2-(1-(4-bromophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanal | 1431769-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(1-(4-bromophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanal
• 英文别名: 2-[1-(4-Bromophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-2-methylpropanal
• CAS: 1431769-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₃
• 分子量: 324.174
• InChiKey: BKMMLKCDXRFKIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 2-(1-(4-bromophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanal 在 安息香甲基醚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diisopropyl 1-(2-(1-(4-bromophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  将有机催化与光有机催化结合：不对称有机催化迈克尔加成产物的光催化加氢酰化†

  摘要：

  有机催化和光有机催化是已在有机合成中得到广泛应用的合成方法的两个领域。本文中，我们报告了这两种状态的组合，其中第一步是将α，α-二取代的醛有机催化加成到马来酰亚胺，第二步是将偶氮二羧酸二异丙酯进行光催化加氢酰化。利用氨基酸作为不对称有机催化部分的有机催化剂，并利用有机分子作为光催化剂，这两种策略的结合产生了所需的产物。许多烷基和芳基取代的马来酰亚胺已被成功使用，而该规程可用于α，α-二取代的醛，从而以中等至高收率（44–84％）和出色的对映选择性（98–100％ee）产生产品）。

  DOI：

  10.1039/c8nj04274h
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)马来酰亚胺 、 异丁醛 在 4-甲基苄胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(1-(4-bromophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺-胍将α，α-二取代醛向马来酰亚胺的对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  制备了由（1 S，2 S）-和（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二胺单胍化衍生的新伯胺-胍，并将其用作手性有机催化剂，用于α的对映选择性共轭加成， α-二取代醛为马来酰亚胺。带有新的立体中心的相应的迈克尔加合物通常以高产率或定量产率获得并且具有良好的对映选择性（高达93％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.11.002

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Succinimides by Michael Addition of Aldehydes to Maleimides Organocatalyzed by Chiral Primary Amine-Guanidines
  作者：Angel Avila、Rafael Chinchilla、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.201300492

  日期：2013.8

  The authors thank the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (MEC) (projects CTQ2010-20387, CTQ2010-21263-C02, and Consolider Ingenio 2010, CSD2007-00006), the Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER), the COST Action CM0905 “Organocatalysis”, the Generalitat Valenciana (Prometeo/2009/039), the Basque Government (GV grant IT-291-07), the University of Alicante, and the University

  作者感谢西班牙经济与竞争部长 (MEC)（项目 CTQ2010-20387、CTQ2010-21263-C02 和 Consolider Ingenio 2010、CSD2007-00006）、Fondos Europeos para el Desarrollo、CM05 “Organocatalysis”、Generalitat Valenciana (Prometeo/2009/039)、巴斯克政府（GV grant IT-291-07）、阿利坎特大学和巴斯克地区大学的财政支持。
• Solvent-Induced Reversal of Enantioselectivity in the Synthesis of Succinimides by the Addition of Aldehydes to Maleimides Catalysed by Carbamate-Monoprotected 1,2-Diamines
  作者：Jesús Flores-Ferrándiz、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa、Rafael Chinchilla

  DOI：10.1002/ejoc.201403415

  日期：2015.2

  The authors are grateful for the financial support from the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (MEC) (project number CTQ2011-24151), Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER), the COST Action CM0905 “Organocatalysis”, the FP7 Marie Curie Action of the European Commission via the ITN ECHONET Network (FP7-MCITN-2012-316379), the University of Alicante and the University of the

  作者感谢西班牙经济与竞争部长 (MEC)（项目编号 CTQ2011-24151）、欧洲基金会（FEDER）、COST 行动 CM0905“有机催化”、FP7 玛丽居里行动的财政支持欧盟委员会通过 ITN ECHONET 网络 (FP7-MCITN-2012-316379)、阿利坎特大学和巴斯克大学。
• Enantioselective Organocatalyzed Michael Addition of Isobutyraldehyde to Maleimides in Aqueous Media
  作者：Jae Ho Shim、Seok Hyun Cheun、Hyeon Soo Kim、Deok-Chan Ha

  DOI：10.3390/molecules27092759

  日期：——

  introduced into (R,R)-1,2-diphenylethylenediamine as an organocatalyst to promote the reaction between isobutyraldehydes and maleimides. Enantioselective Michael addition reaction was carried out as an eco-friendly method using water as the solvent. As a result of the reaction between isobutyraldehyde and maleimide, ≥97% yield and 99% enantioselectivity were obtained at a low catalyst loading of 0.01

  将硫脲作为有机催化剂引入( R ,R )-1,2-二苯基乙二胺中以促进异丁醛与马来酰亚胺之间的反应。对映选择性迈克尔加成反应是一种使用水作为溶剂的环保方法。由于异丁醛和马来酰亚胺之间的反应，在 0.01 mol% 的低催化剂负载下获得了≥97% 的产率和 99% 的对映选择性。溶剂效应可以通过表明过渡态参与的理论计算来解释，其中 CF 3催化剂的取代基是被周围水分子激活的氢键。这一发现使得在药物应用的手性物质的有机反应中使用低催化剂负载成为可能。此外，提出了有机催化剂对迈克尔反应的溶剂效应，并通过量子计算确定了有机反应机理。
• Calixarene-based chiral primary amine thiourea promoted highly enantioselective asymmetric Michael reactions of α,α-disubstituted aldehydes with maleimides
  作者：Mustafa Durmaz、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.09.010

  日期：2013.12

  Calix[4]arene based chiral bifunctional thiourea-primary amines have been shown to act as effective catalysts for the Michael addition of aldehydes to maleimides for the first time. The corresponding adducts were generally obtained preferentially in (R)- or (S)-forms with high yields (up to 99%) and with high to excellent enantioselectivities (up to 98% ee). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Solvent-dependent enantioswitching in the Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides organocatalyzed by mono-N-Boc-protected cyclohexa-1,2-diamines
  作者：Jesús Flores-Ferrándiz、Rafael Chinchilla

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.06.014

  日期：2014.8