(3aR,10aS,10bS)-octahydro-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepine-2,8(1H)-dione | 736142-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 百部生物碱
• 英文名称: (3aR,10aS,10bS)-octahydro-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepine-2,8(1H)-dione
• 英文别名: (1S,2S,6R)-5-oxa-10-azatricyclo[8.3.0.02,6]tridecane-4,11-dione
• CAS: 736142-03-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: RQKQXDRKITZZLF-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,10aS,10bS)-octahydro-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepine-2,8(1H)-dione 在 双氧水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (3aS,10aS)-3a,4,5,6,10,10a-hexahydro-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepine-2,8(9H)dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-茎酰胺的对映选择性全合成

  摘要：

  (-)-stemoamide 的对映选择性合成已经在大约 14 个步骤中从焦谷氨酰醇开始实现。7% 的总收率。该策略的关键步骤是乙烯基铜试剂的共轭加成和闭环复分解 (RCM) 反应以形成七元环。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822927
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (3aR,10aS,10bS)-octahydro-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepine-2,8(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-茎酰胺的对映选择性全合成

  摘要：

  (-)-stemoamide 的对映选择性合成已经在大约 14 个步骤中从焦谷氨酰醇开始实现。7% 的总收率。该策略的关键步骤是乙烯基铜试剂的共轭加成和闭环复分解 (RCM) 反应以形成七元环。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822927

文献信息

• Efficient total synthesis of (−)-stemoamide
  作者：Toshio Honda、Tomoha Matsukawa、Kazunori Takahashi

  DOI：10.1039/c0ob00850h

  日期：——

  An efficient diastereoselective synthesis of (−)-stemoamide has been accomplished from a pyroglutamic acid derivative in eight steps and with 24% overall yield. The synthesis features an intramolecular samarium diiodide-promoted 7-exo-trigcyclization of a ketyl radical generated from the corresponding aldehyde.

  由焦谷氨酸衍生物分八步完成了（-）-硬脂酰胺的高效非对映选择性合成，总收率为24％。合成功能的分子内二碘化钐促进的7-外型- trig的从相应的醛产生的自由基一个羰游基的环化。
• An Enantioselective Total Synthesis of (-)-Stemoamide
  作者：Mukund P. Sibi、Thangaiah Subramanian

  DOI：10.1055/s-2004-822927

  日期：——

  An enantioselective synthesis of (-)-stemoamide has been achieved in 14 steps starting from pyroglutamyl alcohol in ca. 7% overall yield. The key steps in the strategy are a conjugate addition of a vinyl copper reagent and a ring closing metathesis (RCM) reaction to form the seven-membered ring.

  (-)-stemoamide 的对映选择性合成已经在大约 14 个步骤中从焦谷氨酰醇开始实现。7% 的总收率。该策略的关键步骤是乙烯基铜试剂的共轭加成和闭环复分解 (RCM) 反应以形成七元环。