coriariin A | 89871-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: coriariin A
• 英文别名: [(10R,11S,12R,13S,15R)-3,4,5,21,22,23-hexahydroxy-8,18-dioxo-11,12-bis[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]-9,14,17-trioxatetracyclo[17.4.0.02,7.010,15]tricosa-1(23),2,4,6,19,21-hexaen-13-yl] 2-[5-[[(10R,11S,12R,13S,15R)-3,4,5,21,22,23-hexahydroxy-8,18-dioxo-11,12-bis[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]-9,14,17-trioxatetracyclo[17.4.0.02,7.010,15]tricosa-1(23),2,4,6,19,21-hexaen-13-yl]oxycarbonyl]-2,3-dihydroxyphenoxy]-3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 89871-78-3
• 化学式: C₈₂H₅₈O₅₂
• 分子量: 1875.33
• InChiKey: BGZMXYWCTRIUII-YLVKXZTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  134
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  877
• 氢给体数：
  29
• 氢受体数：
  52

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  coriariin A 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 反应 2.0h， 生成 tellimagrandin I 、 coriariin B 、 coriariin J
  参考文献：
  名称：

  Tannis of Coriaria japonica A. Gray.III. Structures of Coriariins G, H, I and J.

  摘要：

  对于新的水解单宁，从日本栲（栲科）的叶中分离出了栲胶素G、H、I和J。结构1、2和3具有七碳糖残基，分别被命名为栲胶素G、H和I。结构4具有形成去氢二没食子酰基的脱皮酮基团，根据与栲胶素B（5）的化学相关性，被命名为栲胶素J。1H-13C长程位移相关光谱法证实了5中脱氢二没食子酰基基团的取向。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1703
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyldimethylsilyloxy-4,5-(diphenylmethylenedioxy)benzoic acid 、 以45 mg的产率得到coriariin A
  参考文献：
  名称：

  鞣花单宁化学。用于合成二聚鞣花鞣质corariariin A和二聚没食子鞣质类似物的三组分偶联策略的发展。

  摘要：

  据报道，二聚体鞣花单宁coriariin A的全合成。进入二聚体骨架的关键反应是在合成途径的早期通过脱氢二氢戊二酰基二酸与2当量的吡喃葡萄糖三氯乙酰亚胺酸酯的双酰化反应实现的。随后将葡萄糖环官能化，最终在双氧化环化中形成立体选择性地形成两个（S）-HHDP酯单元。这种双酰化策略还用于制备corariariin A的没食子单宁类似物，其早期通过邻醌二聚反应合成受到产量限制的副反应的困扰。

  DOI：

  10.1021/jo0010936

文献信息

• Ellagitannin Chemistry. Evolution of a Three-Component Coupling Strategy for the Synthesis of the Dimeric Ellagitannin Coriariin A and a Dimeric Gallotannin Analogue
  作者：Ken S. Feldman、Michael D. Lawlor、Kiran Sahasrabudhe

  DOI：10.1021/jo0010936

  日期：2000.11.1

  The total synthesis of the dimeric ellagitannin coriariin A is reported. The key reaction to access the dimeric framework was realized early in the synthesis pathway via a bis acylation reaction of a dehydrodigalloyl diacid with 2 equiv of a glucopyranose trichloroacetimidate. The glucose rings were subsequently functionalized, culminating in a double oxidative cyclization to form stereoselectively

  据报道，二聚体鞣花单宁coriariin A的全合成。进入二聚体骨架的关键反应是在合成途径的早期通过脱氢二氢戊二酰基二酸与2当量的吡喃葡萄糖三氯乙酰亚胺酸酯的双酰化反应实现的。随后将葡萄糖环官能化，最终在双氧化环化中形成立体选择性地形成两个（S）-HHDP酯单元。这种双酰化策略还用于制备corariariin A的没食子单宁类似物，其早期通过邻醌二聚反应合成受到产量限制的副反应的困扰。
• Tannis of Coriaria japonica A. Gray.III. Structures of Coriariins G, H, I and J.
  作者：Tsutomu HATANO、Rieko YOSHIHARA、Shin HATTORI、Masao YOSHIZAKI、Tetsuro SHINGU、Takuo OKUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.1703

  日期：——

  For new hydrolyzable tannins, coriariins G, H, I and J. were isolated from the leaf of Coriaria japonica (Coriariaceae). Structures 1, 2 and 3, having a sedoheptulose residue, were assigned for coriariins G, H and I, respectively. Structure 4, having a depsidone-forming dehydrodigalloyl group, was assigned for coriariin J, based on the chemical correlation with coriariin B (5). The orientation of the dehydrodigalloyl group in 5 was confirmed by 1H-13C long-range shift-correlation spectroscopy.

  对于新的水解单宁，从日本栲（栲科）的叶中分离出了栲胶素G、H、I和J。结构1、2和3具有七碳糖残基，分别被命名为栲胶素G、H和I。结构4具有形成去氢二没食子酰基的脱皮酮基团，根据与栲胶素B（5）的化学相关性，被命名为栲胶素J。1H-13C长程位移相关光谱法证实了5中脱氢二没食子酰基基团的取向。