(R)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl phenylcarbamate | 1039739-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl phenylcarbamate
• CAS: 1039739-38-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: HMJNXHGKKABVAN-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyllithium 、 (R)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl phenylcarbamate 在 正丁基锂 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(t-butyldiphenylsilyl)-3-methylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  A Tissue-Selective Nonsteroidal Progesterone Receptor Modulator: 7,9-Difluoro-5-(3-methylcyclohex-2-enyl)-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydrochromeno[3,4-f]quinoline

  摘要：

  The progesterone receptor plays an important role in the female reproductive system. Here we describe the discovery of a new selective progesterone receptor modulator (SPRM). In rats, the lead compound, 7,9-difluoro-5-(3-methylcyclohex-2-enyl)-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydrochromeno[3,4-f]quinoline (5c), inhibited ovulation and showed full efficacy in uterine and vaginal tissue but was a mixed partial agonist/antagonist in breast tissue. The compound also suppressed ovulation in monkeys, but in contrast to currently approved steroidal PR agonists, it did not suppress estradiol levels.

  DOI：

  10.1021/jm8004256
• 作为产物：
  描述：

  phenyl-carbamic acid (R)-2-iodo-3-methyl-cyclohex-2-enyl ester 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到(R)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A Tissue-Selective Nonsteroidal Progesterone Receptor Modulator: 7,9-Difluoro-5-(3-methylcyclohex-2-enyl)-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydrochromeno[3,4-f]quinoline

  摘要：

  The progesterone receptor plays an important role in the female reproductive system. Here we describe the discovery of a new selective progesterone receptor modulator (SPRM). In rats, the lead compound, 7,9-difluoro-5-(3-methylcyclohex-2-enyl)-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydrochromeno[3,4-f]quinoline (5c), inhibited ovulation and showed full efficacy in uterine and vaginal tissue but was a mixed partial agonist/antagonist in breast tissue. The compound also suppressed ovulation in monkeys, but in contrast to currently approved steroidal PR agonists, it did not suppress estradiol levels.

  DOI：

  10.1021/jm8004256

文献信息

• Catalytic C–N Bond-Forming Reactions Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer Activation of Amide N–H Bonds
  作者：Lucas Q. Nguyen、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/acscatal.6b00486

  日期：2016.5.6

  of proton-coupled electron transfer (PCET) to facilitate direct homolytic bond activations of common organic functional groups that are challenging substrates for conventional hydrogen atom transfer catalysts. This perspective details our efforts to develop oxidative PCET platforms for activating the strong N–H bonds of amides, providing catalytic access to synthetically useful amidyl radicals. We

  在过去的三年中，我们的小组对质子偶联电子转移（PCET）促进普通有机官能团的直接均质键活化的能力感兴趣，而普通有机官能团对常规氢原子转移催化剂的底物构成了挑战。该观点详细介绍了我们为开发氧化PCET平台以激活酰胺的强N–H键，为合成有用的酰胺基提供催化途径而做出的努力。我们成功地确定了单电子氧化剂和布朗斯台德碱的兼容组合，尽管它们无法独立激活酰胺底物，但与必要的能级同时伴随通过协调的PCET均化N–H键的作用。所得的酰胺基被用于烯烃碳氨化和加氢酰胺化的新催化方案的开发中。我们还强调了我们的努力，以开发基于PCET的键弱化方案，用于使用酰胺底物的催化共轭胺化反应。在这项工作中，与Ti（III）催化剂配位会显着降低连接的酰胺N–H键的强度，从而使弱H原子受体TEMPO容易发生PCET事件。尽管此讨论的重点是酰胺活化，但我们认为此处介绍的设计参数是通用的，应该为开发PCET催化剂系统提供框架，以