pU^2'p^5'C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: pU^2'p^5'C
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₈H₂₅N₅O₁₆P₂
• 分子量: 629.368
• InChiKey: SGFDGAMECGCTMS-NCOIDOBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  310
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cytidine 5'-phosphorimidazolide 、 尿苷5-单磷酸 在 Na⁺-montmorillonite 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 72.0h， 以3.6%的产率得到pU^2'p^5'C
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石催化合成 RNA 中的序列和区域选择性

  摘要：

  通过检查蒙脱石催化的 RNA 二聚体和三聚体形成中的序列和区域选择性，研究了催化在从活化单体形成有限数量的 RNA 中的可能作用。A 的反应性与 G 的相似，C 的反应性与 U 相当。但嘌呤核苷酸的反应性与嘧啶的反应性不同。在核苷酸 (pN) 与活化单体 (ImpN) 的反应中，序列和区域选择性为 Pu(3')Py > Pu(3')Pu = Pu(2')Py > Pu(2')Pu。5'-嘧啶引发的二聚体形成的效率低于 5'-嘌呤引发的二聚体。通过合成 8 个二聚体 (pNpN) 并测量每个二聚体与等摩尔量的四种活化单体的混合物的反应中形成的三聚体的产率来研究三聚体的形成。二聚体的反应性取决于连接到 RNA 3'-末端的核苷酸和磷酸二酯键的区域化学。提出了基于这些研究的规则来预测在蒙脱石催化反应中形成的 RNA 的序列和区域选择性。这些规则与等摩尔量的 ImpA 和 ImpC 反应形成的 2-5

  DOI：

  10.1021/ja034328e