂的多环的碳的结构以前的方法无法接近的支架，其中用于插入的CH键位于炔烃的另一端。