2-ethyl-1-phenyl-2-nonen-4-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-1-phenyl-2-nonen-4-yn-1-one
• 英文别名: (E)-2-ethyl-1-phenylnon-2-en-4-yn-1-one
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: JJFMVXWYYRLSLT-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 正丁基锂 、 trifluoroborane diethyl ether 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-ethyl-1-phenyl-2-nonen-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种方便的方法，该方法是通过各种由带有羰基的取代的炔烃与醛进行的膦引发的反应来制备α-乙烯基呋喃的

  摘要：

  α-乙烯基呋喃是通过在各种醛存在下，通过膦引发的烯键末端带有羰基的各种烯炔的膦化引发的环化反应而制得的，产率中等至高。该反应可以包括将1，6-膦添加到烯炔上，闭环，以及由环化产生的基团和醛之间的Wittig反应。因此，各种醛能够用于反应中。该反应受到乙炔位置（R 1）和羰基的α位置（R 3）上的取代基的影响很大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.034

文献信息

• Trialkylphosphine-Mediated Synthesis of 2-Acyl Furans from Ynenones
  作者：Chao Xu、Stéphane Wittmann、Manuel Gemander、Venla Ruohonen、J. Stephen Clark

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01533

  日期：2017.7.7

  A novel reaction for the synthesis of 2-acyl furans is reported. The reaction is believed to proceed by sequential addition of a trialkylphosphine to an ynenone, 5-exo-dig cyclization to form the furan, and oxidation of the resulting phosphonium ylide with molecular oxygen. Many common functional groups are tolerated during the reaction, and the products are obtained in good to excellent yield under

  报道了合成2-酰基呋喃的新反应。该反应被认为是通过依次加入三烷基膦的一种ynenone，5-进行外切-挖环化以形成呋喃，并用分子氧将所得磷叶立德的氧化。在反应过程中可以耐受许多常见的官能团，并且在温和的条件下以良好或优异的收率获得了产物。这种方法可以从简单的原料中有效地获得重要的生物化合物，包括稠合的多环化合物和呋喃甲醛。
• A convenient method for the preparation of α-vinylfurans by phosphine-initiated reactions of various substituted enynes bearing a carbonyl group with aldehydes
  作者：Hirofumi Kuroda、Emi Hanaki、Hironori Izawa、Michiko Kano、Hiromi Itahashi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.034

  日期：2004.2

  at the ene end in the presence of various aldehydes, in moderate to high yields. The reaction may consist of 1,6-addition of phosphine to the enynes, ring closure, and Wittig reaction between the ylid resulting from cyclization and an aldehyde. Thus, various aldehydes were able to be used in the reaction. The reaction was influenced greatly by the substituents at the acetylene position (R1) and the α-position

  α-乙烯基呋喃是通过在各种醛存在下，通过膦引发的烯键末端带有羰基的各种烯炔的膦化引发的环化反应而制得的，产率中等至高。该反应可以包括将1，6-膦添加到烯炔上，闭环，以及由环化产生的基团和醛之间的Wittig反应。因此，各种醛能够用于反应中。该反应受到乙炔位置（R 1）和羰基的α位置（R 3）上的取代基的影响很大。