N-4'-methylphenyl-2-(phenylthio)pentanamide | 162375-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4'-methylphenyl-2-(phenylthio)pentanamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-2-phenylsulfanylpentanamide
• CAS: 162375-42-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NOS
• 分子量: 299.437
• InChiKey: RHUMRBYJCSIGKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4'-methylphenyl-2-(phenylthio)pentanamide 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Maguire Anita R., Murphy Maureen E., Schaeffer Marcel, Ferguson George, Tetrahedron Lett, 36 (1995) N 3, S 467-470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正戊酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 、 溴 、 sodium 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 N-4'-methylphenyl-2-(phenylthio)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  研究α-硫代酰胺向α-硫代-β-氯丙烯酰胺的高度立体选择性转化的合成和机理方面。

  摘要：

  用N-氯代琥珀酰亚胺处理一系列的α-硫代酰胺可有效地转化为类似的α-硫代-β-氯丙烯酰胺。通过分离和表征中间化合物已经建立了机理途径。已经探讨了转化的范围-芳基和烷硫基取代基，可以使用伯，仲和叔酰胺。在大多数情况下，氯丙烯酰胺仅作为Z-立体异构体形成。但是，用叔丙酰胺或衍生自丁酸或戊酸的酰胺会形成E-和Z-立体异构体的混合物。

  DOI：

  10.1039/b618540a

文献信息

• Single step stereospecific transformation of 2-phenylthio secondary amides into (Z)-3-chloro-2-phenylthio acrylamides
  作者：Anita R. Maguire、Maureen E. Murphy、Marcel Schaeffer、George Ferguson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02288-m

  日期：1995.1

  α-Phenylthio secondary propanamides 1a-e are converted stereospecifically on treatment with NCS to the analogous (Z)-α-phenylthio-β-chloro propenamides 2a-e. Extension to longer chain secondary amide derivatives 1f-g is also possible, albeit less efficiently and without any appreciable stereoselectivity.

  在用NCS处理后，将α-苯硫基仲丙酰胺1a-e立体定向转化为类似的（Z）-α-苯硫基-β-氯丙烯酰胺2a-e。也可以延伸至长链仲酰胺衍生物1f-g，尽管效率较低且没有任何明显的立体选择性。
• Investigation of the synthetic and mechanistic aspects of the highly stereoselective transformation of α-thioamides to α-thio-β-chloroacrylamides
  作者：Maureen Murphy、Denis Lynch、Marcel Schaeffer、Marie Kissane、Jay Chopra、Elisabeth O'Brien、Alan Ford、George Ferguson、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/b618540a

  日期：——

  Treatment of a series of alpha-thioamides with N-chlorosuccinimide results in efficient transformation to the analogous alpha-thio-beta-chloroacrylamides. The mechanistic pathway has been established through isolation and characterisation of intermediate compounds. The scope of the transformation has been explored-aryl and alkylthio substituents, primary, secondary and tertiary amides can be employed

  用N-氯代琥珀酰亚胺处理一系列的α-硫代酰胺可有效地转化为类似的α-硫代-β-氯丙烯酰胺。通过分离和表征中间化合物已经建立了机理途径。已经探讨了转化的范围-芳基和烷硫基取代基，可以使用伯，仲和叔酰胺。在大多数情况下，氯丙烯酰胺仅作为Z-立体异构体形成。但是，用叔丙酰胺或衍生自丁酸或戊酸的酰胺会形成E-和Z-立体异构体的混合物。
• Maguire Anita R., Murphy Maureen E., Schaeffer Marcel, Ferguson George, Tetrahedron Lett, 36 (1995) N 3, S 467-470
  作者：Maguire Anita R., Murphy Maureen E., Schaeffer Marcel, Ferguson George

  DOI：——

  日期：——