diethyl 3-(3-nitrophenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate | 1132667-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-(3-nitrophenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(3-nitrophenyl)aziridine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1132667-75-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₈S
• 分子量: 462.48
• InChiKey: LLQNOOMQSWXMCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-(3-nitrophenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate 、 亚硝基苯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳香亚硝基化合物与氮杂环丙烷化合物成环 的方法

  摘要：

  本发明公开了一种芳香亚硝基化合物与氮杂环丙烷化合物成环的方法，是以对甲苯磺酰基活化的氮杂环丙烷化合物作起始原料，使用芳香亚硝基化合物作亲核试剂，在锌类路易斯酸促进剂作用下于氯代烷烃类溶剂中与氮杂环丙烷进行成环反应。本发明反应过程简单，条件温和，成环方法具有广泛的普适性，不同结构的氮杂环丙烷和芳香亚硝基化合物均可获得较高的收率。

  公开号：

  CN105949144B
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-nitrobenzylidene)benzenesulfonamide 、 丙二酸二乙酯 在 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到diethyl 3-(3-nitrophenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，碘代苯二乙酸酯/四丁基碘化铵诱导的N-甲苯磺胺类化合物与活化亚甲基化合物的叠氮化

  摘要：

  的氮杂环丙烷Ñ与碘苯二乙酸酯[岛（OAC）诱导的活化的亚甲基化合物-tosylimines 2 ]和四丁基溴化铵[卜4 NBR]，得到以良好产率的相应的2,2-二氮杂环丙烷双官能化用碱催化量的助剂。假设该反应通过串联亲核加成-氧化环化途径进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800157

文献信息

• 一种芳香亚硝基化合物与氮杂环丙烷化合物 成环的方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN105968068B

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明公开了一种芳香亚硝基化合物与氮杂环丙烷化合物成环的方法,是以对甲苯磺酰基活化的氮杂环丙烷化合物作起始原料,使用芳香亚硝基化合物作亲核试剂,在镍类路易斯酸催化剂作用下于氯代烷烃类溶剂中与氮杂环丙烷进行成环反应。本发明反应过程简单，条件温和，成环方法具有广泛的普适性，不同结构的氮杂环丙烷和芳香亚硝基化合物均可获得较高的收率。
• Redox-neutral zinc-catalyzed cascade [1,4]-H shift/annulation of diaziridines with donor–acceptor aziridines
  作者：Swati Samantaray、Prabhat Kumar Maharana、Subhradeep Kar、Sharajit Saha、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/d4cc00226a

  日期：2024.3.21

  The coupling of diaziridines with donor–acceptor aziridines (DAAs) has been achieved using Zn-catalysis to furnish imidazopyrazole-4,4-dicarboxylates via [1,4]-hydride shift. The use of Zn-catalysis, [1,4]-hydride shift, natural product modification and a late-stage molecular docking study are important practical features.

  使用锌催化实现二氮丙啶与供体-受体氮丙啶 (DAA) 的偶联，通过[1,4]-氢化物转移提供咪唑并吡唑-4,4-二羧酸酯。锌催化、[1,4]-氢化物变换、天然产物修饰和后期分子对接研究的使用是重要的实用特征。
• Facile iodine(III)-induced oxidative cycloaddition of N-sulfonyl imines with methylene compounds under neutral conditions
  作者：Renhua Fan、Linfei Wang、Yang Ye、Jin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.056

  日期：2009.7

  An efficient oxidative cycloaddition of N-sulfonyl imines with methylene compounds using PhIO with a catalytic amount of KI under neutral conditions, which affords 2,2-difunctionalized aziridines in good to excellent yields, is reported. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iodobenzene Diacetate/Tetrabutylammonium Iodide‐Induced Aziridination of<i>N</i>‐Tosylimines with Activated Methylene Compounds under Mild Conditions
  作者：Renhua Fan、Yang Ye

  DOI：10.1002/adsc.200800157

  日期：2008.7.7

  Aziridination of N-tosylimines with activated methylene compounds induced by iodobenzene diacetate [PhI(OAc)2] and tetrabutylammonium bromide [Bu4NBr] afforded the corresponding 2,2-difunctionalized aziridines in good yields with the aid of a catalytic amount of base. The reaction is hypothesized to proceed via a tandem nucleophilic addition-oxidative cyclization pathway.

  的氮杂环丙烷Ñ与碘苯二乙酸酯[岛（OAC）诱导的活化的亚甲基化合物-tosylimines 2 ]和四丁基溴化铵[卜4 NBR]，得到以良好产率的相应的2,2-二氮杂环丙烷双官能化用碱催化量的助剂。假设该反应通过串联亲核加成-氧化环化途径进行。
• 芳香亚硝基化合物与氮杂环丙烷化合物成环 的方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN105949144B

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明公开了一种芳香亚硝基化合物与氮杂环丙烷化合物成环的方法，是以对甲苯磺酰基活化的氮杂环丙烷化合物作起始原料，使用芳香亚硝基化合物作亲核试剂，在锌类路易斯酸促进剂作用下于氯代烷烃类溶剂中与氮杂环丙烷进行成环反应。本发明反应过程简单，条件温和，成环方法具有广泛的普适性，不同结构的氮杂环丙烷和芳香亚硝基化合物均可获得较高的收率。