Fmoc-Ala-DAM | 193954-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Ala-DAM
• 英文别名: Fmoc-L-Ala-CHN2；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-4-diazo-3-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 193954-23-3
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₃
• 分子量: 335.362
• InChiKey: MGOXETIYWQKLEA-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ala-DAM 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver benzoate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(S)-3-(Allyl-isopropyl-amino)-1-methyl-propyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N，N'-不对称取代脲的固相合成：在合成碳杂肽中的应用

  摘要：

  Boc-或Fmoc-单保护的丙二胺衍生物的合成据报道是从N-保护的α-氨基酸开始的。通过形成脲部分引线到一个新的假肽家族引入固体载体上的这些结构单元的（C α CH 2 CH 2 N α（R）CONHC α）。已经测试了两种羰基化试剂，即N，N'-羰基二咪唑和三光气，以及不同的偶联程序，以优化结合了这种等位取代作用的模型肽的Boc和Fmoc固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00288-9
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Fmoc-Ala-DAM
  参考文献：
  名称：

  一锅法从α-氨基酸制备N -9-芴基甲氧基羰基-α-氨基重氮酮

  摘要：

  该研究描述了一种新的“一锅法”合成N -9-芴基甲氧羰基（Fmoc）α-氨基重氮酮的途径。在一系列用作前体的可商购获得的游离或侧链保护的α-氨基酸上测试了该程序。通过用一种试剂，即9-芴基甲基氯甲酸酯（Fmoc-Cl）掩盖和活化α-氨基酸，可以实现向标题化合物的转化。使所得的N-保护的混合酸酐与重氮甲烷反应以生成α-氨基重氮酮，将其通过快速柱色谱法以非常好的至优异的总产率分离。在亲脂性α-氨基酸上验证了该方法的多功能性，并通过制备N进一步证明了该方法的有效性。-Fmoc-α-氨基重氮酮也来自含有侧链掩蔽基团的α-氨基酸，该侧链与Fmoc正交。结果证实，叔丁氧基羰（BOC），叔丁基（吨丁基），和2,2,4,6,7-五甲基-5-磺酰基（了Pbf），三酸不稳定的保护基团主要是在采用的解决办法和固相肽合成，与所采用的反应条件相容。在所有情况下，未观察到起始氨基酸的相应的C-甲基酯的形成。此外，所提

  DOI：

  10.1021/jo301657e

文献信息

• Small molecule microarray-facilitated screening of affinity-based probes (AfBPs) for γ-secretase
  作者：Haibin Shi、Kai Liu、Ashley Xu、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b910611a

  日期：——

  A small molecule microarray (SMM) platform is developed herein, which enables high-throughput discovery of affinity-based probes (AfBPs) against γ-secretase.

  本文开发了一种小分子微阵列（SMM）平台，能够实现基于亲和力的探针（AfBPs）对γ-分泌酶的高通量发现。
• Ultrasound mediated synthesis of 2-amino-1,3-selenazoles derived from Fmoc/Boc/Z-α-amino acids
  作者：Haraluru S. Lalithamba、N. Narendra、Shankar A. Naik、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b08

  日期：——

  A simple and efficient one-pot synthesis of Fmoc/Boc/Z-amino acid derived 2-amino-1,3-selenazoles by the condensation of NI±-urethane protected amino acid derived bromomethyl ketones with selenourea under the influence of ultrasound has been described. Insertion of 2-amino-1,3-selenazole moiety in the side chains of Asp and Glu has also been achieved following the similar protocol. © ARKAT USA, Inc

  通过 NI±-氨基甲酸酯保护的氨基酸衍生的溴甲基酮与硒脲在超声作用下缩合，简单有效地一锅法合成 Fmoc/Boc/Z-氨基酸衍生的 2-氨基-1,3-硒唑描述。按照类似的协议，在 Asp 和 Glu 的侧链中插入 2-amino-1,3-selenazole 部分也已实现。© ARKAT USA, Inc.
• Asymmetric Wolff Rearrangement Reactions with α-Alkylated-α-diazoketones:  Stereoselective Synthesis of α-Substituted-β-amino Acid Derivatives
  作者：Hua Yang、Katherine Foster、Corey R. J. Stephenson、William Brown、Edward Roberts

  DOI：10.1021/ol006146k

  日期：2000.7.1

  Photoinduced asymmetric Wolff rearrangement reactions were performed with alpha-amino-alpha'-methyl-alpha'-diazoketones to afford alpha-methyl-beta-amino acid esters with good stereoselectivity. Factors that may influence the stereochemistry were examined, including steric effects and temperature dependence, which had a great impact on the stereochemistry.

  用α-氨基-α'-甲基-α'-重氮酮进行光诱导的不对称Wolff重排反应，得到具有良好立体选择性的α-甲基-β-氨基酸酯。研究了可能影响立体化学的因素，包括空间效应和温度依赖性，这些因素对立体化学有很大影响。
• Pseudopeptide, synthesis method, reagent and applications
  申请人：Biomerieux

  公开号：US07199215B1

  公开（公告）日：2007-04-03

  The invention concerns a pseudopeptide of at least 6 amino acids comprising at least a unit selected among the general formulae (I) and/or (II) wherein: R1, R2 and R3 each independently of one another represent a side-chain of amino acids and can be identical or different; X represents an oxygen or sulphur atom. The invention also concerns its synthesis process, a reagent containing it, a detection kit comprising such a reagent, a method for detecting an antigen or an antibody using said pseudopeptide, and antibody or and anti-idiotype and finally a therapeutic composition.

  该发明涉及至少包含6个氨基酸的伪肽，其中至少包括在一般式(I)和/或(II)中选择的一个单元，其中：R1、R2和R3分别独立地表示氨基酸的侧链，可以相同也可以不同；X表示氧或硫原子。该发明还涉及其合成过程、含有它的试剂、包含这种试剂的检测工具包、使用所述伪肽检测抗原或抗体的方法，抗体或抗抗体，最后是治疗组合物。
• Preparation ofN-Fmoc-Protected ?2- and ?3-Amino Acids and their use as building blocks for the solid-phase synthesis of ?-peptides
  作者：Gilles Guichard、Stefan Abele、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19980810202

  日期：1998.2.4

  solid-phase synthesis apparatus using conventional solid-phase peptide synthesis procedures (Scheme 3). In the case of β3-peptides, two methods were used to anchor the first β-amino acid: esterification of the ortho-chlorotrityl chloride resin with the first Fmoc-β-amino acid 2 (Method I, Scheme 2) or acylation of the 4-(benzyloxy)benzyl alcohol resin (Wang resin) with the ketene intermediates from the Wolff

  受N -Fmoc保护的（Fmoc =（9 H-氟-9-基甲氧基）羰基）β-氨基酸是在固相支持物上高效合成β-寡肽所必需的。对映体纯的Fmoc-β 3 -氨基酸β 3：侧链和NH 2在C（3）（= C（β））从Fmoc保护的（制备小号） -和（- [R）-α-氨基酸与脂族，芳香族和官能化侧链，使用标准或优化的Arndt-Eistert反应顺序。将Fmoc-β 2 -氨基酸（β 2在C（2），NH侧链2（中C 3）（= C（β）））配置轴承丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，和Phe的侧链合成经由所述埃文斯'手性助剂的方法。目标β 3个-heptapeptides 5-8，一个β 3 -十五肽9和β 2 -heptapeptide 10使用常规的固相肽合成方法（在手动固相合成装置合成方案3）。在β的情况下3 -肽，两种方法被用于锚定所述第一β氨基酸：酯化的邻-chlorotrityl氯乙烯树脂与所述第一的