tert-butyl-(2,2-dioxo-2λ⁶-[1,3,2]-dioxathiolan-4-ylmethoxy)dimethylsilane | 121564-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl-(2,2-dioxo-2λ⁶-[1,3,2]-dioxathiolan-4-ylmethoxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolan-4-yl)methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 121564-13-4
• 化学式: C₉H₂₀O₅SSi
• 分子量: 268.406
• InChiKey: HMGNTIZYJHSQAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(2,2-dioxo-2λ⁶-[1,3,2]-dioxathiolan-4-ylmethoxy)dimethylsilane 在 叠氮化锂 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-t-butyldimethylsilyloxy-1-azido-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  含酸敏感基团的环状硫酸盐和硫酸酯的化学选择性水解

  摘要：

  通过在碱的存在下形成环亚硫酸盐并使用催化的RuO 4氧化分离的亚硫酸盐，可将含有酸敏感性官能团（如丙酮化物和甲硅烷氧基）的二元醇有效地转化为相应的环状硫酸盐。这些环状硫酸盐与亲核试剂（如叠氮化物和苯甲酸酯）的反应提供了硫酸盐，可以通过使用催化量的硫酸和0.5-1.0当量的THF水将其成功水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80274-4
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2-oxo-1,3,2-dioxathiolan-4-yl)methoxy]silane 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.38 g的产率得到tert-butyl-(2,2-dioxo-2λ⁶-[1,3,2]-dioxathiolan-4-ylmethoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Spirotryprostatin B 的全合成：合成和相关研究

  摘要：

  描述了spirotryprostatin B，一种细胞抑制性螺[pyrrolidine-3,3'-oxindole] 生物碱的全合成。合成方法的关键步骤包括应用 MgI2 介导的螺 [环丙烷-1,3'-羟吲哚] 与醛亚胺的扩环反应，从而导致螺前列腺素核心的快速组装。该路线记录了通过 Julia-Kocieński 烯化关键醛前体安装异戊二烯侧链，这种转化最终允许类似物的轻松合成并促进结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1021/ja0518880

文献信息

• KIM, B. MOON;SHARPLESS, K. BARRY, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 655-658
  作者：KIM, B. MOON、SHARPLESS, K. BARRY

  DOI：——

  日期：——