1-(2-甲氧基-[1]萘基)-2-苯基-乙酮 | 127660-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2-甲氧基-[1]萘基)-2-苯基-乙酮
• 英文名称: 1-(2-methoxy-[1]naphthyl)-2-phenyl-ethanone
• 英文别名: 1-(2-Methoxy-[1]naphthyl)-2-phenyl-aethanon；1-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)-2-phenylethanone
• CAS: 127660-86-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: PYRXWEXFDJLCGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  449.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧基-[1]萘基)-2-苯基-乙酮 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 苯甲酰氯 、 三光气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.17h， 以65%的产率得到(Z)-1-(1-chloro-2-phenylvinyl)-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳基-（Z）-氯乙烯的第一催化和绿色合成及其可能的加成-消除机理。

  摘要：

  通过在三氟甲磺酸scan（2 mol％）/ DMF（1 mol％）/苯甲酰氯（5 mol％）存在下的催化循环，将芳族酮用碳酸二（三氯甲基）酯（BTC）处理，得到芳基-（Z ）-氯乙烯。反应中测试的所有金属三氟甲磺酸盐均显示出高催化活性。提出了一种合理的加除机制。本工作描述了合成芳基-（Z）-氯乙烯的第一个催化途径和绿色途径。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062991c
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 2-萘甲醚 在 cross-linked polystyrene-supported aluminum triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-(2-甲氧基-[1]萘基)-2-苯基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts acylation of arenes with carboxylic acids using polystyrene-supported aluminum triflate

  摘要：

  交联聚苯乙烯支撑的三铝酸盐（Ps- Al（OTf）3）已被证明是一种温和、高效和化学选择性的异质路易斯酸。 已被证明是一种温和、高效、化学选择性好的异质路易斯酸催化剂，可用于芳香族化合物的酰化反应。 催化剂。该催化剂可以很容易地 用廉价的起始材料制备，性质稳定（作为台式催化剂） 且可重复使用。

  DOI：

  10.2298/jsc100215010p

文献信息

• Environmentally benign contemporary Friedel–Crafts acylation of 1-halo-2-methoxynaphthalenes and its related compounds under conventional and nonconventional conditions
  作者：K. Rajendar Reddy、K.C. Rajanna、K. Uppalaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.075

  日期：2013.6

  Environmentally benign simple and practical method has been developed in cationic micellar media for the selective acylations of 1-halo-2-methoxynaphthalenes, 2-methoxynaphthalene, anisole, 2-methoxypyridine, and 2-methoxypyrimidine. Developed protocols afforded good to excellent yields of products in the presence of a catalytic amount of cationic micelles (CTAB and CTAC) under conventional and nonconventional

  已经在阳离子胶束介质中开发了对环境有益的简单实用方法，用于1-卤-2-甲氧基萘，2-甲氧基萘，苯甲醚，2-甲氧基吡啶和2-甲氧基嘧啶的选择性酰化。在常规和非常规（超声波和微波）条件下，在催化量的阳离子胶束（CTAB和CTAC）存在下，已开发的方案可提供良好的优良产品收率。
• Aluminum dodecatungstophosphate (AlPW12O40) as a non-hygroscopic Lewis acid catalyst for the efficient Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds under solvent-less conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Farhad Nowrouzi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.049

  日期：2004.11

  Stable and non-hygroscopic aluminum dodecatungstophosphate (AlPW12O40), which is prepared easily from cheap and commercially available compounds was found to be an effective catalyst for Friedel–Crafts acylation reactions using carboxylic acids, acetic anhydride and benzoyl chloride in the absence of solvent under mild reaction conditions.

  稳定且不吸湿的十二碳二磷酸铝（AlPW 12 O 40），可以容易地由廉价且可商购的化合物制备，被发现是在不存在羧酸的情况下使用羧酸，乙酸酐和苯甲酰氯进行Friedel-Crafts酰化反应的有效催化剂。在温和的反应条件下使用溶剂。
• Friedel-Crafts acylation of arenes with carboxylic acids using silica gel supported AlCl_3
  作者：KAVEH PARVANAK

  DOI：10.3906/kim-0912-359

  日期：——

  Aromatic compounds react smoothly with carboxylic acids in the presence of silica gel supported aluminium trichloride to afford the corresponding ketones with high regioselectivity in high to excellent yields. The catalyst is stable (as a bench top catalyst) and can be easily recovered and reused without appreciable change in its efficiency.

  芳香化合物在硅胶支持的三氯化铝存在下与羧酸平稳反应，生成对应的酮，具有高的区域选择性和高到优良的产率。该催化剂稳定（作为台式催化剂），可以轻松回收和重复使用，且效率没有明显变化。
• Burmistrow; Schilow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1947, vol. 17, p. 1684,1686
  作者：Burmistrow、Schilow

  DOI：——

  日期：——
• Giordano, Claudio; Villa, Marco, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 3, p. 383 - 392
  作者：Giordano, Claudio、Villa, Marco

  DOI：——

  日期：——