magnesium,1,3-bis(trifluoromethyl)benzene-5-ide,chloride | 535949-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: magnesium,1,3-bis(trifluoromethyl)benzene-5-ide,chloride
• 英文别名: (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)magnesium chloride；3,5-bis(trifluoromethyl)phenylmagnesium chloride
• CAS: 535949-95-2
• 化学式: C₈H₃ClF₆Mg
• 分子量: 272.86
• InChiKey: HHAFGFHOPOFSNC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium,1,3-bis(trifluoromethyl)benzene-5-ide,chloride 、 tert-butyl((2-iodocyclopentyl)oxy)dimethylsilane 在 4-氟苯乙烯 、 FeCl₂*2LiCl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到((trans-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)cyclopentyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性的铁介导的C（sp2）？芳基格氏试剂与环状碘代醇衍生物之间的C（sp3）交叉偶联反应

  摘要：

  反式-2-芳基环醇衍生物是通过铁介导的环状TBS保护的碘代醇与芳基格利雅试剂的高非对映选择性而获得的（参见方案； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。手性TBS保护的2-碘代环己醇的立体收敛交叉偶联提供了2-芳基环己醇，而又不损失立体化学纯度，并且是对称环氧化物的对映选择性开环的有价值的替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201007187
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基溴苯 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 magnesium,1,3-bis(trifluoromethyl)benzene-5-ide,chloride
  参考文献：
  名称：

  通过镁-卤素交换形成2-三氟甲基苯基格氏试剂：工艺安全性评估和浓缩效果

  摘要：

  使用高级反应系统筛选工具（ARSST）确定浓度为1.5 M的2-三氟甲基苯基氯化镁在THF中的溶液的热稳定性曲线。通过使用Knochel的镁-卤素交换协议生成的溶液显示出高放热分解。分解从低开始温度开始，伴随着快速的温度和压力升高。对分解混合物的分析显示三氟甲基的破坏和氟离子的形成。通过将溶液浓度降低到0.5-0.6 M，该分解曲线被大大削弱。

  DOI：

  10.1021/op900040y

文献信息

• Method for producing biaryl compound
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030158419A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  There is disclosed a method for producing a biaryl compound of formula (I): 1 wherein R 1 is the same or different and independently denotes a substituted or unsubstituted hydrocarbon group or the like, A and B denote an aromatic hydrocarbon ring having from 6 to 14 carbon atoms or the like, k and m independently denote an integer of from 0 to 5, and 1 denotes an integer of 1 or 2, which method is characterized by reacting an aromatic compound of formula (II): 2 wherein R 1 , k and l denote the same as defined above, and X 1 denotes a leaving group, with a Grignard reagent of formula (III): 3 (R 2 ). 9MgX 2 (IIIg) wherein R 2 , B, and m denote the same as defined above and X 2 denotes chlorine or the like, in the presence of a cyclic ether, or an acyclic ether having two or more ether oxygens in the molecule and a nickel catalyst.

  揭示了一种制备式(I)的联苯化合物的方法：其中R1相同或不同且独立地表示取代或未取代的碳氢化合物基团或类似物，A和B表示具有6至14个碳原子或类似物的芳香碳氢环，k和m独立地表示0至5的整数，l表示1或2的整数，该方法的特征在于将式(II)的芳香化合物：其中R1、k和l的定义与上述相同，X1表示离去基团，与式(III)的格氏试剂反应：其中R2、B和m的定义与上述相同，X2表示氯或类似物，在环醚或分子中具有两个或更多个醚氧原子的无环醚和镍催化剂的存在下。
• Chemoselective Umpolung of Enals for Asymmetric Homoenolate Cross-Annulation of Enals and Aldehydes Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene
  作者：Ryuji Ide、Ryuji Kyan、Thien Phuc Le、Yuya Kitagawa、Kohei Sato、Nobuyuki Mase、Tetsuo Narumi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03509

  日期：2019.11.15

  An asymmetric homoenolate cross-annulation of enals and aldehydes with high enantioselectivity is realized by NHC-catalyzed chemoselective umpolung of enals. The reaction proceeds in a highly chemoselective manner, selectively generating the conjugated Breslow intermediates from enals rather than aldehydes, enabling the homoenolate addition of enals to aldehydes in preference to competing acyl anion-mediated

  通过NHC催化的化学对映体的化学选择，实现了对映体和醛类的不对称均烯酸酯交叉环化，具有很高的对映体选择性。该反应以高度化学选择性的方式进行，从烯醛而不是醛选择性地产生共轭的Breslow中间体，从而使烯醛均烯酸酯加成到醛中，而不是竞争性的阴离子阴离子介导的反应。以高收率和高对映选择性形成富含对映体的取代γ-丁内酯。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION 3,5-BIS(TRIFLUOROMETHYL)BENZYLALCOHOL<br/>[FR] PREPARATION D'ALCOOL 3,5-BIS(TRIFLUOROMETHYL) BENZYLIQUE
  申请人：MITENI SPA

  公开号：WO2005035472A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention concerns a process for preparing 3,5bis(trifluoromethyl)benzylalcohol by formylation in a solvent of an appropriate organo-magnesium derivative with solid paraformaldehyde and optionally its conversion into a 3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl halide.

  本发明涉及一种制备3,5-双(三氟甲基)苯甲醇的方法，通过在适当的有机镁衍生物溶剂中使用固体对甲醛和可选的将其转化为3,5-双(三氟甲基)苯甲基卤代物。
• METHOD FOR PRODUCING ALPHA-HYDROXY KETONE COMPOUND
  申请人：Hagiya Koji

  公开号：US20140235867A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to a specific thiazolium salt used for producing an α-hydroxy ketone compound, and a method for producing an α-hydroxy ketone compound by carrying out a coupling reaction of an aldehyde compound in the presence of a base compound and the specific thiazolium salt.

  本发明涉及一种用于制备α-羟基酮化合物的特定噻唑盐，以及通过在碱性化合物和特定噻唑盐存在下进行醛化合物偶联反应制备α-羟基酮化合物的方法。
• 一种合成四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠的工艺方法
  申请人：大连双硼医药化工有限公司

  公开号：CN117486912A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明公开了一种合成四(3,5‑二(三氟甲基)苯基)硼酸钠的工艺方法，属于有机合成技术领域。采用3,5‑双三氟甲基苯基格氏试剂与三氯化硼在催化剂A和B作用下进行反应，反应结束后，加入磷酸二氢盐水溶液，萃取分层，再与氢化钠在甲苯中反应生成四(3,5‑二(三氟甲基)苯基)硼酸钠。本发明方法简单易行、成本低，采用弱酸磷酸二氢盐水溶液后处理，在pH值4.0‑6.0条件下，避免了溶剂络合物的形成，简化后处理操作，产品含水＜300ppm，质量稳定，适合工业化生产。