2-isocamphyl-4-methylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isocamphyl-4-methylphenol
• 英文别名: 4-methyl-2-[(1R,2S,4R,6S)-5,5,6-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]phenol
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: WUSLOIUTRPMWGU-DGAVXFQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isocamphyl-4-methylphenol 在 三正丁胺 、 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (E)-4-methyl-2-n-octyliminomethyl-6-(2,2,3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-exo-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Comparative evaluation of antioxidant activity of 2-alkyl-4-methylphenols and their 6-n-octylaminomethyl derivatives

  摘要：

  合成了一系列2-烷基-4-甲基-6-n-辛基氨基甲基酚（其中烷基为甲基或叔丁基，或萜烯取代基）。利用体外测定对起始的烷基和萜烯酚及其曼尼希碱的抗氧化性能进行了比较评估。揭示了这些化合物高抗氧化活性的结构特征。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2508-1
• 作为产物：
  描述：

  2exo-p-tolyloxy-bornane 在 三氟化硼乙醚 、 苯 作用下， 生成 2-isocamphyl-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  萜烯酚和酚醚。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01191a019

文献信息

• Synthesis and Configurational Assignment of Chiral Salicylic Aldehydes: Novel Building Blocks for Asymmetric Catalysis
  作者：Albrecht Berkessel、Matthias R. Vennemann、Johann Lex

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2800::aid-ejoc2800>3.0.co;2-4

  日期：2002.8

  condensation of the racemic salicylic aldehydes with (R)-phenylglycinol. Finally, the absolute configurations of two of the salicylic aldehydes were established by X-ray crystallography. For this purpose, the (1-phenylethyl)-substituted salicylic aldehyde was condensed with L-valinamide, and the relative configuration of the resulting Schiff base diastereomer 12 was determined. In the second case, the racemic

  我们报告了三个新颖的和手性的水杨醛结构单元6-8的合成，每个都以对映体纯形式存在。这些水杨醛中的两个是从（+）-camp烯制备的，每个都带有一个与水杨酸羟基邻位的[2.2.1]双环庚基取代基。在第三种情况下，在6-位的手性元素是（1-苯乙基）基团。合成序列由的邻位的烷基化对位与任一莰或苯乙烯和随后的甲苯酚邻产物苯酚的-formylation。对映体的色谱分离是通过将外消旋水杨醛与（R）-苯基甘氨醇。最后，通过X射线晶体学确定了两个水杨醛的绝对构型。为此目的，将（1-苯乙基）-取代的水杨醛与L-缬氨酰胺缩合，并且确定所得的席夫碱非对映异构体12的相对构型。在第二种情况下，外消旋中间体苯酚rac - 15在手性固定相上通过HPLC分离，邻位溴化，并通过反常X射线散射进行分析。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）
• Alkylation of p-cresol with camphene in the presence of aluminum-containing catalysts
  作者：I. Yu. Chukicheva、I. V. Fedorova、O. A. Shumova、A. V. Kutchin

  DOI：10.1134/s106816201107003x

  日期：2011.12

  p-cresol with camphene was studied in the presence of aluminum-based catalysts (i-PrO)3Al, AlH3, AlCl3, (i-Bu)2AlH, EtAlCl2, and LiAlH4. Aluminum isopropylate was a selective catalyst for the preparation of ortho-isobornylphenol, its activity being close to that of aluminum phenolate.

  在铝基催化剂 (i-PrO)3Al、AlH3、AlCl3、(i-Bu)2AlH、EtAlCl2 和 LiAlH4 存在下，研究了对甲酚与莰烯的烷基化反应。异丙醇铝是制备邻异冰片基苯酚的选择性催化剂，其活性接近于苯酚铝。
• Design, synthesis and evaluation of the antioxidant and neuroprotective properties of alkyl- and terpenylphenolchlorin conjugates
  作者：I. Yu. Chukicheva、E. V. Buravlev、D. V. Belykh、I. S. Khudyaeva、I. V. Fedorova、O. G. Shevchenko、M. A. Maximova、L. F. Zainullina、Yu. V. Vakhitova、A. V. Kutchin

  DOI：10.1007/s11172-018-2109-4

  日期：2018.3

  synthesized from methyl pheophorbide a and its carboxyl derivatives by reactions with aminomethyl derivatives of 2,4-dimethylphenol, 2-isocamphyl-4- methylphenol, 2-bornyl-4-methylphenol, and 2-isobornyl-4-methylphenol. The antioxidant activity of some conjugates was established by investigation of their ability to inhibit the accumulation of secondary products of lipid peroxidation in a brain of laboratory

  通过与 2,4-二甲基苯酚、2-isocamphyl-4-甲基苯酚、2-冰片基-4-甲基苯酚和 2-异冰片基-4-甲基苯酚的氨基甲基衍生物反应，由甲基脱镁叶绿素 a 及其羧基衍生物合成了新的酰胺偶联物. 一些偶联物的抗氧化活性是通过研究它们在体外抑制实验室小鼠脑中脂质过氧化次级产物积累的能力来确定的。已经在 SH-SY5Y 细胞（神经母细胞瘤）中 H2O2 诱导的氧化应激模型上研究了卟啉和萜烯酚缀合物的神经保护特性。
• Evaluation of antiviral activity of terpenophenols and some of their N- and O-derivatives
  作者：I. Yu. Chukicheva、E. V. Buravlev、I. A. Dvornikova、I. V. Fedorova、V. V. Zarubaev、A. V. Slita、Ya. L. Esaulkova、A. V. Kutchin

  DOI：10.1007/s11172-022-3676-y

  日期：2022.11

  comparative evaluation of the antiviral activity of a number of new and previously synthesized terpenophenols and their N- or O-containing derivatives against the A/Puerto Rico/8/34 (H1N1) virus strain was carried out. 2-Isobornylphenol, 1,2-dihydroxy-6-isobornyl-4-methylbenzene, 2-isobornyl-1,4-benzoquinone, and N-butyl-4-hydroxy-3,5-diisobornylbenzamide showed the highest activity.

  对一些新的和先前合成的萜酚及其含氮或含氧衍生物针对 A/Puerto Rico/8/34 (H1N1) 病毒株的抗病毒活性进行了比较评估。 2-异冰片基苯酚、1,2-二羟基-6-异冰片基-4-甲基苯、2-异冰片基-1,4-苯醌和N-丁基-4-羟基-3,5-二异冰片基苯甲酰胺显示出最高的活性。
• Terpene Phenols and Phenol Ethers
  作者：Leland J. Kitchen

  DOI：10.1021/ja01191a019

  日期：1948.11