N-羟基-N-苯基萘-1-甲酰胺 | 29556-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-羟基-N-苯基萘-1-甲酰胺
• 英文名称: N-(1-Naphthoyl)-N-phenylhydroxylamine
• 英文别名: N-hydroxy-N-phenyl-1-naphthamide；N-hydroxy-[1]naphthanilide；[1]Naphthoesaeure-(N-hydroxy-anilid)；N-Hydroxy-[1]naphthanilid；N-Hydroxy-N-phenylnaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 29556-17-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: MDPNINYZZKJMBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  1.14e-04 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-N-苯基萘-1-甲酰胺 在 peroxidase from Coprinus cinereus 双氧水 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-萘甲酸 、 亚硝基苯
  参考文献：
  名称：

  N-芳基异羟肟酸作为新型氧化还原酶底物

  摘要：

  N-芳基异羟肟酸（AHA）是用于氧化还原酶催化的有前途的新型 N-OH 介质。它们是电化学活性化合物，相对于 SCE，氧化还原电位为 0.31-0.41 V。代表性氧化还原酶，例如来自灰鬼伞 (rCiP) 的真菌过氧化物酶，在 pH = 8.5 和 25 °C 时催化表观双分子常数 (kox) 为 7.1·103 至 1.5·107M-1s-1 的 AHA 氧化。底物氧化的限制步骤是化合物 II (Cpd II) 的还原。N-羟基乙酰苯胺 (1a) 和 N-羟基-N-苯基苯甲酰胺 (2a) 的氧化常数通过停流和稳态方法确定，相似。Cpd II 还原率降低的还原率降低发生在 1a 的 pKa = 8.5 和 2a 的 7.7 处。1a 的硝酰基自由基是氧化反应的中间体，在碱性 pH 值下稳定性下降。这些 AHA 的构效关系 (SAR) 在 Marcus 交叉关系的框架内进行分析，并使用从头算

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3475::aid-ejoc3475>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  苯基羟胺 、 1-萘甲酰氯 生成 N-羟基-N-苯基萘-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC HYDROXYLAMINES AS ORGANO-ANALYTICAL REAGENTS

  摘要：

  描述了使用若干芳香基苯基羟胺作为分析沉淀剂的研究。一般来说，它们的反应类似，随着肟基酸度的增加而增加选择性。在酸性溶液（1％或更多）中，只有钒、锡、钛和锆被沉淀。描述了它们在与铜反应的变化以及它们与锡反应的性质。所有化合物都可以作为氧化剂或还原剂，其氧化电位约为-1.2伏特。

  DOI：

  10.1139/v54-120

文献信息

• The Photolysis of<i>N</i>,<i>O</i>-Diacyl-<i>N</i>-phenylhydroxylamines
  作者：Tadamitsu Sakurai、Hirofumi Yamamoto、Shuichi Yamada、Hiroyasu Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.58.1174

  日期：1985.4

  The photochemical decomposition of the title compounds yielded the rearrangement products derived from 1,3- and 1,5-aroyloxyl migrations in addition to the fragmentation products typical of the aroyloxyl and amido radicals, while only 1,3-aroyloxyl migration was observed on thermolysis. The results of crossover experiments indicate an intramolecular rearrangement, probably involving homolysis of the

  标题化合物的光化学分解产生了源自 1,3- 和 1,5- 芳酰氧基迁移的重排产物以及典型的芳酰氧基和酰氨基自由基的断裂产物，而在热解过程中仅观察到 1,3- 芳酰氧基迁移. 交叉实验的结果表明分子内重排，可能涉及激发态 N-O 键的均裂。三重态猝灭研究表明，重排和碎裂仅通过第一激发单重态进行。基于对溶剂笼内自由基-自由基复合过程的自旋多重效应，没有解释三线态敏化时重排产物的形成。
• Self-Sensitized Photolysis of<i>N</i>-(1-Naphthoyl)-<i>N</i>-phenyl-<i>O</i>-(benzoyl-substituted benzoyl)hydroxylamines
  作者：Hiroshi Nagakubo、Gou Kubota、Kanji Kubo、Tsuyoshi Kaneko、Tadamitsu Sakurai、Hiroyasu Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.69.2603

  日期：1996.9

  from the benzophenone chromophore to the naphthoyl chromophore occurs in a nearly unit efficiency exhibiting only phosphorescence derived from the latter chromophore in both methanol–ethanol (1 : 1 v/v) and 2-chlorobutane at 77 K and is more likely to proceed by a “through-space” mechanism than by a “through-bond” mechanism. The self-sensitized photolysis of NPB with 366 nm light in methanol at room

  使用模型化合物 N-(1-萘甲酰基)-N-苯基-O-(苯甲酰基取代的苯甲酰基)羟胺研究了分子内三重-三重 (T-T) 能量转移和随后反应在 N,O-二酰基羟胺中的机制(NPB) 具有自我敏化能力。对这些相对灵活的模型化合物的 UV 吸收和磷光行为以及能量最小化构象的检查确定，从二苯甲酮发色团到萘甲酰基发色团的 T-T 能量转移以接近单位的效率发生，仅表现出源自后者在甲醇-乙醇 (1 : 1 v/v) 和 2-氯丁烷中的发色团在 77 K 下更可能通过“通过空间”机制而不是通过“通过键”机制进行。
• Mechanism of the Benzophenone-Sensitized Photolysis of<i>O</i>-Benzoyl-<i>N</i>-(1-naphthoyl)-<i>N</i>-phenylhydroxylamine in Cationic Micellar Media
  作者：Tsuyoshi Kaneko、Tatsuya Tokue、Kanji Kubo、Tadamitsu Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.72.2771

  日期：1999.12

  benzophenone-sensitized photolysis of the title hydroxylamine (1) in hexadecyltrimethylammonium chloride (HTAC) micelles was found to give benzoyloxy(2,3)- and phenyl(4,5)-migrated products, along with fragmentation products, 1-naphthanilide (6) and benzoic acid (7), which were obtained exclusively from the sensitized reaction in organic media. An analysis of the effects of added benzyl alcohol on the quantum yields

  发现标题羟胺 (1) 在十六烷基三甲基氯化铵 (HTAC) 胶束中的二苯甲酮敏化光解产生苯甲酰氧基 (2,3) 和苯基 (4,5) 迁移产物，以及碎裂产物 1-萘苯胺（ 6) 和苯甲酸 (7)，它们仅从有机介质中的敏化反应中获得。对添加苯甲醇对 HTAC 胶束反应量子产率的影响分析表明，苯甲酰氧基迁移产物来自酰胺基-苯甲酰氧基自由基对（存在于胶束表面），而酰胺基-苯基自由基对（深入渗透到胶束内部）负责苯基重排产物的出现。苯甲醇的这种作用也证实了酰胺基和苯甲酰氧基自由基的夺氢与这些三线态自由基的自旋反转竞争发生。调查结果证实了这些解释...
• Kaneko, Tsuyoshi; Kubo, Kanji; Sakurai, Tadamitsu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 11, p. 2757 - 2774
  作者：Kaneko, Tsuyoshi、Kubo, Kanji、Sakurai, Tadamitsu

  DOI：——

  日期：——
• N-Arylhydroxamic Acids as Novel Oxidoreductase Substrates
  作者：Juozas Kulys、Heinz-Josef Deussen、Kastis Krikstopaitis、Rikke Lolck、Palle Schneider、Arturas Ziemys

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3475::aid-ejoc3475>3.0.co;2-k

  日期：2001.9

  N-Arylhydroxamic acids (AHAs) are promising novel N−OH mediators for oxidoreductase catalysis. They are electrochemically active compounds with a redox potential of 0.31−0.41 V vs. SCE. Representative oxidoreductases, e.g. fungal peroxidase from Coprinus cinereus (rCiP), catalyze the oxidation of AHAs with apparent bimolecular constants (kox) of 7.1·103 to 1.5·107M−1s−1 at pH = 8.5 and 25 °C. The limiting

  N-芳基异羟肟酸（AHA）是用于氧化还原酶催化的有前途的新型 N-OH 介质。它们是电化学活性化合物，相对于 SCE，氧化还原电位为 0.31-0.41 V。代表性氧化还原酶，例如来自灰鬼伞 (rCiP) 的真菌过氧化物酶，在 pH = 8.5 和 25 °C 时催化表观双分子常数 (kox) 为 7.1·103 至 1.5·107M-1s-1 的 AHA 氧化。底物氧化的限制步骤是化合物 II (Cpd II) 的还原。N-羟基乙酰苯胺 (1a) 和 N-羟基-N-苯基苯甲酰胺 (2a) 的氧化常数通过停流和稳态方法确定，相似。Cpd II 还原率降低的还原率降低发生在 1a 的 pKa = 8.5 和 2a 的 7.7 处。1a 的硝酰基自由基是氧化反应的中间体，在碱性 pH 值下稳定性下降。这些 AHA 的构效关系 (SAR) 在 Marcus 交叉关系的框架内进行分析，并使用从头算