p-fluorophenyl trifluoroacetate | 658-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-fluorophenyl trifluoroacetate
• 英文别名: 4-fluorophenyl trifluoroacetate；p-Fluorphenyl-trifluoracetat；4-Fluorphenyltrifluoracetat；(4-fluorophenyl) 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 658-75-3
• 化学式: C₈H₄F₄O₂
• 分子量: 208.112
• InChiKey: YRFGEVLMVVASAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-fluorophenyl trifluoroacetate 在 水 、 β-环糊精 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-氟苯酚
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精对三氟乙酸酯水解的影响。

  摘要：

  在存在β-环糊精（β-CD）的情况下研究了pF，p-Cl和m-Cl苯基三氟乙酸酯的水解。在碱性溶液中催化反应时，pH为6的β-CD可以抑制反应。MM3计算重现了一些实验结果。底物与β-CD形成包合物，其稳定性与相应的乙酸盐相似。然而，在这些反应中，过渡态的缔合不如在乙酸盐中的缔合有利，因此观察到的催化作用更弱。

  DOI：

  10.1021/jo001691k
• 作为产物：
  描述：

  potassium trifluoroacetate 、 4-氟苯基三氟硼酸钾 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到p-fluorophenyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟硼酸酯的铜介导的官能化

  摘要：

  本文描述了 Cu(OTf)2 介导的芳基和杂芳基三氟硼酸盐与四丁基铵或碱金属盐的偶联，形成 C-O、C-N 和 C-卤素键。反应在温和条件下进行（通常在室温下超过 16 小时），使用羧酸盐、卤化物和叠氮化物，所有亲核试剂在铜交叉偶联文献中都没有得到充分体现。初步结果表明，带有弱配位 X 型配体的铜盐对于使这些转化在温和条件下进行是必不可少的。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562529

文献信息

• Decarboxylative Hydroxylation of Benzoic Acids
  作者：Wanqi Su、Peng Xu、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.202108971

  日期：2021.11.2

  Herein, the first decarboxylative hydroxylation reaction to synthesize phenols from benzoic acids is reported. The method overcomes the challenges associated with conventional decarboxylation of benzoic acids and can be applied even for the late-stage functionalization.

  在此，报道了第一个由苯甲酸合成苯酚的脱羧羟基化反应。该方法克服了与传统苯甲酸脱羧相关的挑战，甚至可以应用于后期功能化。
• Synthesis of 4-trifluoromethyl-2<i>H</i>-chromenes <i>via</i> the reaction of 2-(trifluoroacetyl)phenols with vinyltriphenylphosphonium chloride
  作者：Alexander S. Golubev、Petr N. Ostapchuk、Tatiana V. Strelkova、Nikolai D. Kagramanov、Kyrill Yu. Suponitsky、Rina U. Takazova、Nikolai D. Chkanikov

  DOI：10.1039/d2ob01177h

  日期：——

  Substituted on the benzene ring 4-CF3-2H-chromenes have been prepared from substituted 2-(trifluoroacetyl)phenols and vinyltriphenylphosphonium chloride according to the Schweizer protocol in moderate to excellent yields. The influence of the type and the position of aromatic ring substituents on yields of 4-CF3-2H-chromenes have been investigated. It has been shown that 4-CF3-2H-chromenes are convenient

  根据 Schweizer 协议，在苯环上取代的 4-CF 3 -2 H -色烯由取代的 2-(三氟乙酰基)苯酚和乙烯基三苯基氯化鏻以中等至优异的产率制备。研究了芳环取代基的类型和位置对4-CF 3 -2 H-色烯收率的影响。已经表明4-CF 3 -2 H-色烯是4-CF 3 -香豆素的方便前体。
• 10.1021/acs.orglett.4c01731
  作者：Kikushima, Kotaro、Komiyama, Keina、Umekawa, Narumi、Yamada, Kohei、Kita, Yasuyuki、Dohi, Toshifumi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01731

  日期：——

  α-Fluorinated aryl esters pose a challenge in synthesis via O-arylation of α-fluorinated carboxylates owing to their low reactivities. This limitation has been addressed by combining a silver catalyst with aryl(trimethoxyphenyl)iodonium tosylates to access α-fluorinated aryl esters. We envision that the catalytic system involves high-valent aryl silver species generated via the oxidation of silver(I)

  由于其低反应活性，α-氟化芳基酯在通过 α-氟化羧酸酯的O-芳基化合成中提出了挑战。通过将银催化剂与芳基（三甲氧基苯基）碘鎓甲苯磺酸盐组合以得到α-氟化芳基酯，解决了这一限制。我们设想催化系统涉及通过银（I）盐氧化产生的高价芳基银物质。本方法提供了各种α-氟化芳基酯（包括药物衍生物的氟化类似物）的合成方案。
• Flash thermolysis of aryl trifluoroacetates: A new approach to trifluoromethylated aromatic compounds
  作者：Y. Kobayashi、A. Nakazato、I. Kumadaki、R. Filler

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81954-5

  日期：1986.9
• On the Mechanism of Ester Hydrolysis:  Trifluoroacetate Derivatives
  作者：Mariana A. Fernandez、Rita H. de Rossi

  DOI：10.1021/jo990550j

  日期：1999.8.1

  The hydrolysis rate of trifluoacetates of ArX (X = p-CH3, H, p-F, p-Cl, and m-Cl) was measured as function of pH and buffer concentration. All the reactions were catalyzed by the buffer bases, and the Bronsted plot showed a small upward curvature. The kinetic isotope effect is ca. 2.5-2.3 for the reactions of water. The Hammett plots as well as the plots of log Kg VS PKlg are linear. The slopes of these plots are remarkably similar to those corresponding to the hydrolysis of aryl acetates and aryl formates. From these results, we conclude that the reaction corresponds to general base-catalyzed addition of water and break of the leaving group with no intermediate with finite lifetime despite the fact that the trifluoromethyl group stabilized the intermediate considerably.