(6-Methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)urea | 948574-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (6-Methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)urea
• CAS: 948574-97-8
• 化学式: C₉H₉N₃O₂S
• 分子量: 223.255
• InChiKey: AXVMFHPYRRMTGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)urea 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzothiazole semicarbazones as novel anticonvulsants—The role of hydrophobic domain

  摘要：

  A series of 1,3-benzothiazol-2-yl semicarbazones (1-15) were prepared in satisfactory yield and evaluated for their anticonvulsant, neurotoxicity and other toxicity studies. All the synthesized compounds were in good agreement with elemental and spectral data. Majority of the compounds were active in MES screen. Selected compounds were checked for their lipophilic character. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.048
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6-Methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  N-（苯并[ d ]噻唑-2-基氨基甲酰基）-2-甲基-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-氨基硫代酰胺衍生物的设计，合成和抗惊厥性评估：一种混合药效团方法

  摘要：

  合成了新的N-（苯并[ d ]噻唑-2-基氨基甲酰基）-2-甲基-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-碳硫代酰胺衍生物，并使用各种实验性癫痫模型评估了它们的抗惊厥作用。使用小鼠腹膜内（ip）最大电击休克（MES），皮下戊二烯四唑（sc PTZ）癫痫发作模型研究了化合物的初始抗惊厥活性。大鼠口服给药后的定量评估表明，活性最高的是2-甲基-4-氧代-N-（6-（三氟甲氧基）苯并[ d ]噻唑-2-基氨基甲酰基）喹唑啉-3（4 H）-甲硫酰胺（SA 24）和ED50个值分别为82.5μmol/ kg（MES）和510.5μmol/ kg（sc PTZ）。该分子比用作参考抗癫痫药的苯妥英钠和乙巯乙酰亚胺更有效。为了解释抗惊厥作用的可能机理，对一些选定的活性化合物进行了GABA（γ-氨基丁酸）测定和AMPA（（S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4） -异恶唑基）丙酸）诱发的癫痫发作测试。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.026

文献信息

• Sekar; Perumal; Gandhimathi, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 7, p. 5487 - 5492
  作者：Sekar、Perumal、Gandhimathi、Jayaseelan、Rajesh

  DOI：——

  日期：——