(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-amine | 149198-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-amine
• 英文别名: (S)-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-amine；1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-amine
• CAS: 149198-42-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: HVMGGSOKAFVUPW-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  297.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-amine 在 dimethyl sulfide borane 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于合成中型和大型环的基于羟醛的构建/偶联/配对策略：大环组蛋白脱乙酰酶抑制剂的发现

  摘要：

  应用基于羟醛的构建/耦合/配对 (B/C/P) 策略来生成立体化学和骨架不同的小分子的集合。在构建阶段，进行了一系列不对称的合成和反羟醛反应以产生 Boc 保护的 γ-氨基酸的四种立体异构体。此外，还生成了 O-PMB 保护的丙氨醇的两种立体异构体，以提供手性胺偶联伙伴。在偶联步骤中，通过偶联手性酸和胺结构单元合成了八种立体异构酰胺。随后将酰胺还原以生成相应的仲胺。在配对相中，采用了三种不同的反应来实现分子内成环过程：亲核芳香取代 (S(N)Ar)、Huisgen [3+2] 环加成和闭环复分解 (RCM)。尽管存在一些立体化学依赖性，但对成环反应进行了优化，以从良好到极好的产率进行，提供了大小从 8 到 14 元环的各种骨架。由 RCM 配对反应产生的支架在固相上多样化，以产生 14 400 成员的大环内酰胺文库。对该文库的筛选导致发现了一类新的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，其表现出混合酶抑制

  DOI：

  10.1021/ja105119r
• 作为产物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  用于合成中型和大型环的基于羟醛的构建/偶联/配对策略：大环组蛋白脱乙酰酶抑制剂的发现

  摘要：

  应用基于羟醛的构建/耦合/配对 (B/C/P) 策略来生成立体化学和骨架不同的小分子的集合。在构建阶段，进行了一系列不对称的合成和反羟醛反应以产生 Boc 保护的 γ-氨基酸的四种立体异构体。此外，还生成了 O-PMB 保护的丙氨醇的两种立体异构体，以提供手性胺偶联伙伴。在偶联步骤中，通过偶联手性酸和胺结构单元合成了八种立体异构酰胺。随后将酰胺还原以生成相应的仲胺。在配对相中，采用了三种不同的反应来实现分子内成环过程：亲核芳香取代 (S(N)Ar)、Huisgen [3+2] 环加成和闭环复分解 (RCM)。尽管存在一些立体化学依赖性，但对成环反应进行了优化，以从良好到极好的产率进行，提供了大小从 8 到 14 元环的各种骨架。由 RCM 配对反应产生的支架在固相上多样化，以产生 14 400 成员的大环内酰胺文库。对该文库的筛选导致发现了一类新的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，其表现出混合酶抑制

  DOI：

  10.1021/ja105119r

文献信息

• [EN] OXACAZONE COMPOUNDS TO TREAT CLOSTRIDIUM DIFFICILE<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXACAZONE POUR TRAITER CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2016019588A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Compounds, compositions, and methods for treating C. difficile are provided.

  提供用于治疗C. difficile的化合物、组合物和方法。
• Discovery of 8-Membered Ring Sulfonamides as Inhibitors of Oncogenic Mutant Isocitrate Dehydrogenase 1
  作者：Jason M. Law、Sebastian C. Stark、Ke Liu、Norah E. Liang、Mahmud M. Hussain、Matthias Leiendecker、Daisuke Ito、Oscar Verho、Andrew M. Stern、Stephen E. Johnston、Yan-Ling Zhang、Gavin P. Dunn、Alykhan F. Shamji、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00264

  日期：2016.10.13

  with small molecules may be therapeutically beneficial. In order to discover mutant allele-selective IDH1 inhibitors with chemical features distinct from existing probes, we screened a collection of small molecules derived from diversity-oriented synthesis. The assay identified compounds that inhibit the IDH1-R132H mutant allele commonly found in glioma. Here, we report the discovery of a potent (IC50

  有证据表明，异柠檬酸脱氢酶1和2的特定突变（IDH1 / 2）对于某些肿瘤类型的起始和维持至关重要，并且用小分子抑制这些突变酶可能在治疗上有益。为了发现具有不同于现有探针的化学特征的突变型等位基因选择性IDH1抑制剂，我们筛选了一组由面向多样性的合成衍生的小分子。该测定法鉴定出可抑制通常在神经胶质瘤中发现的IDH1-R132H突变等位基因的化合物。在这里，我们报告发现了一种有效的（IC 50 = 50 nM）系列的IDH1-R132H抑制剂，该抑制剂具有8位环磺酰胺，如化合物BRD2879所示。抑制剂抑制（R）-2-羟基戊二酸在细胞中产生，无明显毒性。尽管特异性抑制剂BRD2879的溶解度和药代动力学特性阻止了其在体内的使用，但支架为合成具有改进药理特性的未来IDH1-R132H抑制剂提供了一个验证的起点。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS FOR TREATING PARASITIC INFECTIONS<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES UTILISABLES EN VUE DU TRAITEMENT D'INFECTIONS PARASITAIRES
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2012112568A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable ester, salt, prodrug or metabolite thereof;

  本发明涉及公式I化合物或其药学上可接受的酯、盐、前药或代谢物。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS FOR TREATING PARASITIC INFECTIONS
  申请人：NEW YORK UNIVERSITY

  公开号：US20140045860A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The invention relates to a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable ester, salt, prodrug or metabolite thereof;

  该发明涉及化合物I的制备或其药学上可接受的酯、盐、前药或代谢物。
• [EN] MACROLACTAM COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF MALARIA<br/>[FR] COMPOSÉS MACROLACTAMES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU PALUDISME
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2012142457A3

  公开（公告）日：2013-02-07