(Z)-2,2,5,7-tetramethylbenzo[b]oxepin-3(2H)-one | 1384949-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (Z)-2,2,5,7-tetramethylbenzo[b]oxepin-3(2H)-one
• 英文别名: 2,2,5,7-Tetramethyl-1-benzoxepin-3-one
• CAS: 1384949-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: ZFXDZWDWWDNHRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,2,5,7-tetramethylbenzo[b]oxepin-3(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 O-[(3R,6S)-2,2,6,8-tetramethyl-3,4,5,6-tetrahydro-1-benzoxocin-3-yl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  苯并恶烷环系统中的自由基诱导的断裂：在elvirol的合成和7,8-二羟基cal烯的正式合成中的应用

  摘要：

  苯并恶烷环系统中的新型自由基诱导的断裂已被用于合成elvirol 8和合成7,8-dihydroxycalamenene 20中的高级中间体。香豆素9，22通过一系列反应被带到benzoxocanols 16，30，其在经受巴顿的涉及转化为相应的thionocarbonates脱氧条件17，31，随后通过暴露于三- Ñ -butyltin氢化物，进行了自由基诱导裂解得到elvirol 8和姜酚衍生物32，其被转化为二甲氧基化合物33。在先前的二羟基cal草烯的合成中，它已被用作高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.041
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基-5-甲基苯基)-丙-1-烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (Z)-2,2,5,7-tetramethylbenzo[b]oxepin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并恶烷环系统中的自由基诱导的断裂：在elvirol的合成和7,8-二羟基cal烯的正式合成中的应用

  摘要：

  苯并恶烷环系统中的新型自由基诱导的断裂已被用于合成elvirol 8和合成7,8-dihydroxycalamenene 20中的高级中间体。香豆素9，22通过一系列反应被带到benzoxocanols 16，30，其在经受巴顿的涉及转化为相应的thionocarbonates脱氧条件17，31，随后通过暴露于三- Ñ -butyltin氢化物，进行了自由基诱导裂解得到elvirol 8和姜酚衍生物32，其被转化为二甲氧基化合物33。在先前的二羟基cal草烯的合成中，它已被用作高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.041