2-苄基-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-胺 | 127168-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-苄基-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-胺
• 中文别名: 2-苄基-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-基胺
• 英文名称: 5-Amino-2,3-dihydro-2-(phenylmethyl)-1H-isoindole
• 英文别名: 2-benzyl-2,3-dihydro-1-isoindol-5-amine；5-amino-2-benzylisoindoline；2-benzyl-5-aminoisoindoline；2-Benzyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-ylamine；2-benzyl-1,3-dihydroisoindol-5-amine
• CAS: 127168-70-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• mdl: MFCD07186379
• 分子量: 224.305
• InChiKey: APHDKXQNTZQBHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-胺 在 palladium on activated charcoal 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-tert-butyl (1-(5-aminoisoindolin-2-yl)-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Potent non-hydroxamate inhibitors of histone deacetylase-8: Role and scope of an isoindolin-2-yl linker with an α-amino amide as the zinc-binding unit

  摘要：

  A series of potent inhibitors of histone deacetylase-8 (HDAC8) is described that contains an a-amino amide zincbinding unit and a substituted isoindolinyl capping group. The presence of a 2,4-dichlorophenyl unit located in the acetate-release cavity was shown to confer a gain of approx. 4.3 kJ mol(-1) in binding energy compared to a phenyl group, and the isoindoline linker has approx. 5.8 kJ mol(-1) greater binding energy than the corresponding tetrahydroisoquinoline ring system. In a series of 5-substituted isoindolin-2-yl inhibitors, a 5-acetylamino derivative was found to be more potent than the 5-unsubstituted lead HDAC8 inhibitor (increase in binding energy of 2.0 kJ mol(-1), ascribed to additional binding interactions within the N-epsilon-acetyl-L-lysine binding tunnel in HDAC8, including hydrogen bonding to Asp101. Tolerance of a 5-substituent (capping group) on the isoindoline ring has been demonstrated, and which in some cases confers improved enzyme inhibition, the HDAC8 substrate-binding region providing a platform for additional interactions.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126926
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-5-硝基异吲哚啉 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到2-苄基-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-胺
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环衍生物的结构对其抗流感活性的影响

  摘要：

  建立了基于分子结构单纯形表示的适当QSAR模型，以优化对新抗流感药物的搜索。该模型的结构解释使我们能够鉴定出分子片段，这些分子片段决定了化合物对抗人类流感病毒的活性。进一步的虚拟筛选和靶向合成使我们能够选择一组潜在有效的化合物，其中最优选的是哌啶和异吲哚啉的衍生物中的三种。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02479-5

文献信息

• Isoindoline derivative
  申请人：Wakunaga Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05026856A1

  公开（公告）日：1991-06-25

  Isoindoline derivatives represented by the formula (I) and their salts are disclosed. ##STR1## There are many varieties for the compound depending on the types of residues R.sup.1 -R.sup.9 and X. The compounds can be prepared from quinoline derivatives of the formula (II) and an isoindoline derivatives of the formula (III). The compounds of formula (I) and their salts have excellent antibacterial activities against both gram positive and gram negative microorganisms. They can be used as a medicine, an agrichemical, and a food preservative.

  公开了由公式（I）表示的异喹啉衍生物及其盐。根据残基R.sup.1-R.sup.9和X的类型，该化合物有许多种类。这些化合物可以由公式（II）的喹啉衍生物和公式（III）的异喹啉衍生物制备而成。公式（I）的化合物及其盐对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物具有出色的抗菌活性。它们可以用作药物、农药和食品防腐剂。
• Aryl urea (thiourea) and cyanoguanidine derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05374643A1

  公开（公告）日：1994-12-20

  Novel compounds useful, for example, in the treatment of ischemic conditions and arrhythmia having the formula I ##STR1## wherein X is oxygen, sulfur or --NCN and the R groups are as defined herein.

  新型化合物具有以下公式I，其中X为氧、硫或--NCN，R基固定如定义。这些化合物可用于治疗缺血症和心律失常等疾病。
• Aryl urea (Thiourea) and cyanoguanidine derivatives
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0587180A2

  公开（公告）日：1994-03-16

  Novel compounds useful, for example, in the treatment of ischemic conditions and arrhythmia having the formula wherein X is oxygen, sulfur or -NCN and the R groups are as defined herein.

  用于治疗缺血性疾病和心律失常等的新型化合物，其化学式为 其中 X 是氧、硫或-NCN，R 基团如本文所定义。
• US5026856A
  申请人：——

  公开号：US5026856A

  公开（公告）日：1991-06-25
• US5374643A
  申请人：——

  公开号：US5374643A

  公开（公告）日：1994-12-20