7-chloro-3-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 93355-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-3-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 7-chloro-3-methyl-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 93355-81-8
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• 分子量: 210.62
• InChiKey: VBGHBXCIJAOVBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲酸 、 乙醇 、 硫酸 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dihydro-1,7-dimethylpyrimido<5,4-g>-1,2,4-benzotriazine-6,8(7H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  The synthesis oflin-benzoreumycin,lin-benzo-1-methylxanthine, andlin-benzo-1,9-dimethylxanthine

  摘要：

  AbstractCommencing with 7‐chloro‐3‐methylquinazoline‐2,4(1H,3H)‐dione (9a), a five step synthesis of 7‐methylpyrimido[5,4‐g]‐1,2,4‐benzotriazine‐6,8(7H,9H)‐dione (lin‐benzoreumycin, 6) has been accomplished. A synthesis of 1,7‐dimethylpyrimido[5,4‐g]‐1,2,4‐benzotriazine‐6,8(1H,7H)‐dione (lin‐benzotoxoflavin, 5) employing an intermediate from the preparation of 6 (i.e., 7‐chloro‐3‐methyl‐6‐nitroquinazoline‐2,4(1H,3H)‐dione, 9b) was attempted but could not be accomplished beyond the dihydro precursor of 5 (i.e., 12). Compound 9b did lead to successful preparations of 7‐methylimidazo[4,5‐g]quinazoline‐6,8(5H,7H)‐dione (lin‐benzo‐1‐methylxanthine, 7) and 3,7‐dimethylimidazo[4,5‐g]quinazoline‐6,8(5H,7H)‐dione (lin‐benzo‐1,9‐dimethylxanthine, 8) by first reacting 9b with ammonia (for 7) or methylamine (for 8) followed by reductive cyclization in formic acid.

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210331
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基脲 、 2-氨基-4-氯苯甲酸 反应 2.0h， 生成 7-chloro-3-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Yoneda, Fumio; Koga, Masakazu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 49 - 53

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PLATELET ADP RECEPTOR INHIBITORS
  申请人：SCARBOROUGH ROBERT M.

  公开号：US20080194597A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Novel compounds of formulae (I) to (VIII), which more particularly include sulfonylurea derivatives, sulfonylthiourea derivatives, sulfonylguanidine derivatives, sulfonylcyanoguanidine derivatives, thioacylsulfonamide derivatives, and acylsulfonamide derivatives which are effective platelet ADP receptor inhibitors. These derivatives may be used in various pharmaceutical compositions, and are particularly effective for the prevention and/or treatment of cardiovascular diseases, particularly those diseases related to thrombosis. The invention also relates to a method for preventing or treating thrombosis in a mammal comprising the step of administering a therapeutically effective amount of a compound of formulae (I) to (VIII), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  化合物的式子(I)到(VIII)，其中更特别地包括磺酰脲衍生物、磺酰硫脲衍生物、磺酰胍衍生物、磺酰氰胍衍生物、硫代酰基磺酰胺衍生物和酰基磺酰胺衍生物，这些衍生物是有效的血小板ADP受体抑制剂。这些衍生物可以用于各种制药组合物中，特别是对于预防和/或治疗心血管疾病，特别是与血栓形成有关的疾病非常有效。本发明还涉及一种预防或治疗哺乳动物血栓形成的方法，包括给予化合物的式子(I)到(VIII)或其药学上可接受的盐的治疗有效量。
• YONEDA FUMIO, KOGA MASAKAZU, J. HETEROCYCL. CHEMI. 1989, 26, N1, 49-53
  作者：YONEDA FUMIO, KOGA MASAKAZU

  DOI：——

  日期：——
• US7358257B2
  申请人：——

  公开号：US7358257B2

  公开（公告）日：2008-04-15
• US7622474B2
  申请人：——

  公开号：US7622474B2

  公开（公告）日：2009-11-24
• US8067428B2
  申请人：——

  公开号：US8067428B2

  公开（公告）日：2011-11-29