1-甲氧基-4-(1-苯基庚-2-炔基)苯 | 919283-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-4-(1-苯基庚-2-炔基)苯
• 英文名称: 1-methoxy-4-(1-phenylhept-2-ynyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-(1-phenylhept-2-yn-1-yl)benzene；1-Methoxy-4-(1-phenylhept-2-yn-1-yl)benzene
• CAS: 919283-70-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: XLPCRIBIQPVAIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-甲氧基-4-(1-苯基庚-2-炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  三氟硼酸盐与苯甲醇的布朗斯台德酸催化反应

  摘要：

  已开发出使用炔基钾和烯基三氟硼酸钾盐的布朗斯台德酸催化的碳-碳键形成方法。有机三氟硼酸酯与二苯甲基醇反应，以良好或优异的收率提供各种炔烃和烯烃。该协议具有良好的原子经济性，因为有机三氟硼酸盐和醇类按1：1的比例反应。此外，在开发的条件下可以耐受多种未保护的官能团，包括酰胺，醛，游离羟基和羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02273

文献信息

• FeCl3-catalyzed propargylation of aromatic compounds with propargylic acetates
  作者：Zhuang-Ping Zhan、Yuan-Yuan Cui、Hui-Juan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.038

  日期：2006.12

  A new method for the synthesis of propargylated aromatic compounds is developed. The reaction was carried out at room temperature in the presence of a catalytic amount of FeCl3 in acetonitrile, high product yields were obtained with excellent regioselectivity and the reaction proceeded smoothly without exclusion of moisture or air.

  开发了一种新的合成炔丙基化芳族化合物的方法。该反应在室温下在催化量的FeCl 3在乙腈中存在下进行，以极高的区域选择性获得了高产率的产物，并且该反应平稳进行，没有排除水分或空气。
• Transition-Metal-Catalyst-Free Cross-Coupling Reaction of Secondary Propargylic Acetates with Alkenyl- and Arylboronic Acids
  作者：Mitsuhiro Ueda、Daiki Nakakoji、Takahiro Morisaki、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/ejoc.201701450

  日期：2017.12.22

  A cross-coupling reaction between secondary propargylic acetates and alkenylboronic acids proceeded to give 1,4-enynes in good yields without adding transition metal catalyst and base. This simple protocol was also applicable to arylboronic acids, which gave 3-arylated alkynes in good yields. The observed induction period suggested that the reaction of propargylic acetates and organoboronic acids was

  在不添加过渡金属催化剂和碱的情况下，仲炔乙酸酯和烯基硼酸之间的交叉偶联反应以良好的收率得到 1,4-烯炔。这个简单的方案也适用于芳基硼酸，它以良好的产率得到 3-芳基化炔烃。观察到的诱导期表明丙炔乙酸酯和有机硼酸的反应受到原位生成的 AcOH 作为催化剂的影响，这通过单独的实验得到证实。