3-p-toluoylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione | 152034-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-p-toluoylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione
• 英文别名: 3-p-toluoyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[5,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione；3-(4-Methylbenzoyl)pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione
• CAS: 152034-30-5
• 化学式: C₁₉H₁₁NO₅
• 分子量: 333.3
• InChiKey: VRBJROYGKSCKOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-toluoylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione 在 苄胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (Z)-3-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethylidene)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Maslivets, A. N.; Mashevskaya, I. V.; Andreichikov, Yu. S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 10.2, p. 1709 - 1715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-p-toluoylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1010443516455

文献信息

• Annulation of 1<i>H</i>-pyrrole-2,3-diones by thioacetamide: an approach to 5-azaisatins
  作者：Aleksandr I Kobelev、Ekaterina E Stepanova、Maksim V Dmitriev、Andrey N Maslivets

  DOI：10.3762/bjoc.15.32

  日期：——

  A novel approach to 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2,3-diones (5-azaisatins) has been developed via an unprecedented annulation of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones by thioacetamide. A new way of C–H functionalization of thioacetamide has been discovered. The reaction proceeds under green catalyst-free conditions.

  已开发出一种新颖的方法，通过噻乙酰胺与吡咯并[2,1-c][1,4]苯并噁嗪-1,2,4-三酮的前所未有的环化反应，合成了1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-2,3-二酮（5-氮杂异吲哚）。发现了一种噻乙酰胺的新型C-H官能化方法。该反应在无催化剂的绿色条件下进行。
• Cleavage of Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with Thiocarbonohydrazide. Synthesis of Substituted 4-Amino-1,2,4-triazines
  作者：A. I. Kobelev、E. E. Stepanova、M. V. Dmitriev、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428019070182

  日期：2019.7

  4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-ones and 6-substituted 1,4-benzoxazine-2,3-diones which can be separated by fractional crystallization directly from the reaction mixture. The reaction is likely to involve a sequence of nucleophilic transformations with intermediate formation of spiro[pyrrole-2,6′-[1,2,4]triazines] which undergo cleavage of the C2-N1 bond in the pyrrole ring. The structure of the products

  3-酰基吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪-1,2,4-三酮与硫代碳酰肼反应生成4-氨基-6-（酰基甲基）-3-亚磺酰基-3,4-二氢的混合物-1,2,4-三嗪-5（2 H）-ones和6-取代的1,4-苯并恶嗪-2,3-二酮可以通过分级结晶直接从反应混合物中分离出来。该反应可能涉及亲核转化的序列，中间形成螺[吡咯-2,6'-[1,2,4]三嗪]，该中间体经历C 2 -N 1的裂解在吡咯环上键合。通过X射线分析确定产物的结构，并通过UPLC / MS鉴定中间产物。1,2,4-三嗪衍生物也可以独立地与2,4-二氧代丁酸烷基酯或2-氧代丁二酸和硫代碳酰肼合成。由4-芳基-2,4-二氧代丁酸和硫代碳酰肼合成4-氨基-1,2,4-三嗪的已知程序已得到改进，以满足“绿色化学”原理。开发了两种合成取代的4-氨基-1,2,4-三嗪的新方法。所获得的化合物引起了药物化学，药理学和精细有机合成的兴趣。
• Organocatalytic γ-oxidation of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Mikołaj Chromiński、Maciej Giedyk、Dorota Gryko

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.394

  日期：——

  Direct, organocatalytic γ-oxidation of α,β-unsaturated aldehydes via dienamine catalysis has been developed. The reaction of 2-hexenal with dibenzoyl peroxide (BPO) catalyzed by the MacMillan catalyst gave desired γ-benzoyloxy aldehyde in a moderate yield, notably the formation of α-substituted product was greatly suppressed. γ-Benzoyloxy-α,β-unsaturated aldehyde turned out to be a useful building

  已经开发了通过二烯胺催化的 α,β-不饱和醛的直接有机催化 γ-氧化。2-己烯醛与过氧化二苯甲酰（BPO）在麦克米伦催化剂的催化下反应，以中等产率得到所需的γ-苯甲酰氧基醛，显着抑制了α-取代产物的形成。γ-苯甲酰氧基-α,β-不饱和醛被证明是合成高度官能化分子的有用构件。
• Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: XLVIII. Reaction of 3-aroyl- and 3-heteroyl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzoxazine-1,2,4-triones with 3-amino-5,5-dimethyl-2-cyclohexenone
  作者：I. V. Mashevskaya、A. V. Duvalov、I. A. Tolmacheva、Z. G. Aliev、A. N. Maslivets

  DOI：10.1007/s11178-005-0020-6

  日期：2004.9

  3-Aroyl- and 3-heteroyl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones react with 3-amino-5,5-dimethyl-2-cyclohexenone to give 3′-aroyl-4′-hydroxy-1′-o-hydroxyphenyl-6,6-dimethyl-2,2′,3,4,5,5′,6,7-octahydro-1H-indole-3-spiro-2′-pyrrole-2,4,5′-triones. The structure of the products was proved by X-ray analysis.

  3-芳酰基和3-杂芳酰基-2,4-二氢-1H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并噁唑啉-1,2,4-三酮与3-氨基-5,5-二甲基-2-环己烯酮反应，生成3′-芳酰基-4′-羟基-1′-o-羟基苯基-6,6-二甲基-2,2′,3,4,5,5′,6,7-八氢-1H-吲哚-3-螺-2′-吡咯-2,4,5′-三酮。产物的结构通过X射线分析得到了证明。
• Facile regiodivergent synthesis of spiro pyrrole-substituted pseudothiohydantoins and thiohydantoins via reaction of [<i>e</i>]-fused 1<i>H</i>-pyrrole-2,3-diones with thiourea
  作者：Aleksandr I Kobelev、Nikita A Tretyakov、Ekaterina E Stepanova、Maksim V Dmitriev、Michael Rubin、Andrey N Maslivets

  DOI：10.3762/bjoc.15.280

  日期：——

  A highly divergent synthesis of regioisomeric thiohydantoins and pseudothiohydantoins spiro-fused to a pharmacologically valuable pyrrole-2-one fragment involving the reaction of [e]-fused 1H-pyrrole-2,3-diones with thioureas was developed. The obtained spiro pseudothiohydantoin derivatives were found to undergo a pseudothiohydantoin-thiohydantoin rearrangement. The reactions were shown to proceed

  研发了一种高度分散的合成，其是将与[e]-融合的1H-吡咯-2,3-二酮与硫脲反应的药理学上有价值的吡咯-2-酮片段螺合稠合的区域异构硫代乙内酰脲和假硫代乙内酰脲。发现所获得的螺假硫代乙内酰脲衍生物进行了假硫代乙内酰脲-硫代乙内酰脲重排。显示反应在无催化剂条件下以良好的产率进行，并且无需应用制备色谱法就可以分离出产物。