2α-(2,5-dimethylpyrimidine-4-amine-5-yl)-2α-(1-hydroxybenzyl)-4-(2-hydroxyethyl)-5-methylthiazole | 27350-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2α-(2,5-dimethylpyrimidine-4-amine-5-yl)-2α-(1-hydroxybenzyl)-4-(2-hydroxyethyl)-5-methylthiazole
• 英文别名: 2-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-yl)-1-[5-(2-hydroxy-ethyl)-4-methyl-thiazol-2-yl]-1-phenyl-ethanol
• CAS: 27350-84-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₂S
• 分子量: 370.475
• InChiKey: APLBXUAVNGNLIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-(2,5-dimethylpyrimidine-4-amine-5-yl)-2α-(1-hydroxybenzyl)-4-(2-hydroxyethyl)-5-methylthiazole 在 盐酸 作用下， 生成 5-{2-[5-(2-hydroxy-ethyl)-4-methyl-thiazol-2-yl]-2-phenyl-vinyl}-2-methyl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Oka,Y. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 534 - 541

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸硫胺 、 苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2α-(2,5-dimethylpyrimidine-4-amine-5-yl)-2α-(1-hydroxybenzyl)-4-(2-hydroxyethyl)-5-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Oka,Y. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 534 - 541

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Need for an Alternative to Radicals as the Cause of Fragmentation of a Thiamin-Derived Breslow Intermediate
  作者：Michael Bielecki、Ronald Kluger

  DOI：10.1002/anie.201702240

  日期：2017.5.22

  (1) is a conjugate of benzoylformate and thiamin that loses CO2 to form the classic Breslow intermediate (2), whose expected fate is formation of the thiamin conjugate of benzaldehyde (3). Surprisingly, it was observed that 2 decomposes to 4 and 5 and rearranges to 6 in competition with the expected protonation to give 3. Recent reports propose that the alternatives to protonation arise from homolysis

  曼荼罗硫胺素（1）是苯甲酰甲酸酯和硫胺素的共轭物，会损失CO 2形成经典的Breslow中间体（2），其预期结果是形成苯甲醛的硫胺素共轭物（3）。出乎意料的是，观察到2与预期的质子化竞争而分解为4和5，并重排为6，从而得到3。最近的报告提出质子化的替代方法来自均质化，然后是自由基为中心的过程。现在发现，为支持所提出的自由基途径而引用的光谱观察结果很可能是其他事件的结果。另一种解释是2的烯醇羟基的电离和产生的电子重组会导致CC键断裂和易于形成4、5和6的非自由基中间体。