(R)-3-(4-methyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol | 1072880-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R)-3-(4-methyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 3-[(4R)-4-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenol
• CAS: 1072880-50-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: YEMYDNSDBGZQLD-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-methyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol 、 环己基异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以27%的产率得到(R)-3-(4-methyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  手性3-（4,5-二氢恶唑-2-基）苯基烷基氨基甲酸酯作为新型FAAH抑制剂：通过分子对接和相互作用场了解FAAH对映选择性

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和甘油单酸酯脂肪酶（MGL）分别是负责内源性大麻素N-花生四烯酰基乙醇酰胺（AEA）和2-花生四烯酰基甘油（2-AG）水解的主要酶。苯基烷基氨基甲酸酯是在体内具有抗焦虑和镇痛活性的FAAH抑制剂。在这里，我们首次提出了一系列手性3-（2-恶唑啉）-苯基N-烷基氨基甲酸酯作为FAAH抑制剂的合成和生物学评价。此外，通过分析蛋白质-配体之间的相互作用，探索了手性对FAAH抑制作用的结构背景。值得注意的是，对于（R）-和（S-（5-甲基-4,5-二氢恶唑-2-基）苯基环己基氨基甲酸酯的）衍生物（6a对6b）。分子建模表明恶唑啉氮与FAAH活性位点之间存在重要的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.05.012
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基丙醇 、 3-氰基苯酚 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以57%的产率得到(R)-3-(4-methyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  手性3-（4,5-二氢恶唑-2-基）苯基烷基氨基甲酸酯作为新型FAAH抑制剂：通过分子对接和相互作用场了解FAAH对映选择性

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和甘油单酸酯脂肪酶（MGL）分别是负责内源性大麻素N-花生四烯酰基乙醇酰胺（AEA）和2-花生四烯酰基甘油（2-AG）水解的主要酶。苯基烷基氨基甲酸酯是在体内具有抗焦虑和镇痛活性的FAAH抑制剂。在这里，我们首次提出了一系列手性3-（2-恶唑啉）-苯基N-烷基氨基甲酸酯作为FAAH抑制剂的合成和生物学评价。此外，通过分析蛋白质-配体之间的相互作用，探索了手性对FAAH抑制作用的结构背景。值得注意的是，对于（R）-和（S-（5-甲基-4,5-二氢恶唑-2-基）苯基环己基氨基甲酸酯的）衍生物（6a对6b）。分子建模表明恶唑啉氮与FAAH活性位点之间存在重要的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.05.012

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC PHENYL CARBAMATES AS NOVEL FAAH-INHIBITORS<br/>[FR] PHÉNYL CARBAMATES HÉTÉROCYCLIQUES COMME NOUVEAUX INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：KUOPION YLIOPISTO

  公开号：WO2008129129A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  [EN] Fatty acid amide hydrolase inhibitors of the Formula (I) are provided, wherein R is a heterocyclic or heterocyclic carbonyl moiety and R' is a group consisting of H, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted aryl, and substituted or unsubstituted heteroaryl. Pharmaceutical compositions and methods comprising compounds of Formula (I) may be used for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity. Thus, the compounds may be administered to treat, anxiety, epilepsy, depression, pain, inflammation, appetite disorders, glaucoma and insomnia.
  [FR] L'invention porte sur des inhibiteurs hydrolases d'amides d'acides gras de la Formule (I), dans laquelle R est une fraction hétérocyclique ou hétérocyclique carbonyle et R' est un groupe constitué par H, alkyle substitué ou non substitué, hétéroalkyle substitué ou non substitué, aryle substitué ou non substitué, et hétéroaryle substitué ou non substitué. Les compositions pharmaceutiques et les procédés comprenant les composés de la Formule (I) peuvent être utilisés pour le traitement d'états de maladies, de troubles et de conditions à médiation par une activité hydrolase d'amide d'acide gras (FAAH). Ainsi, les composés peuvent être administrés pour traiter l'anxiété, l'épilepsie, la dépression, la douleur, l'inflammation, les troubles de l'appétit, le glaucome et l'insomnie.
• Chiral 3-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl alkylcarbamates as novel FAAH inhibitors: Insight into FAAH enantioselectivity by molecular docking and interaction fields
  作者：Mikko J. Myllymäki、Heikki Käsnänen、Antti O. Kataja、Maija Lahtela-Kakkonen、Susanna M. Saario、Antti Poso、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.012

  日期：2009.10

  present for the first time the synthesis and biological evaluation of a series of chiral 3-(2-oxazoline)-phenyl N-alkylcarbamates as FAAH inhibitors. Furthermore, the structural background of chirality on the FAAH inhibition is explored by analyzing the protein–ligand interactions. Remarkably, 10-fold difference in potency was observed for (R)- and (S)-derivatives of 3-(5-methyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和甘油单酸酯脂肪酶（MGL）分别是负责内源性大麻素N-花生四烯酰基乙醇酰胺（AEA）和2-花生四烯酰基甘油（2-AG）水解的主要酶。苯基烷基氨基甲酸酯是在体内具有抗焦虑和镇痛活性的FAAH抑制剂。在这里，我们首次提出了一系列手性3-（2-恶唑啉）-苯基N-烷基氨基甲酸酯作为FAAH抑制剂的合成和生物学评价。此外，通过分析蛋白质-配体之间的相互作用，探索了手性对FAAH抑制作用的结构背景。值得注意的是，对于（R）-和（S-（5-甲基-4,5-二氢恶唑-2-基）苯基环己基氨基甲酸酯的）衍生物（6a对6b）。分子建模表明恶唑啉氮与FAAH活性位点之间存在重要的相互作用。