2-hydroxy-3-cyano-4-chloroaniline | 201467-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-cyano-4-chloroaniline
• 英文别名: 2-amino-5-chloro6-cyanophenol；3-amino-6-chloro-2-hydroxybenzonitrile
• CAS: 201467-04-1
• 化学式: C₇H₅ClN₂O
• 分子量: 168.583
• InChiKey: WGSIASJJWGOPDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸2-溴苯酯 、 2-hydroxy-3-cyano-4-chloroaniline 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到N-(2-Hydroxy-3-cyano-4-chlorophenyl)-N'-(2-bromophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Potent and Selective Small-Molecule Antagonists for the CXCR2 Chemokine Receptor

  摘要：

  N,N'-Diarylureas were prepared, and the structure-activity relationship relative to the CXCR2 receptor was examined. This led to the identification of a potent and highly selective CXCR2 antagonist, which in addition was shown to be functionally active both in vitro against human neutrophils and in vivo in rabbit models of ear edema and neutropenia.

  DOI：

  10.1021/jm034248l
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-羟基苯腈 在 sodium nitrate 、 乙醇 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-hydroxy-3-cyano-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Potent and Selective Small-Molecule Antagonists for the CXCR2 Chemokine Receptor

  摘要：

  N,N'-Diarylureas were prepared, and the structure-activity relationship relative to the CXCR2 receptor was examined. This led to the identification of a potent and highly selective CXCR2 antagonist, which in addition was shown to be functionally active both in vitro against human neutrophils and in vivo in rabbit models of ear edema and neutropenia.

  DOI：

  10.1021/jm034248l

文献信息

• IL-8 receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06271261B1

  公开（公告）日：2001-08-07

  Novel IL-8 receptor antagonists and methods of using them are provided.

  新型IL-8受体拮抗剂及其使用方法。
• IL-8 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0915651A1

  公开（公告）日：1999-05-19
• EP0915651A4
  申请人：——

  公开号：EP0915651A4

  公开（公告）日：2001-10-24
• US6271261B1
  申请人：——

  公开号：US6271261B1

  公开（公告）日：2001-08-07
• [EN] IL-8 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'IL-8
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1997049286A1

  公开（公告）日：1997-12-31

  (EN) This invention relates to the use of phenyl ureas of formula (I) in the treatment of disease states mediated by the chemokine, Interleukin-8 (IL-8). The variables of formula (I) are defined herein.(FR) Cette invention se rapporte à l'utilisation des urées phényliques répondant à la formule (I) dans le traitement d'états pathologiques dont le médiateur est la chimiokine, appelée interleukine-8 (IL-8). L'invention définit les variables de (I).