(1S,6R)-diethyl 5-oxo-3-oxabicyclo[4.1.0]heptane-7,7-dicarboxylate | 1341221-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,6R)-diethyl 5-oxo-3-oxabicyclo[4.1.0]heptane-7,7-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (1S,6R)-5-oxo-3-oxabicyclo[4.1.0]heptane-7,7-dicarboxylate
• CAS: 1341221-68-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: TVWWYYOFCNZXDN-CBAPKCEASA-N

物化性质

• 沸点：
  337.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,6R)-diethyl 5-oxo-3-oxabicyclo[4.1.0]heptane-7,7-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.17h， 以84%的产率得到((1S,5S,6R)-5-hydroxy-3-oxabicyclo[4.1.0]heptane-7,7-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Gelsemoxonine 的全合成

  摘要：

  第一次全合成gelsemoxonine (1) 已经完成。高度官能化底物的二乙烯基环丙烷-环庚二烯重排成功应用于组装与双环七元核心结构相连的螺-季碳中心。通过 TMSCN-DBU 试剂组合，α,β-不饱和醛与饱和酯的一锅异构化反应允许轻松非对映选择性引入独特氮杂环丁烷部分的潜在氮官能团。

  DOI：

  10.1021/ja208617c
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到(1S,6R)-diethyl 5-oxo-3-oxabicyclo[4.1.0]heptane-7,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化吡喃酮的动力学动力学拆分

  摘要：

  手性N-杂环卡宾催化6-羟基吡喃酮与烯类或炔类化合物通过不对称氧化还原酯的动力学动力学拆分。所得酯的收率高，收率高，对映和非对映异构控制水平也很高。将反应产物进一步衍生以获得官能化的糖衍生物和天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201508205

文献信息

• Acylative and Silylative Dynamic Kinetic Resolutions of 6-Hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one Catalyzed by Chiral Guanidines
  作者：Kenya Nakata、Kanako Miyazaki

  DOI：10.1055/a-2206-7545

  日期：——

  kinetic resolutions of 6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one were achieved. We succeeded in developing a non-enzymatic acylative dynamic kinetic resolution of 6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one with high enantioselectivity, which could be improved by recrystallization. In contrast, the non-enzymatic silylative dynamic kinetic resolution of 6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one was accomplished with a moderate selectivity

  实现了手性胍催化的 6-羟基-2H-吡喃-3(6H)-酮的酰化和甲硅烷基化动态动力学拆分。我们成功开发了6-羟基-2H-吡喃-3(6H)-酮的非酶酰化动态动力学拆分，具有高对映选择性，并且可以通过重结晶来改善。相比之下，首次以中等选择性实现了 6-羟基-2H-吡喃-3(6H)-酮的非酶硅烷化动态动力学拆分。