C-S-3-deazaAdoHcy | 81563-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: C-S-3-deazaAdoHcy
• 英文别名: (+/-)-S-<<(1α,2β,3β,4α)-4-(4-aminoimidazo<4,5-c>pyridin-1-yl)-2,3-dihydroxycyclopentyl>methyl>-DL-homocysteine；(+/-)-S-{[(1α,2β,3β,4α)-4-(4-aminoimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-2,3-dihydroxycyclopentyl]methyl}-DL-homocysteine
• CAS: 81563-90-8；85647-47-8；87828-64-6
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅O₄S
• 分子量: 381.456
• InChiKey: DRIFGHAYWHEOKO-HDNUXGMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  160.51
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1β,2β,3α,5α)-5-Amino-3-hydroxymethyl-1,2-cyclopentanediol 在 镍 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 镍 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 C-S-3-deazaAdoHcy
  参考文献：
  名称：

  3-deazaadenosine的碳环类似物：使用S-腺苷同型半胱氨酸水解酶作为药理学目标的新型抗病毒药。

  摘要：

  合成了3-deazaadenosine（3-deaza-C-Ado）的碳环类似物，发现其在细胞培养物中对单纯疱疹病毒1型，痘苗病毒和HL-23 C型病毒具有抗病毒活性。在有效的抗病毒浓度下，它相对无细胞毒性，并且不会发生脱氨基或磷酸化作用。它充当S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的竞争性抑制剂，充其量是一种较差的底物，并且不会显着灭活该酶。3-Deaza-C-Ado可能通过抑制感染细胞中S-腺苷半胱氨酸水解酶的细胞浓度而导致更高浓度的S-腺苷-L-高半胱氨酸选择性抑制病毒mRNA的多核苷酸5'帽的甲基化，由于S-腺苷同型半胱氨酸的细胞内水平增加，但对DNA或RNA合成没有影响，

  DOI：

  10.1021/jm00348a004