6-hydroxy-5,6,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-7-one | 1023620-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-hydroxy-5,6,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-7-one
• CAS: 1023620-20-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: ZHSQNNBYNKAMEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-5,6,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-7-one 、 sodium tetrahydroborate 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-ol
  参考文献：
  名称：

  AMINOBENZOCYCLOHEPTENE DERIVATIVES, METHODS FOR PREPARING THE SAME AND USES THEREOF IN THERAPY

  摘要：

  一种具有一般化学式（I）的化合物作为治疗癌症的活性成分，特别是肿瘤，特别是涉及金属蛋白酶抑制的疾病，如氨基肽酶-N。包括具有一般化学式（I）的化合物的药物组合物。使用一般化学式（I）的化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  US20100069504A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dehydrobenzocyclohepten-7-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 6-hydroxy-5,6,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-7-one
  参考文献：
  名称：

  羟基部分对GluN2B配体的苯并[7]环戊烯环系统的影响：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在这项研究中，分析了苯并[7]环戊烯骨架上一个或两个羟基对GluN2B亲和力和细胞保护活性的影响。为OH取代的苯并[7]的合成中间体的关键annulenamines 11 - 13和17是环氧酮8。在5-羟基酮9（Pd（OAc）2，HCO 2 H，膦配体）或6-羟基酮10（H 2，Pd / C）中，还原环氧化物8的开环具有较高的区域选择性，而在二恶烷水溶液中的水解则导致二羟基酮14。这些酮与伯胺和NaBH（OAc）的还原性胺化3得到苯并[7] annulenamines 11 - 13和17。在受体结合研究中，5-OH衍生物11和12显示出比6-OH衍生物13高的GluN2B亲和力，而6-OH衍生物13则比5,6-di-OH衍生物17a更具活性。对于配体的细胞保护活性，发现了相同的顺序。在5位上带有一个OH部分的叔胺12a代表最有希望的GluN2B负变构调节剂，其结合亲和力为K i = 49

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115146