methyl 2-(propa-1,2-dien-1-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(propa-1,2-dien-1-yl)benzoate
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: QYIHOXUUFJCJJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(propa-1,2-dien-1-yl)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99 %的产率得到2-propa-1,2-dienylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的糖基邻苯二甲酸重排导致 C-糖苷的形成

  摘要：

  已经公开了导致 C-糖苷形成的金 (I) 催化的邻丙二烯基苯甲酸糖基重排。该反应通过糖基邻-丙二烯基苯甲酸酯裂解为糖基阳离子和3-[膦金(I)甲基]-1H-异色基-1-酮中间体并随后重组，随后的烯丙基金(I)中间体成功合成被困和表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133145
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 、 1,2-丙二烯三正丁基锡 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到methyl 2-(propa-1,2-dien-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  原位催化生成不对称烯丙基的烯丙基铜物种：向1H-异戊二烯骨架的方向发展。

  摘要：

  保持活性：烯丙醇的催化分子内氧合可以原位生成烯丙基铜。烯丙基铜可以与多种醛和酮反应，以对映选择性的方式生成1 H-异戊二烯衍生物（参见方案； HMPA =六甲基磷酰胺，THF =四氢呋喃）。该方案是原子经济的，高度区域选择性的，立体会聚的，并且对游离羟基具有耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201302027

文献信息

• CATALYSTS FOR EFFICIENT Z-SELECTIVE METATHESIS
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US20140371454A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, provided compounds promote highly efficient and highly Z-selective metathesis. In some embodiments, provided compounds and methods are particularly useful for producing allyl alcohols. In some embodiments, provided compounds have the structure of formula I. In some embodiments, provided compounds comprise ruthenium, and a ligand bonded to ruthenium through a sulfur atom.

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中所提供的化合物在某些实施方式中促进高效和高度Z-选择性的交换反应。在某些实施方式中，所提供的化合物和方法特别适用于生产烯丙醇。在某些实施方式中，所提供的化合物具有式I的结构。在某些实施方式中，所提供的化合物包含钌，并且与钌通过硫原子结合的配体。
• In situ Catalytic Generation of Allylcopper Species for Asymmetric Allylation: Toward 1<i>H</i>-Isochromene Skeletons
  作者：Junya Kawai、Prasanna Kumara Chikkade、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201302027

  日期：2013.7.8

  Stay active: Allylcopper species can be generated in situ through catalytic intramolecular oxycupration of allenic alcohol. The allylcopper can react with various aldehydes and a ketone to give 1H‐isochromene derivatives in an enantioselective manner (see scheme; HMPA=hexamethylphosphoramide, THF=tetrahydrofuran). The protocol is atom‐economical, highly regioselective, stereoconvergent, and tolerant

  保持活性：烯丙醇的催化分子内氧合可以原位生成烯丙基铜。烯丙基铜可以与多种醛和酮反应，以对映选择性的方式生成1 H-异戊二烯衍生物（参见方案； HMPA =六甲基磷酰胺，THF =四氢呋喃）。该方案是原子经济的，高度区域选择性的，立体会聚的，并且对游离羟基具有耐受性。
• Cobalt-Catalyzed Diastereoselective Reductive [3 + 2] Cycloaddition of Allenes and Enones
  作者：Hong-Tai Chang、Thiruvellore Thatai Jayanth、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ja0710196

  日期：2007.4.1

  Allenes and enones undergo diastereoselective reductive [3 + 2] cycloaddition to form cyclopentanols in very good yields in the presence of CoI2(dppe), zinc, zinc iodide, and water.
• The Stille coupling reaction of aryl triflates with n-tributylallenyl stannane : a general route to arylallenes
  作者：Domenico Badone、Rosanna Cardamone、Umberto Guzzi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73529-5

  日期：1994.7

  The palladium-copper co-catalyzed cross-coupling reaction of n-tributylallenyl stannane 1 with aryl triflates provides an efficient route to the corresponding aryl allenes.
• Badone Domenico, Cardamone Rosanna, Guzzi Umberto, Tetrahedron Lett., 35 (1994) N 30, S 5477-5480
  作者：Badone Domenico, Cardamone Rosanna, Guzzi Umberto

  DOI：——

  日期：——