(R)-N-(2-hydroxy-1-methylethyl)benzamide | 157811-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-hydroxy-1-methylethyl)benzamide
• 英文别名: (2R)-2-benzoylamino-1-propanol；(+)-N-Benzoyl-D-alaninol；(R)-n-(1-hydroxypropan-2-yl)benzamide；N-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]benzamide
• CAS: 157811-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: RGVIMILWECPVOH-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-hydroxy-1-methylethyl)benzamide 在 Beauveria Bassiana ATCC 7159 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 ((3R,5S,7R)-7-Hydroxy-3-methyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.4]non-4-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  作为生物羟基化中对接/保护基团的手性助剂：使用白僵菌 ATCC 7159 从环戊酮衍生的对映体纯螺恶唑烷的羟基化

  摘要：

  这项工作的目的是探索手性对接/保护基团作为未活化亚甲基生物羟基化中手性助剂的范围和局限性。作为模型化合物，环戊酮 1 与一系列对映异构纯氨基醇 2a-n 以及 7a 和 b（不同的取代基 R1 和 R2）反应。将所得手性螺恶唑烷 3a-n 以及 8a 和 b 暴露于真菌白僵菌 ATCC 7159 中，并对所得羟基化产物进行表征。发现在发酵前将手性引入底物对生物羟基化过程相对于非手性类似物 3a 具有主要影响（表 1，条目 1）。R1/R2 的性质影响产物的产率和产物的光学纯度（例如表 1，条目 2）。此外，最终产品 6 的绝对构型可以完全由使用的对接/保护基团的性质决定（比较条目 8 和条目 9）。关于 R1/R2 的链长，发现当杂环被甲基、乙基或异丙基取代时，羟基化仅发生在环戊烷环中（条目 2-5、8、9、15 和 16）。随着链长的增加，其中 R1/R2 是丙基、异丁基或仲丁基，得到了

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3835::aid-ejoc3835>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-N-(2-hydroxy-1-methylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Huneck, S.; Porzel A., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1994, vol. 49, # 4, p. 569 - 575

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 、 N,N'-羰基二咪唑 、 (R)-N-(2-hydroxy-1-methylethyl)benzamide 作用下， 反应 1.33h， 生成 ethyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  Huneck, S.; Porzel A., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1994, vol. 49, # 4, p. 569 - 575

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and in vitro antitumor activity of asperphenamate derivatives as autophagy inducer
  作者：Lei Yuan、Yanchun Li、Chunyang Zou、Chao Wang、Jian Gao、Caixia Miao、Enlong Ma、Tiemin Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.101

  日期：2012.3

  In an effort to improve the aqueous solubility and the antitumor activity of natural product asperphenamate, we have designed and synthesized three series of asperphenamate derivatives, including series I (simplifying molecular skeleton series), series II (introducing a hydroxyl group to A-phenyl ring series) and series III (disrupting molecular planarity series). All derivatives have displayed a significantly increased solubility compared with asperphenamate. Their growth inhibitory activities in vitro were screened by the standard MTT method in MCF-7, HeLa, and BEL-7402 cell lines. With the exception of the derivatives in series I, most of derivatives in series II and series III showed growth inhibitory activity. Among all derivatives, IM23b in series III showed the greatest potency in human breast cancer MCF-7 cells. The cellular potency of IM23b was approximately 1.5-fold more potent than that of cisplatin. The mechanism of cell death induced by IM23b in human breast cancer MCF-7 cells was further investigated. We concluded that the cell death was induced by autophagy instead of apoptosis or cell cycle arrest. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of N-Boc-Imidazoles and Oxazoles
  作者：Ryoichi Kuwano、Nao Kameyama、Ryuhei Ikeda

  DOI：10.1021/ja201543h

  日期：2011.5.18

  Substituted imidazoles and oxazoles were respectively hydrogenated into the corresponding chiral imidazolines and oxazolines (up to 99% ee). The highly enantioselective hydrogenation was achieved by using the chiral ruthenium catalyst, which is generated from Ru(eta(3)-methallyl)(2)(cod) and a trans-chelating chiral bisphosphine ligand, PhTRAP. This is the first successful catalytic asymmetric reduction of 5-membered aromatic rings containing two or more heteroatoms.
• Chiral Auxiliaries as Docking/Protecting Groups in Biohydroxylation: The Hydroxylation of Enantiopure Spirooxazolidines Derived from Cyclopentanone UsingBeauveria bassiana ATCC 7159
  作者：Anna de Raadt、Barbara Fetz、Herfried Griengl、Markus Florian Klingler、Irene Kopper、Birgit Krenn、Dieter Franz Münzer、René Georg Ott、Peter Plachota、Hans Jörg Weber、Gerhard Braunegg、Winfried Mosler、Robert Saf

  DOI：10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3835::aid-ejoc3835>3.0.co;2-e

  日期：2000.12

  before the fermentation was found to have a major effect on the course of the biohydroxylation relative to the achiral analogue 3a (Table 1, entry 1). The nature of R1/R2 influenced both the product yield and the optical purity of the products (e.g. Table 1, entry 2). In addition, the absolute configuration of the final product 6 could be dictated solely by the nature of the docking/protecting group

  这项工作的目的是探索手性对接/保护基团作为未活化亚甲基生物羟基化中手性助剂的范围和局限性。作为模型化合物，环戊酮 1 与一系列对映异构纯氨基醇 2a-n 以及 7a 和 b（不同的取代基 R1 和 R2）反应。将所得手性螺恶唑烷 3a-n 以及 8a 和 b 暴露于真菌白僵菌 ATCC 7159 中，并对所得羟基化产物进行表征。发现在发酵前将手性引入底物对生物羟基化过程相对于非手性类似物 3a 具有主要影响（表 1，条目 1）。R1/R2 的性质影响产物的产率和产物的光学纯度（例如表 1，条目 2）。此外，最终产品 6 的绝对构型可以完全由使用的对接/保护基团的性质决定（比较条目 8 和条目 9）。关于 R1/R2 的链长，发现当杂环被甲基、乙基或异丙基取代时，羟基化仅发生在环戊烷环中（条目 2-5、8、9、15 和 16）。随着链长的增加，其中 R1/R2 是丙基、异丁基或仲丁基，得到了
• Huneck, S.; Porzel A., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1994, vol. 49, # 4, p. 569 - 575
  作者：Huneck, S.、Porzel A.

  DOI：——

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