三甲基(2-甲基苯氧基)硅烷 | 1009-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基(2-甲基苯氧基)硅烷
• 英文名称: (2-methylphenoxy)trimethylsilane
• 英文别名: 2-Methylphenyl trimethylsilyl ether；2-Trimethylsiloxytoluene；trimethylsilyloxytoluene；1-methyl-2-trimethylsilyloxybenzene；trimethyl(o-tolyloxy)silane；o-Methylphenyl-trimethylsilylaether；o-Methylphenol-trimethylsilylether；Trimethyl-o-tolyloxy-silan；2-Trimethylsiloxy-1-methylbenzol；2-Trimethylsilyloxy-toluol；Silane, trimethyl(o-tolyloxy)-；trimethyl-(2-methylphenoxy)silane
• CAS: 1009-02-5
• 化学式: C₁₀H₁₆OSi
• 分子量: 180.322
• InChiKey: NYGJXYBYDZNXQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193 °C
• 密度：
  0.9287 g/cm3
• 保留指数：
  1127;1119;1119;1108;1136

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(2-甲基苯氧基)硅烷 在 Nanoporous Na⁺-Montmorillonite Perchloric Acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到邻甲酚
  参考文献：
  名称：

  纳米多孔的Na +-蒙脱土高氯酸是一种高效可循环的羟基化学选择性保护催化剂。

  摘要：

  通过将Na +-蒙脱石作为高价酸的便宜且可商购的载体进行处理，可以轻松地制备出纳米多孔Na +-蒙脱石高氯酸作为一种新型的多相可重复使用的固体酸催化剂。使用多种技术对催化剂进行了表征，包括X射线粉末衍射（XRD），傅里叶变换红外光谱（FTIR），扫描电子显微镜（SEM），热重分析（TGA），能量色散X射线光谱（EDX）， pH分析和Hammett酸度功能的测定。所制备的试剂在室温下对醇和酚与1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷（HMDS）的化学选择性转化为其相应的三甲基甲硅烷基醚显示出优异的催化活性。所得的三甲基甲硅烷基醚的脱保护也可以使用相同的催化剂在乙醇中进行。所有反应均在温和且完全异质的反应条件下以良好至极好的收率进行。该方案的显着优点是：反应时间短，产率高，试剂的可获得性和成本低，易于处理的过程以及在简单过滤过程中催化剂的可重复使用性。

  DOI：

  10.1166/jnn.2019.15524
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 生成 三甲基(2-甲基苯氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  LAUTERBUCH, MANFRED;JUGER, GUNTER;JANCKE, HARALD;LEHMANN, ANDREAS;ZIMMERM+, CHEM. TECHN. , 42,(1990) N, C. 264-268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient and Convenient Procedure for Protection of Hydroxyl Groups to the THP, THF and TMS Ethers and Oxidation of these Ethers to their Aldehydes or Ketones in [BPy]FeCl₄ as a Low Cost Room Temperature Ionic Liquid
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Sattar Ghaderi

  DOI：10.1515/znb-2006-0313

  日期：2006.3.1

  Alcohols were converted to the corresponding THP, THF or TMS ethers in high to excellent yields in 1-n-butylpyridinium chloroferrate media as a stable and low cost room temperature ionic liquid. In addition, oxidation of these ethers to their aldehydes or ketones without any overoxidation reactions in this ionic liquid was also performed.

  醇类在1-丁基吡啶氯铁介质中被转化为相应的THP、THF或TMS醚，产率高至极好。这是一种稳定且低成本的室温离子液体。此外，在这种离子液体中，这些醚被氧化为它们的醛或酮，而没有发生任何过氧化反应。
• A New and Efficient Method for the Protection of Alcohols and Phenols by Using Hexamethyldisilazane in the Presence of Anhydrous Ferric Chloride under Mild Reaction Conditions
  作者：Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1080/10426500601047487

  日期：2007.4.1

  Alcohols and phenols are protected with hexamethyldisilazane in the presence of anhydrous ferric chloride in good to excellent yields in acetonitrile. This method is highly selective for the conversion of primary alcohols in the presence of secondary and tertiary alcohols and also for conversion phenols.

  醇和酚在无水氯化铁存在下用六甲基二硅氮烷保护，在乙腈中的收率良好至极好。该方法对于在仲醇和叔醇存在下伯醇的转化以及酚类的转化具有高度选择性。
• Activation of hexamethyldisilazane (HMDS) by TiO2 nanoparticles for protection of alcohols and phenols: the effect of the catalyst phase on catalytic activity
  作者：Alireza Azad、Mohammad G. Dekamin、Shahrara Afshar、Azadeh Tadjarodi、Afsaneh Mollahosseini

  DOI：10.1007/s11164-016-2519-6

  日期：2018.5

  Anatase TiO2 nanoparticles (TiO2 NPs) were synthesized by the sol–gel method using titanium tetra-isopropoxide (TTIP), isopropyl alcohol, and distilled water and then calcined at 400 °C for 3 h. X-ray diffraction and scanning electron microscopy methods, and Fourier transform infrared spectroscopy were used for characterization of the obtained TiO2 NPs. The obtained anatase TiO2 NPs were used as heterogeneous

  采用四异丙醇钛（TTIP），异丙醇和蒸馏水通过溶胶-凝胶法合成了锐钛矿型TiO 2纳米颗粒（TiO 2 NPs），然后在400°C下煅烧3 h。X射线衍射和扫描电子显微镜方法，以及傅里叶变换红外光谱用于表征所获得的TiO 2 NP。所获得的锐钛矿型TiO 2 NPs用作多相催化剂，用于在室温下于CH 3 CN中用六甲基二硅氮烷（HMDS）对各种醇或酚进行三甲基硅烷基化。使用非常低的纯TiO 2负载量，在室温下较短的反应时间内即可获得较高的定量产量。无需用布朗斯台德或路易斯酸（例如ClSO 3 H或HClO 4）进行任何后修饰的NP 。该催化剂可循环至少三遍而不会显着降低其活性。这项研究的结果提供了证据，与在商业样品中发现的各种醇或酚的三甲基硅烷基化反应的锐钛矿相和金红石相的混合物相比，TiO 2的纯锐钛矿相显示出更高的催化活性HMDS。
• Nanomagnetic zirconia-based sulfonic acid (Fe₃O₄@ZrO₂-Pr-SO₃H): a new, efficient and recyclable solid acid catalyst for the protection of alcohols via HMDS under solvent free conditions
  作者：Azadeh Tadjarodi、Rahim Khodikar、Hosssein Ghafuri

  DOI：10.1039/c6ra09930k

  日期：——

  alcohols using hexamethyldisilazane (HMDS) under solvent-free conditions at room temperature. The solid nanocatalyst can easily be separated and reused several times without significant loss of its catalytic activity. Also, in addition to its being inexpensive and the simplicity of the separation process, this heterogeneous catalyst has shown a good chemoselectivity in the reactions.

  在本工作中，通过（3-巯基丙基）三甲氧基硅烷与纳米磁性氧化锆的反应来制备磺酸官能化的纳米磁性氧化锆。然后，通过过氧化氢和H 2 SO 4直接氧化硫醇基，合成了纳米氧化锆基磺酸（Fe 3 O 4 @ZrO 2 -Pr -SO 3 H）。随后。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）成像，能量色散X射线光谱（EDX），X射线衍射（XRD）测量和振动样品磁力分析法对催化剂进行了表征（ VSM）。六甲基二硅氮烷（HMDS）在无溶剂条件下于室温下用作具有高催化活性的有效纳米催化剂，用于保护醇。固体纳米催化剂可以容易地分离并重复使用数次，而不会显着降低其催化活性。而且，除了其廉价和分离过程的简便性之外，这种非均相催化剂在反应中还显示出良好的化学选择性。
• HEXAMETHYLDISILAZANE IN THE PRESENCE OF N,N′,N″,N‴-TETRAMETHYLTETRA-2,3-PYRIDINOPORPHYRAZINATO COPPER (II) IS A NEW, MILD AND HIGHLY EFFICIENT REAGENT FOR SILYLATION OF ALCOHOLS AND PHENOLS
  作者：Batool Akhlaghinia、Mozafar Asadi、Elham Safaee、Mozhgan Heydarpoor

  DOI：10.1080/10426500490474987

  日期：2004.10.1

  Alcohols and phenols are protected with hexamethyldisilazane in the presence of N,N′,N′,N‴-tetramethyletra-2,3-pyridinoporphyrazinato copper (II) in good-to-excellent yields at room temperature.

  在 N,N',N',N‴-tetramethyletra-2,3-pyridinoporphyrazinato 铜 (II) 的存在下，醇类和酚类在室温下用六甲基二硅氮烷保护，收率从好到极好。

表征谱图