fluorenylidene | 2762-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: fluorenylidene
• CAS: 2762-16-5
• 化学式: C₁₃H₈
• 分子量: 164.207
• InChiKey: LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorenylidene 在 甲基环己烷 、 甲苯 作用下， 生成 9-fluorenyl radical
  参考文献：
  名称：

  低温玻璃中9-重氮芴的激光闪光光解

  摘要：

  在低温下研究了几种粘性有机玻璃中 9-重氮芴的激光闪光光解。

  DOI：

  10.1021/ja00029a016
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮腙 在 manganase dioxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 fluorenylidene
  参考文献：
  名称：

  The reaction of cyclopentadienylidine, fluorenylidene and tetrachlorocyclopentadienylidene with alcohols. A laser flash photolysis study

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1395(199611)9:11<759::aid-poc834>3.0.co;2-o

文献信息

• Laser Flash Photolysis Studies of Oxygen and Sulfur Atom Transfer Reactions from Oxiranes and Thiiranes to Singlet Carbenes¹
  作者：John Paul Pezacki、Paul D. Wood、Timothy A. Gadosy、Janusz Lusztyk、John Warkentin

  DOI：10.1021/ja973469b

  日期：1998.9.1

  rate constants for the transfer of oxygen and sulfur atoms to these carbenes have been determined in both acetonitrile and cyclohexane solvents. These carbenes abstract oxygen and sulfur atoms with bimolecular rate constants ranging from 104 to 1010 M-1 s-1 at 22 °C. Ylides from attack of carbenes onto heteroatom donors were not observed for any of the heteroatom transfer reactions. It was found t...

  苄基氯二氮嗪 (1a)、苯基氯二氮嗪 (1b)、苯基甲氧基二氮嗪 (1c)、2,2-二甲氧基-5,5-二甲基-Δ3-1,3,4-恶二唑啉 (6a) 的激光闪光光解 (UV-LFP) 研究， 3,4-二氮杂-2,2-二甲氧基-1-氧杂[4.3]螺辛-3-烯(6b), 5',5'-二甲氧基螺[金刚烷]-2,2'-[Δ3-1,3, 4-恶二唑啉] (6c) 和重氮芴 (DAF) 在环氧乙烷和硫杂丙烷存在下被报道。这些化合物在辐照后分别生成苄基氯卡宾 (2a)、苯基氯卡宾 (2b)、甲氧基苯基卡宾 (2c)、二甲基卡宾 (8a)、环丁叉 (8b)、金刚烷基 (8c) 和芴基 (FL)。已在乙腈和环己烷溶剂中测定了氧和硫原子向这些卡宾的转移的绝对速率常数。这些卡宾在 22 °C 下提取氧和硫原子，双分子速率常数范围为 104 到 1010 M-1 s-1。对于任何杂原子转移反应，都没有观察到卡宾攻击杂原子供体的叶立德。它被发现
• Kinetics and spectroscopy of ylids from reaction of p-substituted phenylchlorocarbenes with acetone
  作者：N Soundararajan、James E Jackson、Matthew S Platz、Michael T.H Liu

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85178-5

  日期：1988.1

  Laser flash photolysis of p-CF3 and p-Cl-phenylchloro diazirines produces the corresponding carbenes which react with acetone to produce easily detected ylids. The absolute rate constants of reaction of these carbenes with acetone, and the rate constants of reaction of the ylids with diethylfumarate have been determined. No reaction was found between these carbenes and simple esters or ethylene carbonate

  对-CF 3和对-Cl-苯氯二叠氮基的激光闪光光解产生相应的羧苯甲酸酯，它们与丙酮反应生成易于检测的羟基。已经确定了这些卡宾与丙酮的反应的绝对速率常数，以及缩醛与富马酸二乙酯的反应速率常数。在这些卡宾与简单的酯或碳酸亚乙酯之间未发现反应。
• Reactions of Arylcarbenes with Lewis Acids
  作者：Akshay Hemant Raut、Paolo Costa、Wolfram Sander

  DOI：10.1002/chem.201803695

  日期：2018.12.5

  singlet carbenes with 1 and 2, but not with 3. This is rationalized by the larger singlet–triplet gap of 3, which does not allow to stabilize the singlet state below the triplet state by hydrogen bonding. With ICF3, both 1 and 3 form halogen‐bonded complexes of the singlet states of the carbenes. This indicates that halogen bonding stabilizes singlet carbenes more than hydrogen bonding. Carbene 2 reacts

  在基质分离条件下，研究了三种三重态基态芳基碳烯二苯基卡宾1，芴基2和二苯并环庚二烯基3与路易斯酸H 2 O，ICF 3和BF 3的反应。选择H 2 O作为典型的氢键供体，选择ICF 3作为卤素键供体，选择BF 3作为强路易斯酸。H 2 O与1和2形成单线卡宾氢键合的络合物，但与3形成氢键键合的络合物。较大的单重态-三重态缺口为3可以合理化，这不允许通过氢键将单线态稳定在三线态以下。使用ICF 3时，1和3均会形成卡宾单线态的卤素键合络合物。这表明卤素键比氢键更能稳定单线碳烯。碳2通过形成碘鎓内鎓盐而与1和3反应不同，因此避免了芴基单元的抗芳香族不稳定。与BF 3一起，所有三种卡宾均形成两性离子路易斯酸/碱复合物。
• Activation of Molecular Hydrogen by Arylcarbenes
  作者：Enrique Mendez‐Vega、Mika Maehara、Akshay Hemant Raut、Joel Mieres‐Perez、Masashi Tsuge、Yuan‐Pern Lee、Wolfram Sander

  DOI：10.1002/chem.201804657

  日期：2018.12.12

  The hydrogenation reactions of diphenylcarbene 1, fluorenylidene 2, and dibenzocycloheptadienylidene 3 were investigated in solid H2 and D2 matrices and in H2‐ and D2‐doped argon matrices at cryogenic temperatures. The reactivity of the carbenes towards H2 increases in the order 1<3<2. Whereas 1 is stable in solid H2, 2 and 3 react fast under the same conditions via quantum chemical tunneling. In D2

  diphenylcarbene的氢化反应1，芴2和dibenzocycloheptadienylidene 3在固体1 H进行了调查2和d 2矩阵和H中2和d - 2点在低温下掺杂氩矩阵。卡宾对H 2的反应性以1 < 3 < 2的顺序增加。而1是稳定的固体。1 H 2，2和3的反应快速通过量子隧穿化学相同的条件下。在D 2中都1和3稳定，而2缓慢反应。根据不同的卡宾稳定能，合理化了三种卡宾的不同反应性。
• The disappearance of aryl carbenes in a reactive matrix
  作者：Cheng-Tung Lin、Peter P. Gaspar

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80233-4

  日期：1980.1

  The disappearance of diphenylmethylene, fluorenylidene and phenylmethylene in isobutylene and fluorolube was monitored by esr spectroscopy at temperatures between 77°K and 171°K.

  通过电离能谱法在介于77°K和171°K之间的温度下监测异丁烯和氟润滑油中二苯基亚甲基，芴基和苯基亚甲基的消失。