1-piperidinecarboxylic acid, 4-[4-(3-chlorophenylsulfonyl)phenylmethyl],-1,1-dimethylethyl ester | 331765-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-piperidinecarboxylic acid, 4-[4-(3-chlorophenylsulfonyl)phenylmethyl],-1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-[[4-(3-chlorophenyl)sulfonylphenyl]methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 331765-59-4
• 化学式: C₂₃H₂₈ClNO₄S
• 分子量: 449.999
• InChiKey: WUFKOKMZYNVYTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-piperidinecarboxylic acid, 4-[4-(3-chlorophenylsulfonyl)phenylmethyl],-1,1-dimethylethyl ester 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Sch 211803
  参考文献：
  名称：

  Muscarinic M2 antagonists: anthranilamide derivatives with exceptional selectivity and in vivo activity

  摘要：

  Anthranilamide analogues such as 23 are potent and highly selective muscarinic M2 antagonists that also show good oral bioavailability and in vivo activity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.11.005
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-[(3-氯苯基)磺酰基]-苯 、 N-Boc-4-亚甲基哌啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 9λ²-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 三苯胂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到1-piperidinecarboxylic acid, 4-[4-(3-chlorophenylsulfonyl)phenylmethyl],-1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  MUSCARINIC ANTAGONISTS

  摘要：

  公开号：

  EP1214299B1

文献信息

• Concise Formation of 4-Benzyl Piperidines and Related Derivatives Using a Suzuki Protocol
  作者：Susan Vice、Tom Bara、Annette Bauer、C. Anderson Evans、Jennifer Ford、Hubert Josien、Stuart McCombie、Michael Miller、Dennis Nazareno、Anandan Palani、Jay Tagat

  DOI：10.1021/jo0007682

  日期：2001.4.1
• Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 319-326
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Org. Chem. 2001, 66, 2487-2492
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• MUSCARINIC ANTAGONISTS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1214299B1

  公开（公告）日：2004-04-14
• Muscarinic M2 antagonists: anthranilamide derivatives with exceptional selectivity and in vivo activity
  作者：John W Clader、William Billard、Herbert Binch、Lian-Yong Chen、Gordon Crosby、Ruth A Duffy、Jennifer Ford、Joseph A Kozlowski、Jean E Lachowicz、Shengjian Li、Charles Liu、Stuart W McCombie、Susan Vice、Gowei Zhou、William J Greenlee

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.11.005

  日期：2004.1

  Anthranilamide analogues such as 23 are potent and highly selective muscarinic M2 antagonists that also show good oral bioavailability and in vivo activity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.