3-氧代丁酸 4-甲氧基苄基酯 | 61312-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氧代丁酸 4-甲氧基苄基酯
• 中文别名: 3-氧代丁酸4-甲氧基苄基酯
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 3-oxobutanoate
• 英文别名: 4-methoxybenzyl acetoacetate；p-Anisyl acetoacetate；(4-methoxyphenyl)methyl 3-oxobutanoate
• CAS: 61312-35-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: KDHRQKPVXJRBIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  1.488 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代丁酸 4-甲氧基苄基酯 在 盐酸 、 亚硝酸丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过DAST 介导的α-肟基-β-酮酯的C C 键裂解合成氰基甲酸酯

  摘要：

  使用简单的β-酮酯作为底物开发了一种合成氰基甲酸酯的新方案。（二乙氨基）三氟化硫 (DAST) 用作双重作用试剂以激活肟部分并提供氟化物。关键中间体，α -oximino- β酮酯中，通过高效的酸辅助肟化制备β酮酯。然后，证明了通过氟化 C C 键断裂对α-肟基-β-酮酯的解构提供了氰甲酸酯。在这种情况下，氟化物添加后 CC 键断裂选择性地发生在酮中而不是酯中。由于简单和温和的反应条件，举例说明了各种功能化的氰基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153116
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 4-甲氧基苄醇 在 copper ferrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到3-氧代丁酸 4-甲氧基苄基酯
  参考文献：
  名称：

  Nano CuFe₂O₄: an efficient, magnetically separable catalyst for transesterification of β-ketoesters

  摘要：

  通过利用磁性CuFe2O4纳米颗粒作为催化剂，在中性条件下，从乙酰乙酸甲酯高产率地制备了各种β-酮酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4ra15014g

文献信息

• Synthesis, evaluation and absolute configuration assignment of novel dihydropyrimidin-2-ones as picomolar sodium iodide symporter inhibitors
  作者：Pierre Lacotte、David-Alexandre Buisson、Yves Ambroise

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.043

  日期：2013.4

  A small library of dihydropyrimidin-2-ones (DHPMs) was synthesized and evaluated for their potency to block iodide entrapment in rat thyroid cells. Synthesis was achieved using the multicomponent Biginelli reaction. Twelve compounds were tested for the inhibition of sodium iodide symporter (NIS) in a cell-based assay. One newly synthesized derivative exhibited a remarkably strong activity, with a half-maximum

  合成了一个小分子二氢嘧啶-2-酮（DHPM）库，并评估了它们在大鼠甲状腺细胞中阻断碘化物截留的能力。使用多组分Biginelli反应可实现合成。在基于细胞的分析中测试了十二种化合物对碘化钠同向转运蛋白（NIS）的抑制作用。一种新合成的衍生物表现出非常强的活性，抑制浓度值达到一半（IC 50）65 pM。使用手性HPLC从外消旋物进一步拆分出三个DHPM，并使用圆二色谱法确定了绝对构型。生物学评估表明，大多数针对NIS的活性都存在于一种对映异构体中。这项研究为抗甲状腺药物的开发以及旨在研究细胞和分子水平上碘化物转运机制的新型药理学工具的合成提供了新见识。
• Enzymatic Synergism in the Synthesis of β-Keto Esters
  作者：Catalina Wiśniewska、Dominik Koszelewski、Małgorzata Zysk、Szymon Kłossowski、Anna Żądło、Anna Brodzka、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1002/ejoc.201500676

  日期：2015.8

  Reaction of alcohols with ethyl and tert-butyl acetoacetate catalyzed by a combination of commercially available enzymes is shown to be a convenient method for the preparation of a range of acetoacetic acid derivatives. Systematic studies proved that the combination of two or more enzymes enhances the yield of the reaction. Application of the selected enzyme mixture for enzymatic transesterification

  由市售酶的组合催化的醇与乙酰乙酸乙酯和叔丁酯的反应被证明是制备一系列乙酰乙酸衍生物的方便方法。系统研究证明，两种或多种酶的组合提高了反应的产率。将所选的酶混合物用于各种 β-酮酯的酶促酯交换，分别在 24 和 48 小时内以高达 96% 的优异产率和定量提供了相应的产品。该方法简单温和，可用于从伯醇和仲醇制备乙酰乙酸酯。
• Chemoselective Transesterification of β-Keto Esters under Neutral Conditions using NBS as a Catalyst
  作者：B. P. Bandgar、L. S. Uppalla、V. S. Sadavarte

  DOI：10.1055/s-2001-18082

  日期：——

  Facile and selective transesterification of β-keto esters using N-bromosuccinimide (NBS) as an efficient and neutral catalyst is described.

  简便且选择性的β-酮酯转酯化反应，采用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为高效中性的催化剂，这一方法已被描述。
• Decarboxylative C_sp3–C_sp3 coupling for benzylation of unstable ketone enolates: synthesis of p-(acylethyl)phenols
  作者：Sasa Wang、Xinzheng Chen、Qiaoqiao Ao、Huifei Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/c6cc03835b

  日期：——

  A new decarboxylative Csp3-Csp3 coupling approach for the benzylation of ketone enolates has been developed. A variety of raspberry ketone derivatives were conveniently synthesized in good to excellent yields under...

  已经开发出一种新的用于羧甲基化烯醇烯酸酯的脱羧Csp3-Csp3偶联方法。在高温条件下，可以方便地合成多种树莓酮衍生物，并具有良好的产率。
• Synthesis and Evaluation of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones as Sodium Iodide Symporter Inhibitors
  作者：Pierre Lacotte、Celine Puente、Yves Ambroise

  DOI：10.1002/cmdc.201200417

  日期：2013.1

  The sodium iodide symporter (NIS) is responsible for the accumulation of iodide in the thyroid gland. This transport process is involved in numerous thyroid dysfunctions and is the basis for human contamination in the case of exposure to radioactive iodine species. 4‐Aryl‐3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐ones were recently discovered by high‐throughput screening as the first NIS inhibitors. Described herein

  碘化钠共转运蛋白（NIS）负责碘在甲状腺中的积累。这种运输过程涉及许多甲状腺功能障碍，是暴露于放射性碘物种时人为污染的基础。4-芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一种通过高通量筛选最近发现的化合物是第一种NIS抑制剂。本文描述了115个在嘧啶酮核心上五个关键位置具有结构修饰的衍生物的合成和评估。这项研究为这类新型抑制剂提供了广泛的构效关系，将为进一步开发具有体内功效和足够药代动力学特性的化合物奠定基础。另外，SAR调查提供了更有效的化合物，其表现出的IC 50为3.2的n值中号在大鼠甲状腺细胞系（FRTL5）。