(E)-N-(2-甲氧基-2-氧代-1-苯基亚乙基)苯胺氧化物 | 83020-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-N-(2-甲氧基-2-氧代-1-苯基亚乙基)苯胺氧化物
• 英文名称: (E)-2-methoxy-2-oxo-N,1-diphenylethan-1-imine oxide
• 英文别名: 2-methoxy-2-oxo-N,1-diphenylethanimine oxide
• CAS: 83020-38-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: GDLPZALFSBDLBB-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-甲氧基-2-氧代-1-苯基亚乙基)苯胺氧化物 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到methyl 2-phenyl-2-(phenylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进在无催化剂和无添加剂条件下从亚硝基芳烃合成硝酮。

  摘要：

  描述了通过重氮乙酸芳基酯与亚硝基芳烃的可见光促进反应，形成绿色和可持续的硝酮反应。该协议对重氮乙酸芳基酯和亚硝基芳烃均表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。与报道的从亚硝基芳烃合成硝酮的方法相比，本文所述的反应在单独的可见光照射下发生，不需要任何催化剂和添加剂。

  DOI：

  10.1007/s43630-021-00062-6
• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-N-(2-甲氧基-2-氧代-1-苯基亚乙基)苯胺氧化物
  参考文献：
  名称：

  Sehgal, R. K.; Griffin, G. W., Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 6, p. 513 - 517

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An umpolung approach toward N-aryl nitrone construction: a phosphine-mediated addition of 1,2-dicarbonyls to nitroso electrophiles
  作者：Aditi P. Chavannavar、Allen G. Oliver、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1039/c4cc05044d

  日期：——

  An umpolung strategy toward the chemoselective construction ofN-aryl nitrones employing a phosphine-mediated addition of 1,2-dicarbonyls to nitroso arenes is described.

  一种通过膦介导的1,2-二羰基物质加到亚硝基芳烃的化学选择性构建N-芳基亚硝酮的反相策略被描述。
• Nitrone/Imine Selectivity Switch in Base‐Catalysed Reaction of Aryl Acetic Acid Esters with Nitrosoarenes: Joint Experimental and Computational Study
  作者：Chiara Volpe、Sara Meninno、Angelo Roselli、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.202000855

  日期：2020.12.8

  2‐diazaphosphorine (BEMP) at room temperature. Depending on the substitution pattern and nature of the aryl moiety, a switch toward the formation of imines can be observed. The mechanistic framework is put to scrutiny by experimental and theoretical studies, pointing to the formation of a nitroso aldol intermediate, whose fate toward one of the competing pathways, namely hydride transfer or elimination

  在此，我们报告了在2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基过氢-1,3，室温下使用2-重氮磷（BEMP）。取决于取代模式和芳基部分的性质，可以观察到向亚胺形成的转换。在机械框架由实验和理论研究投入推敲，指向形成亚硝基羟醛中间体，其命运朝向竞争性途径，即氢化物转移或消除一个，将取决于NOH / CH α相对酸度。
• Construction of α-methoxyimidoyl ketonitrones <i>via</i> phosphite-mediated addition of α-keto <i>N-tert</i>-butanesulfinyl imidates to nitrosoarenes
  作者：Jie Feng、Peng-Ju Ma、Yong-Ming Zeng、Yan-Jun Xu、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1039/c8cc00345a

  日期：——

  A dimethyl phosphite-mediated addition of α-keto N-tert-butanesulfinyl imidates to nitrosoarenes leads to efficient construction of α-methoxyimidoyl ketonitrones with excellent (Z)-geometries.

  一种二甲基磷酸酯介导的α-酮N-叔丁磺酰亚胺加成反应，将α-醇基叔丁磺酰亚胺加到亚硝基芳烃中，有效构建出具有优异(Z)-几何构型的α-甲氧基亚胺基酮亚胺。
• Single-Step Approach toward Nitrones via Pyridinium Ylides: The DMAP-Catalyzed Reaction of Benzyl Halides with Nitrosoarenes
  作者：Yeonghun Jung、Jee Eun Hong、Jae-Hwan Kwak、Yohan Park

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00158

  日期：2021.5.7

  single-step approach is reported for the preparation of nitrones from benzyl halides and nitrosoarenes via pyridinium ylides, utilizing 4-dimethylaminopyridine (DMAP) catalyst and mild reaction conditions (Li2CO3, dimethylacetamide, and room temperature). The reaction provides both keto- and aldonitrones in high yields with a wide scope for benzyl halides and nitrosoarenes. In the same reaction system,

  据报道，采用4-二甲基氨基吡啶（DMAP）催化剂和温和的反应条件（Li 2 CO 3，二甲基乙酰胺和室温）通过吡啶鎓叶立德从苄基卤化物和亚硝基芳烃制备硝酮的一步法。该反应高产率地提供了酮-和醛基酮，并广泛用于苄基卤化物和亚硝基芳烃。在相同的反应系统中，2-甲基-2-亚硝基丙烷，其不具有的芳基，也得到相应的Ñ -叔来自具有吸电子基团的伯苄基溴化物中的-丁基硝酮。作为反应的应用，通过顺序一锅合成，使用2-溴-2-苯基乙酸甲酯制备相应的异恶唑烷。
• Photoinduced cycloadditions of electron deficient nitrones to alkenes
  作者：G.W. Griffin、D.C. Lankin、N.S. Bhacca、H. Terasawa、R.K. Sehgal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87449-3

  日期：——