N-(Benzol-sulfonylamino)-maleinimid | 30986-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(Benzol-sulfonylamino)-maleinimid
• 英文别名: N-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzenesulfonamide；N-Benzolsulfonylaminomaleimid；N-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 30986-29-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄S
• 分子量: 252.251
• InChiKey: WTUMLZQLIJHFRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Benzol-sulfonylamino)-maleinimid 、 异丁醛 在 O-叔丁基-L-苏氨酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以79%的产率得到N-(3-(2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  调整吡咯烷-2,5-二酮的取代模式以发现双 COX / LOX 抑制的新结构模板

  摘要：

  双重抑制环氧合酶 (COX-1/COX-2) 和脂加氧酶 (LOX) 的酶促途径是开发更有效和安全的抗炎剂的合理方法。在此，报道了用于控制炎症的 COX 和 LOX 双重抑制剂。起始吡咯烷-2,5-二酮醛衍生物的结构修饰导致了两个结构不同的家族（A族和B 族）。来自两个家族的合成衍生物在亚微摩尔至纳摩尔范围内显示出优先的 COX-2 亲和力。具有N-（苄基（4-甲氧基苯基）氨基部分的最活跃系列化合物的脱取代模式提供了一种模拟传统 COX-2 抑制剂的二芳基模式的新模板。化合物78IC 50值为0.051 ± 0.001 μM，成为最活跃的化合物。通过角叉菜胶诱导的爪水肿试验，高效的 COX-2/5-LOX 抑制剂也显示出明显的体内抗炎活性。此外，还研究了组胺、缓激肽、前列腺素和白三烯介质调节炎症反应的参与。除了 COX 抑制外，磺胺被认为是抑制碳酸酐酶的重要模板。因此，我们还评估了六种磺胺

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104969
• 作为产物：
  描述：

  maleic acid mono-(N'-benzenesulfonyl-hydrazide) 在 xylene 作用下， 生成 N-(Benzol-sulfonylamino)-maleinimid
  参考文献：
  名称：

  Maleic Hydrazide. I. Reactions with Selected Electrophilic Reagents¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01554a074

文献信息

• Ultrasound‐promoted green synthesis under montmorillonite K10 catalysis, characterization, ADME properties, and molecular docking study of a series of <i>N</i>-cyclic imides substituted benzenesulfonamide as possible inhibitors of human carbonic anhydrase I and II
  作者：Chafika Bougheloum

  DOI：10.1080/10426507.2022.2136666

  日期：2023.3.4

  were characterized by spectral data (1H, 13C NMR, and mass spectrometry). Molecular docking study was performed in order to evaluate synthesized compounds as possible inhibitors of human carbonic anhydrase I and II and their interactions in binding sites. Moreover, absorption, distribution, metabolism, and excretion properties were also assessed via Molinspiration software and all compounds obeyed Lipinski’s

  摘要 以蒙脱石K10为高效催化剂，采用基于声化学的方法合成了一系列新型N-环酰亚胺取代苯磺酰胺。比较了使用传统加热、微波 (MW) 和超声 (US) 辐照完成反应所需的产量和反应时间。环境友好的声化学方法，在吸电子和给电子基团的存在下，以高产率和短时间提供所需的产品。产物的结构通过光谱数据( 1 H, 13C NMR 和质谱）。进行分子对接研究以评估合成化合物作为人碳酸酐酶 I 和 II 的可能抑制剂及其在结合位点的相互作用。此外，还通过 Molinspiration 软件评估了吸收、分布、代谢和排泄特性，所有化合物均符合 Lipinski 的五法则。总之，我们研究的总体结果表明，合成的化合物可能是寻找新型碳酸酐酶抑制剂的潜在候选物。
• PARNAROUSKIS M.; RUBINSTEIN H., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 3, 423-426
  作者：PARNAROUSKIS M.、 RUBINSTEIN H.

  DOI：——

  日期：——
• Tailoring the substitution pattern of Pyrrolidine-2,5-dione for discovery of new structural template for dual COX/LOX inhibition
  作者：Abdul Sadiq、Mater H. Mahnashi、Bandar A. Alyami、Yahya S. Alqahtani、Ali O. Alqarni、Umer Rashid

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104969

  日期：2021.7

  (COX-1/COX-2) and lipoxygenase (LOX) is a rational approach for developing more efficient and safe anti-inflammatory agents. Herein, dual inhibitors of COX and LOX for the management of inflammation are reported. The structural modifications of starting pyrrolidine-2,5-dione aldehyde derivatives resulted in two structurally diverse families (Family A & B). Synthesized derivatives from both Families displayed preferential

  双重抑制环氧合酶 (COX-1/COX-2) 和脂加氧酶 (LOX) 的酶促途径是开发更有效和安全的抗炎剂的合理方法。在此，报道了用于控制炎症的 COX 和 LOX 双重抑制剂。起始吡咯烷-2,5-二酮醛衍生物的结构修饰导致了两个结构不同的家族（A族和B 族）。来自两个家族的合成衍生物在亚微摩尔至纳摩尔范围内显示出优先的 COX-2 亲和力。具有N-（苄基（4-甲氧基苯基）氨基部分的最活跃系列化合物的脱取代模式提供了一种模拟传统 COX-2 抑制剂的二芳基模式的新模板。化合物78IC 50值为0.051 ± 0.001 μM，成为最活跃的化合物。通过角叉菜胶诱导的爪水肿试验，高效的 COX-2/5-LOX 抑制剂也显示出明显的体内抗炎活性。此外，还研究了组胺、缓激肽、前列腺素和白三烯介质调节炎症反应的参与。除了 COX 抑制外，磺胺被认为是抑制碳酸酐酶的重要模板。因此，我们还评估了六种磺胺
• Maleic Hydrazide. I. Reactions with Selected Electrophilic Reagents¹
  作者：Henry Feuer、Harry Rubinstein

  DOI：10.1021/ja01554a074

  日期：1958.11