(E)-1-phenyl-2-(o-tolyl)diazene | 10273-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-1-phenyl-2-(o-tolyl)diazene
• 英文别名: (E)-phenyl-o-tolyl-diazene；(E)-Phenyl-o-tolyl-diazen；2-Methyl-trans-azobenzol；2-methyl-azobenzene；2-Methyl-trans-azobenzol；6-Methyl-trans-azobenzol
• CAS: 10273-94-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: CFNRNHFKQPOFMH-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  321.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-2-(o-tolyl)diazene 生成 3-甲基联苯-4,4'-二胺
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的偶氮苯与格氏试剂的异常反应机理

  摘要：

  2-甲氧基-和2-甲基-偶氮苯与芳族格氏试剂反应，分别得到2-甲氧基-2'，6'-二芳基-和2-甲基-6-芳基-偶氮苯。研究了这些芳基化反应的机理。报道了涉及偶氮基团的1，4-加成机理，随后消除了溴化镁的机理的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99465-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)-2-苯基肼 在 双氧水 、 3C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾*FeMo₆O₁₈((OCH₂)3CNH₂)2^(3-) 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(E)-1-phenyl-2-(o-tolyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  使用基于多氧钼酸盐的铁催化剂氧化肼和二芳胺的氧化脱氢

  摘要：

  我们报告了一种使用安德森型多氧钼酸铁 ( III ) 作为催化剂和过氧化氢作为氧化剂在乙醇水溶液中氧化脱氢肼和二芳基胺的有效方法。以中等至极好的收率获得了一系列偶氮化合物和四芳基肼。反应条件和底物范围补充或优于更成熟的方案。此外，该催化剂在水中表现出良好的稳定性和重复使用性。初步的机理研究表明，该反应涉及一个自由基过程。

  DOI：

  10.1039/d1cc02753k

文献信息

• [EN] CHEMOSELECTIVE THIOL-CONJUGATION WITH ALKENE OR ALKYNE-PHOSPHONAMIDATES<br/>[FR] CONJUGAISON CHIMIOSÉLECTIVE D'UN THIOL AVEC DES ALCÈNE- OU ALCYNE-PHOSPHONAMIDATES
  申请人：FORSCHUNGSVERBUND BERLIN EV

  公开号：WO2018041985A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Disclosed are novel conjugates and processes for the preparation thereof. A process for the preparation of alkene- or alkyne-phosphonamidates comprises the steps of (I) reacting a compound of formula (III), with an azide of formula (IV), to prepare a compound of formula (V), reacting a compound of formula (V) with a thiol-containing molecule of formula (VI), resulting in a compound of formula (VII).

  揭示了新颖的结合物和其制备方法。一种制备烯烃或炔烃磷酰胺酯的方法包括以下步骤：(I)将式（III）的化合物与式（IV）的叠氮化合物反应，制备出式（V）的化合物，将式（V）的化合物与式（VI）的含硫醇分子反应，得到式（VII）的化合物。
• Rh(III)-catalyzed [4 + 1]-annulation of azobenzenes with α- carbonyl sulfoxonium ylides toward 3-acyl-(2H)-indazoles
  作者：Jiawei Zhu、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.001

  日期：2018.6

  A Rh(III)-catalyzed [4 + 1]-annulation of azobenzenes with α- carbonyl sulfoxonium ylides was developed to access 2H-indazoles in moderate to excellent yields with good functional group compatibilities. It proceeded with the sequential insertion of the Rh(III) carbene to the C−H bond and cyclization steps, where sulfoxonium ylides served as efficient and stable carbene precursor.

  开发了Rh（III）催化的带有α-羰基亚砜基鎓盐的偶氮苯的[4 +1]环化反应，以中等到极好的收率获得了2 H-吲唑，并具有良好的官能团相容性。它先是将Rh（III）卡宾顺序插入到CH键中，然后进行环化步骤，其中sulf代亚砜作为有效且稳定的卡宾前体。
• One step synthesis of azo compounds from nitroaromatics and anilines
  作者：Rui Zhao、Chunyan Tan、Yonghua Xie、Chunmei Gao、Hongxia Liu、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.054

  日期：2011.7

  efficient method for synthesis of both symmetric and asymmetric aromatic azo compounds in one single step has been developed. The nitro compounds were reduced and the substituted anilines were oxidized by each other without any metal in the base condition. Various azo compounds with halogen, methyl and methoxy functional group were obtained by using available, cheap nitro compounds and substituted anilines

  已经开发了一种在一步中合成对称和不对称芳族偶氮化合物的通用且有效的方法。在碱性条件下，硝基化合物被还原，取代的苯胺被彼此氧化，而没有任何金属。通过使用廉价的硝基化合物和取代的苯胺，可以获得具有卤素，甲基和甲氧基官能团的各种偶氮化合物。另外，已经讨论了化合物的电子效应和取代基效应。
• Selective Rhodium-Catalyzed C–H Amidation of Azobenzenes with Dioxazolones under Mild Conditions
  作者：Bomi Jeon、Uiseong Yeon、Jeong-Yu Son、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02250

  日期：2016.9.16

  A synthetic method for a wide range of amidated azobenzenes is developed from the selective rhodium-catalyzed C–H amidation reaction of symmetrical as well as unsymmetrical azobenzenes with alkyl-, aryl-, and heteroaryl-substituted dioxazolones under mild conditions. Diamidation of azobenzenes and amidation of monoamidated azobenzenes were also demonstrated.

  在温和条件下，对称和不对称偶氮苯与烷基，芳基和杂芳基取代的二恶唑酮的选择性铑催化CH-酰胺化反应，开发了多种酰胺化偶氮苯的合成方法。还证实了偶氮苯的重氮化和单酰胺基偶氮苯的酰胺化。
• OLIGONUCLEOTIDE PROBE AND USE THEREOF
  申请人：ASANUMA Hiroyuki

  公开号：US20110229980A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present teaching provides a fluorescent oligonucleotide probe having a high degree of design flexibility and wide applicability, as well as the use thereof. This is an oligonucleotide probe capable of forming a stem and loop, comprising at least one fluorophore located between adjacent nucleotides in the stem and is linked to a unit represented by Formula (1) and at least one quencher located at a site capable of pairing up with the at least one fluorophore located between the adjacent nucleotides in the stem and is linked to a unit represented by Formula (2). (In the formulae, X represents the fluorophore, Y represents the quencher, R1 represents an optionally substituted C 2 or C 3 alkylene chain, R2 represents an optionally substituted C 0-2 alkylene chain, and Z represents a direct bond or linker.)

  本教学提供了一种具有高度设计灵活性和广泛适用性的荧光寡核苷酸探针及其使用。这是一种能够形成茎环的寡核苷酸探针，包括至少一个荧光物质位于茎中相邻核苷酸之间，并与由式（1）表示的单元连接，以及至少一个淬灭剂位于能够与茎中相邻核苷酸之间的至少一个荧光物质配对的位置，并与由式（2）表示的单元连接。（在公式中，X代表荧光物质，Y代表淬灭剂，R1代表可选择地取代的C2或C3烷基链，R2代表可选择地取代的C0-2烷基链，Z代表直接键或连接物。）