(Z)-1,1,1-trifluoro-4-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)-3-buten-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-1,1,1-trifluoro-4-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)-3-buten-2-one
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-4-hydroxy-4-(2-naphthyl)-3-butene-2-one；(Z)-1,1,1-trifluoro-4-hydroxy-4-naphthalen-2-ylbut-3-en-2-one
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₂
• 分子量: 266.219
• InChiKey: TYLXXJNXXQWHMQ-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,1,1-trifluoro-4-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)-3-buten-2-one 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 methyl 4-(5-(naphthalen-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationships of UTX-121 Derivatives for the Development of Novel Matrix Metalloproteinase-2/9 Inhibitors

  摘要：

  塞来昔布是一种非甾体抗炎药，据报道具有抗肿瘤和抗转移活性，有潜力应用于癌症治疗。基质金属蛋白酶（MMP）-2/9的表达与癌症恶性程度密切相关，抑制这些MMP被认为能有效增强药物的抗肿瘤和抗转移效果。我们之前揭示了UTX-121（将塞来昔布的磺酰胺转化为甲酯）比塞来昔布具有更强的MMP-2/9抑制活性。基于这些发现，我们以UTX-121为先导化合物，通过构效关系（SAR）研究鉴定出具有改善MMP抑制活性的化合物。其中，化合物9c和10c，将苯环上的甲基替换为氯或氟，显示出比UTX-121更显著的抗肿瘤活性，并抑制了MMP-2/9的表达以及前体MMP-2的激活。我们的发现表明，化合物9c和10c可能是开发针对MMP的更有效抗肿瘤药物的有力先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00549
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 2-萘乙酮 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.0h， 以37%的产率得到(Z)-1,1,1-trifluoro-4-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationships of UTX-121 Derivatives for the Development of Novel Matrix Metalloproteinase-2/9 Inhibitors

  摘要：

  塞来昔布是一种非甾体抗炎药，据报道具有抗肿瘤和抗转移活性，有潜力应用于癌症治疗。基质金属蛋白酶（MMP）-2/9的表达与癌症恶性程度密切相关，抑制这些MMP被认为能有效增强药物的抗肿瘤和抗转移效果。我们之前揭示了UTX-121（将塞来昔布的磺酰胺转化为甲酯）比塞来昔布具有更强的MMP-2/9抑制活性。基于这些发现，我们以UTX-121为先导化合物，通过构效关系（SAR）研究鉴定出具有改善MMP抑制活性的化合物。其中，化合物9c和10c，将苯环上的甲基替换为氯或氟，显示出比UTX-121更显著的抗肿瘤活性，并抑制了MMP-2/9的表达以及前体MMP-2的激活。我们的发现表明，化合物9c和10c可能是开发针对MMP的更有效抗肿瘤药物的有力先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00549

文献信息

• US7229842B2
  申请人：——

  公开号：US7229842B2

  公开（公告）日：2007-06-12
• [EN] CASCADED PHOTON-EMITTING NANOPARTICLE CODOPED WITH TERBIUM AND YTTERBIUM AND FUNCTIONALIZED BY AN ORGANIC LIGAND<br/>[FR] NANOPARTICULE A EMISSION DE PHOTONS EN CASCADE CODOPEE EN TERBIUM ET YTTERBIUM, ET FONCTIONNALISEE PAR UN LIGAND ORGANIQUE
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2013105043A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  La présente invention concerne une nanoparticule à émission de photons en cascade formée au moins en partie d'au moins une matrice cristalline de formule (I): Na(1-n)XF(4-n) dans laquelle n vaut 0 ou 1; et X est une terre rare choisie parmi l'yttrium, le gadolinium et le lanthane; ou de formule (III): MF2 dans laquelle M est choisi parmi le magnésium, le calcium, le strontium et le baryum; ladite nanoparticule étant: - codopée au niveau de la ou desdites matrice(s) cristalline(s) en terbium et ytterbium, avec un taux de dopage pour Tb allant de 1 à 15 % par rapport à X, et un taux de dopage pour Yb allant de 1 à 30 % par rapport à X; et - fonctionnalisée en surface par au moins un ligand organique possédant un pouvoir d'absorption des photons de longueur d'onde comprise entre 300 et 500 nm et capable de transférer l'énergie des photons absorbée au terbium. Elle vise en outre l'utilisation de telles nanoparticules pour former dans un dispositif photovoltaïque une couche de conversion spectrale.